W. Tang et al. / Bioorg. Med. Chem. Lett. 21 (2011) 2601–2605
2605
5. Kouzarides, T. EMBO J. 2000, 19, 1176; Piperno, G.; Ledizet, M.; Chang, X. J. J. Cell
Biol. 1987, 104, 289; Luo, J. Y.; Su, F.; Chen, D. L.; Shiloh, A.; Gu, W. Nature 2000,
408, 377.
Cabri, W.; Penco, S.; Gallo, G.; Vincenti, S.; Giacomini, D. ChemMedChem 2009,
4, 1991; Estiu, G.; West, N.; Mazitschek, R.; Greenberg, E.; Bradner, J. E.; Wiest,
O. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4103.
6. Wong, J. C.; Hong, R.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5586.
7. Haggarty, S. J.; Koeller, K. M.; Wong, J. C.; Grozinger, C. M.; Schreiber, S. L. Proc.
Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 4389.
14. Vannini, A.; Volpari, C.; Filocamo, G.; Casavola, E. C.; Brunetti, M.; Renzoni, D.;
Chakravarty, P.; Paolini, C.; De Francesco, R.; Gallinari, P.; Steinkuhler, C.; Di
Marco, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 15064; Somoza, J. R.; Skene, R. J.;
Katz, B. A.; Mol, C.; Ho, J. D.; Jennings, A. J.; Luong, C.; Arvai, A.; Buggy, J. J.; Chi,
E.; Tang, J.; Sang, B. C.; Verner, E.; Wynands, R.; Leahy, E. M.; Dougan, D. R.;
Snell, G.; Navre, M.; Knuth, M. W.; Swanson, R. V.; Mcree, D. E.; Tari, L. W.
Structure 2004, 12, 1325.
15. Sternson, S. M.; Wong, J. C.; Grozinger, C. M.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2001, 3,
4239.
16. Tan, D. S.; Foley, M. A.; Stockwell, B. R.; Shair, M. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem.
Soc. 1999, 121, 9073; Sternson, S. M.; Louca, J. B.; Wong, J. C.; Schreiber, S. L. J.
Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1740; Hergenrother, P. J.; Depew, K. M.; Schreiber, S.
L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7849.
8. Miller, T. A.; Witter, D. J.; Belvedere, S. J. Med. Chem. 2003, 46, 5097.
9. Richon, V. M.; Webb, Y.; Merger, R.; Sheppard, T.; Jursic, B.; Ngo, L.; Civoli, F.;
Breslow, R.; Rifkind, R. A.; Marks, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 5705;
Richon, V. M.; Emiliani, S.; Verdin, E.; Webb, Y.; Breslow, R.; Rifkind, R. A.;
Marks, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 3003; Finnin, M. S.; Donigian, J.
R.; Cohen, A.; Richon, V. M.; Rifkind, R. A.; Marks, P. A.; Breslow, R.; Pavletich, N.
P. Nature 1999, 401, 188; Marks, P. A.; Rifkind, R. A.; Richon, V. M.; Breslow, R.
Clin. Cancer Res. 2001, 7, 759.
10. Bradner, J. E.; West, N.; Grachan, M. L.; Greenberg, E. F.; Haggarty, S. J.;
Warnow, T.; Mazitschek, R. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 238.
11. Yoshida, M.; Matsuyama, A.; Komatsu, Y.; Nishino, N. Curr. Med. Chem. 2003,
10, 2351; Minucci, S.; Pelicci, P. G. Nat. Rev. Cancer 2006, 6, 38.
17. Ley, S. V.; Bolli, M. H.; Hinzen, B.; Gervois, A. G.; Hall, B. J. J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 1 1998, 2239; Hinzen, B.; Ley, S. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997,
1907.
18. Vickerstaffe, E.; Warrington, B. H.; Ladlow, M.; Ley, S. V. Org. Biomol. Chem.
2003, 1, 2419.
19. Komatsu, Y.; Tomizaki, K.; Tsukamoto, M.; Kato, T.; Nishino, N. K.; Sato, S. G.;
Yamori, T.; Tsuruo, T.; Furumai, R.; Yoshida, M.; Horinouchi, S.; Hayashi, H.
Cancer Res. 2001, 61, 4459; Furumai, R.; Komatsu, Y.; Nishino, N.; Khochbin, S.;
Yoshida, M.; Horinouchi, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 87.
20. Taunton, J.; Collins, J. L.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10412.
21. Lee, D.; Sello, J. K.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10648.
22. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100.
23. See Supplementary data for details.
24. Vegas, A. J.; Bradner, J. E.; Tang, W.; Mcpherson, O. M.; Greenberg, E. F.;
Koehler, A. N.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7960.
25. Haggarty, S. J.; Koeller, K. M.; Wong, J. C.; Butcher, R. A.; Schreiber, S. L. Chem.
Biol. 2003, 10, 383.
12. Matsuyama, A.; Shimazu, T.; Sumida, Y.; Saito, A.; Yoshimatsu, Y.; Seigneurin-
Berny, D.; Osada, H.; Komatsu, Y.; Nishino, N.; Khochbin, S.; Horinouchi, S.;
Yoshida, M. EMBO J. 2002, 21, 6820; Suzuki, T.; Matsuura, A.; Kouketsu, A.;
Hisakawa, S.; Nakagawa, H.; Miyata, N. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4332; Mai,
A.; Massa, S.; Pezzi, R.; Simeoni, S.; Rotili, D.; Nebbioso, A.; Scognamiglio, A.;
Altucci, L.; Loidl, P.; Brosch, G. J. Med. Chem. 2005, 48, 3344; Wang, D. F.; Helquist,
P.; Wiech, N. L.; Wiest, O. J. Med. Chem. 2005, 48, 6936; Paris, M.; Porcelloni, M.;
Binaschi, M.; Fattori, D. J. Med. Chem. 2008, 51, 1505; Bieliauskas, A. V.; Pflum, M.
K. H. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1402; Chen, Y.; Lopez-Sanchez, M.; Savoy, D. N.;
Billadeau, D. D.; Dow, G. S.; Kozikowski, A. P. J. Med. Chem. 2008, 51, 3437;
Kozikowski, A. P.; Tapadar, S.; Luchini, D. N.; Kim, K. H.; Billadeau, D. D. J. Med.
Chem. 2008, 51, 4370; Butler, K. V.; Kalin, J.; Brochier, C.; Vistoli, G.; Langley, B.;
Kozikowski, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10842–10846.
13. For HDAC8-selective inhibitors, see: Hu, E. D.; Dul, E.; Sung, C. M.; Chen, Z. X.;
Kirkpatrick, R.; Zhang, G. F.; Johanson, K.; Liu, R. G.; Lago, A.; Hofmann, G.;
Macarron, R.; De Los Frailes, M.; Perez, P.; Krawiec, J.; Winkler, J.; Jaye, M. J.
Pharmacol. Exp. Ther. 2003, 307, 720; Krennhrubec, K.; Marshall, B. L.; Hedglin,
M.; Verdin, E.; Ulrich, S. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2874;
Balasubramanian, S.; Ramos, J.; Luo, W.; Sirisawad, M.; Verner, E.; Buggy, J. J.
Leukemia 2008, 22, 1026; Galletti, P.; Quintavalla, A.; Ventrici, C.; Giannini, G.;
26. Patel, V.; Mazitschek, R.; Coleman, B.; Nguyen, C.; Urgaonkar, S.; Cortese, J.;
Barker, R. H.; Greenberg, E.; Tang, W.; Bradner, J. E.; Schreiber, S. L.; Duraisingh,
M. T.; Wirth, D. F.; Clardy, J. J. Med. Chem. 2009, 52, 2185.
27. Strausberg, R. L.; Schreiber, S. L. Science 2003, 300, 294; Schreiber, S. L. Nat.
Chem. Biol. 2005, 1, 64.