N. Primas et al. / Tetrahedron 65 (2009) 6348–6353
6353
18.4, 10.6. MS(ESI): Calcd for C12H25NO3Si [Mþ] 159, found:
[MHþ] 160.
Warner, D. L.; Vedejs, E. J. Org. Chem. 2007, 72, 8506; (c) Romero, F. A.; Du,
W.; Hwang, I.; Rayl, T. J.; Kimball, F. S.; Leung, D.; Hoover, H. S.; Apodaca, R.
L.; Breitenbucher, J. G.; Cravatt, B. F.; Boger, D. L. J. Med. Chem. 2007, 50,
1058; (d) Miller, R. A.; Smith, R. M.; Marcune, B. J. Org. Chem. 2005, 70,
9074; (e) Boger, D. L.; Miyauchi, H.; Du, W.; Hardouin, C.; Fecik, R. A.; Cheng,
H.; Hwang, I.; Hedrick, M. P.; Leung, D.; Acevedo, O.; Guimaraes, C. R. W.;
Jorgensen, W. L.; Cravatt, B. F. J. Med. Chem. 2005, 48, 1849; (f) Bonjouklian, R.;
Hamdouchi, C. H.; Shih, C.; De Dios, A.; Del Prado, M. F.; Jaramillo Aguado, C.;
Kotiyan, P.; Mader, M. M.; Selgas, S. P.; Sanchez-Martinez, C. WO 2005075478
A1, 2005.
6. (a) Smith, M. R.; Maleczka, R. E.; Kallepalli, V. A.; Onyeozili, E. U.S. Patent 2008/
0091027 A1, 2008; (b) Inoue, M.; Yamashita, M. JP 2008088128 A, 2008.
7. Flynn, D. L.; Petillo, P. A.; Kaufman, M. D. U.S. Patent 2,008,261,961 A1, 2008.
8. (a) Hodgetts, K. J.; Kershaw, M. T. Org. Lett. 2003, 5, 2911; (b) Hodgetts, K. J.;
Kershaw, M. T. Org. Lett. 2002, 4, 2905.
Acknowledgements
´
This work was supported by the ‘Conseil Regional de Basse-
´
Normandie’ and BoroChem S.A.S. We thank Dr. Remi Legay for high
resolution mass spectrometry analysis.
References and notes
9. Araki, H.; Katoh, T.; Inoue, M. Synlett 2006, 555; Ferrer Flegeau, E.; Popkin, M. E.;
Greaney, M. F. Org. Lett. 2006, 8, 2495; Araki, H.; Katoh, T.; Inoue, M. Tetrahedron
Lett. 2007, 48, 3713.
1. Palmer, D. C.; Taylor, E. C. Oxazoles: Synthesis, Reactions, and Spectroscopy,
Parts A & B. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds; Wiley: New Jersey, NJ,
2004; Vol. 60.
´
10. (a) Gerard, A.-L.; Bouillon, A.; Mahatsekake, C.; Collot, V.; Rault, S. Tetrahedron
2. (a) Revesz, L.; Blum, E.; Di Padova, F. E.; Buhl, T.; Feifel, R.; Gram, H.; Hiestand, P.;
Manning, U.; Rucklin, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3595; (b) Iwanowicz,
E. J.; Watterson, S. H.; Guo, J.; Pitts, W. J.; Murali, D. T. G.; Shen, Z.; Chen, P.;
Gu, H. H.; Fleener, C. A.; Rouleau, K. A.; Cheney, D. L.; Townsend, R. M.;
Hollenbaugh, D. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2059; (c) Kline, T.;
Bowman, J.; Iglewski, B. H.; De Kievit, T.; Kakai, Y.; Passador, L. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 1999, 9, 3447; (d) Adams, J. L.; Gallapher, T. F.; Boehm, J. C.;
Thompson, S. M. WO 9513067, 1995; (e) McClure, K. F.; Abramov, Y. A.; Laird,
E. R.; Barberia, J. T.; Cai, W.; Carty, T. J.; Cortina, S. R.; Danley, D. E.; Dipesa,
A. J.; Donahue, K. M.; Dombroski, M. A.; Elliott, N. C.; Gabel, C. A.; Han, S.;
Hynes, T. R.; LeMotte, P. K.; Mansour, M. N.; Marr, E. S.; Letavic, M. A.;
Pandit, J.; Ripin, D. B.; Sweeney, F. J.; Tan, D.; Tao, Y. J. Med. Chem. 2005, 48,
5728; (f) McClure, K. F.; Letavic, M. A.; Kalgutkar, A. S.; Gabel, C. A.; Audoly,
L.; Barberia, J. T.; Braganza, J. F.; Carter, D.; Thomas, J.; Carty, T. J.; Cortina,
S. R.; Dombroski, M. A.; Donahue, K. M.; Elliott, N. C.; Gibbons, C. P.; Jordan,
C. K.; Kuperman, A. V.; Labasi, J. M.; LaLiberte, R. E.; McCoy, J. M.; Naiman,
B. M.; Nelson, K. L.; Nguyen, H. T.; Peese, K. M.; Sweeney, F. J.; Taylor, T. J.;
Trebino, C. E.; Abramov, Y. A.; Laird, E. R.; Volberg, W. A.; Zhou, J.; Bach, J.;
Lombardo, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4339; (g) Doherty, J. B.;
Stelmach, J. E.; Chen, M.-H. Expert Opin. Ther. Pat. 2003, 13, 381; (h) Westra, J.;
Doornbos-van der, M.; de Boer, P.; van Leeuwen, M. A.; van Rijswijk, M. H.;
Limburg, P. C. Arthritis Res. Ther. 2004, 6, R384.
3. (a) van Leusen, A. M.; Hoogenboom, B. E.; Siderius, H. Tetrahedron Lett. 1972, 13,
2369; (b) Brooks, D. A. van Leusen Oxazole Synthesis. In Name Reactions in
Heterocyclic Chemistry; Li, J. J., Corey, E. J., Eds.; Wiley & Sons: Hoboken, New
Jersey, NJ, 2005; p 254; (c) Chen, B.-C.; Bednarz, M. S.; Zhang, H.; Zhao, R.; Dhar,
T. G. M.; Balasubramanian, B.; Barrish, J. C. Heterocycles 2006, 68, 167.
4. (a) Aoyagi, Y.; Inoue, A.; Koizumi, I.; Hashimoto, R.; Tokunaga, K.; Gohma, K.; Ko-
matsu, J.; Sekine, K.; Miyafuji, A.; Kunoh, J.; Honma, R.; Akita, Y.; Ohta, A. Hetero-
cycles 1992, 33, 257; (b) Kuo, G.-H.; Wang, A.; Emanuel, S.; DeAngelis, A.; Zhang, R.;
Connolly, P. J.; Murray, W. V.; Gruninger, R. H.; Sechler, J.; Fuentes-Pesquera, A.;
Johnson, D.; Middleton, S. A.; Jolliffe, L.; Chen, X. J. Med. Chem. 2005, 48, 1886; (c)
Proudfoot, J. R.; Hargrave, K. D.; Kapadia, S. R.; Patel, U. R.; Grozinger, K. G.; McNeil,
D. W.; Cullen, E.; Cardozo, M.; Tong, L.; Kelly, T. A.; Rose, J.; David, E.; Mauldin, S. C.;
Fuchs, V. U.; Vitous, J.; Hoermann, M.; Klunder, J. M.; Raghavan, P.; Skiles, J. W.; Mui,
P.;Richman, D. D.; Sullivan, J. L.; Shih, C.-K.;Grob, P. M.; Adams, J.J. Med.Chem. 2005,
38, 4830; (d) Verrier, C.; Martin, T.; Hoarau, C.; Marsais, F. J. Org. Chem. 2008,
73, 7383; (e) Ohnmacht, S. A.; Mamone, P.; Culshaw, A. J.; Greaney, M. F.
Chem. Commun. 2008, 1241; (f) Besselievre, F.; Mahuteau-Betzer, F.; Grierson,
D. S.; Piguel, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 3278.
Lett. 2006, 47, 4665; (b) Ge´rard, A.-L.; Mahatsekake, C.; Collot, V.; Rault, S.
Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4123; (c) Primas, N.; Mahatsekake, C.; Bouillon, A.;
Lancelot, J.-C.; Sopkova`-de Oliveira Santos, J.; Lohier, J.-F.; Rault, S. Tetrahedron
2008, 64, 4596; (d) Primas, N.; Bouillon, A.; Lancelot, J.-C.; El-Kashef, H.; Rault,
S. Tetrahedron 2009, 65, 5739.
11. Miller, R. A.; Smith, R. M.; Karady, S.; Reamer, R. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43,
935.
12. (a) Do, H.-.Q.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12404; (b) Bellina, F.;
Calandri, C.; Cauteruccio, S.; Rossi, R. Tetrahedron 2007, 63, 1970; (c) Bellina, F.;
Cauteruccio, S.; Rossi, R. Eur. J. Org. Chem. 2006, 6, 1379.
13. (a) Del Zotto, A.; Amoroso, F.; Baratta, W.; Rigo, P. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1, 110;
(b) Han, W.; Liu, C.; Jin, Z. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 501; (c) Liu, W.-J.; Xie,
Y.-X.; Liang, Y.; Li, J.-H. Synthesis 2006, 5, 860; (d) Alimardanov, A.; Schmieder-
van de Vondervoort, L.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2004,
346, 1812; (e) Leadbeater, N. E.; Marco, M. Org. Lett. 2002, 4, 2973.
14. Tanaka, A.; Terasawa, T.; Hagihara, H.; Sakuma, Y.; Ishibe, N.; Sawada, M.;
Takasugi, H.; Tanaka, H. J. Med. Chem. 1998, 41, 2390.
15. Lancelot, J. -C.; Prunier, H.; Robba, M.; Delagrange, P.; Renard, P.; Adam, G. EP
623620 A1, 1994.
16. Roger, J.; Pozgan, F.; Doucet, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 1179.
17. Chan, D. M. T.; Monaco, K. L.; Wang, R.-P.; Winters, M. P. Tetrahedron Lett.
1998, 39, 2933; Evans, D. A.; Katz, J. L.; West, T. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39,
2937; Lam, P. Y. S.; Clark, C. G.; Saubern, S.; Adams, J.; Winters, M. P.; Chan,
D. M. T.; Combs, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941.
18. Gooßen, L. J.; Ghosh, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3458.
19. Barrett, A. G. M.; Cramp, S. M.; Hennessy, A. J.; Procopiou, P. A.; Roberts, R. S.
Org. Lett. 2001, 3, 271.
20. (a) Thomson, S. P.; Davies, R. T.; Allanson, N. M.; Kuvshinov, A.; Davies, G. M.;
Edwards, P. N. WO 2006123145 A1, 2006; (b) Iwanowicz, E. J.; Watterson, S. H.;
Guo, J.; Pitts, W. J.; Murali Dhar, T. G.; Shen, Z.; Chen, P.; Gu, H. H.; Fleener, C. A.;
Rouleau, K. A.; Cheney, D. L.; Townsend, R. M.; Hollenbaugh, D. L. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2003, 13, 2059.
21. (a) Benjahad, A. WO 2007131953 A1, 2007; (b) Kulkarni, B. A.; Ganesan, A.
Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5633.
22. (a) Katritzky, A. R.; Chen, Y. X.; Yannakopoulou, K.; Lue, P. Tetrahedron Lett. 1989,
30, 6657; (b) Saikachi, H.; Kitagawa, T.; Sasaki, H.; Van Leusen, A. M. Chem.
Pharm. Bull. 1979, 27, 793.
23. Hardouin, C.; Kelso, M. J.; Romero, F. A.; Rayl, T. J.; Leung, D.; Hwang, I.; Cravatt,
B. F.; Boger, D. L. J. Med. Chem. 2007, 50, 3359.
24. Caruso, A.; Voisin-Chiret, A. S.; Lancelot, J.-C.; Sinicropi, M. S.; Garofalo, A.;
Rault, S. Heterocycles 2007, 71, 2203.
5. (a) Kimball, F. S.; Romero, F. A.; Ezzili, C.; Garfunkle, J.; Rayl, T. J.; Hochstatter,
D. G.; Hwang, I.; Boger, D. L. J. Med. Chem. 2008, 51, 937; (b) Bobeck, D. R.;