Organic Letters
Letter
(12) (a) Kamijo, S.; Hoshikawa, T.; Inoue, M. Org. Lett. 2011, 13,
5928−5931. (b) McNally, A.; Prier, C. K.; MacMillan, D. W. Science
2011, 334, 1114−1117. (c) Shaw, M. H.; Shurtleff, V. W.; Terrett, J.
A.; Cuthbertson, J. D.; MacMillan, D. W. Science 2016, 352, 1304−
1308. (d) Le, C.; Liang, Y.; Evans, R. W.; Li, X.; MacMillan, D. W.
Nature 2017, 547, 79−83.
Notes
The authors declare no competing financial interest.
ACKNOWLEDGMENTS
■
X.S. and L.Z. are grateful for PhD fellowships from the China
Scholarship Council (CSC).
(13) (a) Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev.
2013, 113, 5322−5363. (b) Shaw, M. H.; Twilton, J.; MacMillan, D.
̈
̈
W. C. J. Org. Chem. 2016, 81, 6898−6926. (c) Karkas, M. D.; Porco,
J. A.; Stephenson, C. R. J. Chem. Rev. 2016, 116, 9683−9747.
(d) DiRocco, D. A.; Dykstra, K.; Krska, S.; Vachal, P.; Conway, D. V.;
Tudge, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4802−4806. (e) Zuo, Z.
W.; Ahneman, D. T.; Chu, L. L.; Terrett, J. A.; Doyle, A. G.;
MacMillan, D. W. C. Science 2014, 345, 437−440. (f) Xie, J.; Shi, S.;
Zhang, T.; Mehrkens, N.; Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Angew.
Chem., Int. Ed. 2015, 54, 6046−6050. (g) Xie, J.; Zhang, T.; Chen, F.;
Mehrkens, N.; Rominger, F.; Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Angew.
Chem., Int. Ed. 2016, 55, 2934−2938. (h) Xie, J.; Yu, J.; Rudolph, M.;
Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55,
9416−9421. (i) Xie, J.; Jin, H.; Hashmi, A. S. K. Chem. Soc. Rev. 2017,
46, 5193−5203.
REFERENCES
■
(1) (a) Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102,
1731−1770. (b) Chen, X.; Engle, K. E.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew.
Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094−5115. (c) Daugulis, O.; Do, J.-Q.;
Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074−1086. (d) Mkhalid, I.
A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F.
Chem. Rev. 2010, 110, 890−931. (e) Ackermann, L. Chem. Commun.
2010, 46, 4866−4877. (f) Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev.
2010, 110, 1147−1169. (g) Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S.
Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068−5083. (h) Colby, D. A.; Tsai, A. S.;
Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814−825.
(2) (a) Mitchell, E. A.; Peschiulli, A.; Lefevre, N.; Meerpoel, L.;
Maes, B. U. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 10092−10142. (b) Vitaku, E.;
Smith, D. T.; Njardarson, J. T. J. Med. Chem. 2014, 57, 10257−10274.
(c) Campos, K. R. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1069−1084. (d) Baudoin,
O. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4902−4911. (e) Qin, Y.; Lv, J.; Luo, S.
Tetrahedron Lett. 2014, 55, 551−558.
(14) (a) Sun, Z.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2017, 19,
3727−3730. (b) Jin, J.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed.
2015, 54, 1565−1569. (c) Fan, X. Z.; Rong, J. W.; Wu, H. L.; Zhou,
Q.; Deng, H. P.; Tan, J. D.; Xue, C. W.; Wu, L. Z.; Tao, H. R.; Wu, J.
Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 8514−8518. (d) Heitz, D. R.; Tellis,
J. C.; Molander, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12715−12718.
(e) Shields, B. J.; Doyle, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12719−
12722. (f) Deng, H. P.; Fan, X. Z.; Chen, Z. H.; Xu, Q. H.; Wu, J. J.
Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13579−13584. (g) Nielsen, M. K.; Shields,
B. J.; Liu, J.; Williams, M. J.; Zacuto, M. J.; Doyle, A. G. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2017, 56, 7191−7194.
(15) Zhang, L.; Si, X.; Yang, Y.; Zimmer, M.; Witzel, S.; Sekine, K.;
Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 1823−
1827.
(16) Shen, Y.; Gu, Y.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140,
12200−12209.
(17) Dewanji, A.; Krach, P. E.; Rueping, M. Angew. Chem., Int. Ed.
2019, 58, 3566−3570.
(3) (a) Mukherjee, S.; Yang, J. W.; Hoffmann, S.; List, B. Chem. Rev.
2007, 107, 5471−5569. (b) List, B.; Pojarliev, P.; Biller, W. T.;
Martin, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 827−833. (c) List, B.;
Pojarliev, P.; Martin, H. J. Efficient. Org. Lett. 2001, 3, 2423−2425.
(d) List, B.; Pojarliev, P.; Castello, C. Org. Lett. 2001, 3, 573−575.
(e) List, B.; Notz, W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7386−7387.
(4) (a) Beak, P.; Basu, A.; Gallagher, D. J.; Park, Y. S.;
Thayumanavan, S. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 552−560. (b) Hoppe,
D.; Hense, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2282−2316.
(c) Pastine, S. J.; Gribkov, D. V.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2006,
128, 14220−14221.
(5) (a) Ashweek, N. J.; Brandt, P.; Coldham, I.; Dufour, S.; Gawley,
R. E.; Hæffner, F.; Klein, R.; Sanchez-Jimenez, G. J. Am. Chem. Soc.
2005, 127, 449−457. (b) Barker, G.; O'Brien, P. O.; Campos, K. R.
Org. Lett. 2010, 12, 4176−4179. (c) Stead, D.; Carbone, G.; O'Brien,
P. O.; Campos, K. R.; Coldham, I.; Sanderson, A. J. Am. Chem. Soc.
2010, 132, 7260−7261. (d) Mita, T.; Sato, Y. Chem. - Asian J. 2019,
14, 2038.
(6) (a) Campos, K. R.; Klapars, A.; Waldman, J. H.; Dormer, P. G.;
Chen, C. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3538−3539. (b) Barker, G.;
McGrath, J. L.; Klapars, A.; Stead, D.; Zhou, G.; Campos, K. R.;
O’Brien, P. J. Org. Chem. 2011, 76, 5936−5953.
(7) (a) Li, C.; Li, C.-J. Org. Lett. 2004, 6, 4997−4999. (b) Li, Z.;
Bohle, D. S.; Li, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 8928−
8933. (c) Li, Z.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11810−11811.
(d) Li, Z.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3672−3673. (e) Li,
Z.; Li, C.-J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2005, 3173−3176.
(8) (a) Allen, J. M.; Lambert, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,
1260−1262. (b) Shu, X. Z.; Xia, X. F.; Yang, Y. F.; Ji, K. G.; Liu, X. Y.;
Liang, Y. M. J. Org. Chem. 2009, 74, 7464−7469.
(9) (a) Maruyama, T.; Mizuno, Y.; Shimizu, I.; Suga, S.; Yoshida, J.
I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1902−1903. (b) Yoshida, J. I.;
Kataoka, K.; Horcajada, R.; Nagaki, A. Chem. Rev. 2008, 108, 2265−
2299. (c) Yoshida, J. I.; Suga, S. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 2650−2658.
́
́
(10) (a) Condie, A. G.; Gonzalez-Gomez, J. C.; Stephenson, C. R. J.
̈
Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1464−1465. (b) Hari, D. P.; Konig, B. Org.
Lett. 2011, 13, 3852−3855. (c) Liu, Q.; Li, Y. N.; Zhang, H. H.;
Chen, B.; Tung, C. H.; Wu, L. Z. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 620−627.
(d) Pan, Y.; Kee, C. W.; Chen, L.; Tan, C. H. Green Chem. 2011, 13,
2682−2685. (e) Rueping, M.; Vila, C.; Koenigs, R. M.; Poscharny, K.;
Fabry, D. C. Chem. Commun. 2011, 47, 2360−2362.
(11) Yoshikai, N.; Mieczkowski, A.; Matsumoto, A.; Ilies, L.;
Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5568−5569.
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX