Journal of the American Chemical Society
Article
Takayama, S. J.; Mita, H.; Hasegawa, J.; Sambongi, Y.; Yamamoto, Y. J. Biol.
Inorg. Chem. 2004, 9, 733−742. (e) Thariat, J.; Collin, F.; Marchetti, C.;
Ahmed-Adrar, N. S.; Vitrac, H.; Jore, D.; Gardes-Albert, M. Biochimie 2008,
90, 1442−1451. (f) Lee, B. C.; Gladyshev, V. N. Free Radical Biol. Med.
2011, 50, 221−227.
(12) (a) Scheidt, W. R.; Reed, C. A. Chem. Rev. 1981, 81, 543−555.
(b) Moore, G. R.; Pettigrew, G. W. Cytochromes c: Evolutionary,
Structural, and Physicochemical Aspects; Springer-Verlag: Berlin, 1990;
pp 370−372.
(13) (a) Cheesman, M. R.; Thomson, A. J.; Grenwood, C.; Moore,
G. R.; Kadir, F. Nature 1990, 346, 771−773. (b) Frolow, F.; Kalb, A. J.;
Yariv, J. Struct. Biol. 1994, 1, 453−460.
(14) Gallo, E.; Caselli, A.; Ragaini, F.; Fantauzzi, S.; Masciocchi, N.;
Sironi, A.; Cenini, S. Inorg. Chem. 2005, 44, 2039−2049.
(15) Kellis, J. T. Jr.; Childers, W. E.; Robinson, C. H.; Vickery, L. E.
J. Biol. Chem. 1987, 262, 4421−4426.
(16) Zhu, B. T.; Conney, A. H. Carcinogenesis 1998, 19, 1−27.
(17) (a) Sono, M.; Stuchri, D. J.; Ikeda-Saito, M.; Dawson, J. H.
(28) (a) Ohtake, H.; Higuchi, T.; Hirobe, M. Heterocycles 1995, 40,
867−903. (b) Cheng, S. Y. S. Ph.D. Dissertation, The University of
British Columbia, Vancouver, British Columbia, Canada, 1996.
(29) Antipas, A.; Buchler, J. W.; Gouterman, M.; Smith, P. D. J. Am.
Chem. Soc. 1978, 100, 3015−3024.
(30) Groves, J. T.; Ahn, K.-H.; Quinn, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110,
4217−4220.
(31) d*TREK: Area Detector Software, version 4.1; Molecular
Structure Corporation: The Woodlands, TX, 1997.
(32) Altomare, A.; Burla, M. C.; Cammalli, G.; Cascarano, M.;
Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.;
Spagna, A. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115−119.
(33) Beurskens, P. T.; Admiraal, G.; Beurskens, G.; Bosman, W. P.;
de Gelder, R.; Israel, R.; Smits, J. M. M. In The DIRDIF-94 Program
System, Technical Report of the Crystallography Laboratory; University of
Nijmegen: Nijmegen, Netherlands, 1994.
(34) teXsan: Crystal Structure Analysis Package; Molecular Structure
Corporation: The Woodlands, TX, 1985 and 1992.
(35) (a) Farrell, N.; Dolphin, D. H.; James, B. R. J. Am. Chem. Soc.
1978, 100, 324−326. (b) Camenzind, M. J.; James, B. R.; Dolphin, D.;
Sparapany, J. W.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1988, 27, 3054−3057.
(c) Offord, D. A.; Sachs, S. B.; Ennis, M. S.; Eberspacher, T. A.;
Griffin, J. H.; Chidsey, C. E. D.; Collman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1998,
120, 4478−4487.
(36) (a) Collman, J. P.; Barnes, C. E.; Brothers, P. J.; Collins, T. J.;
Ozawa, T.; Gallucci, J. C.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106,
5151−5163. (b) Groves, J. T.; Ahn, K.-H. Inorg. Chem. 1987, 26,
3831−3833. (c) Groves, J. T.; Shalyaev, K.; Lee, J. In The Porphyrin
Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic
Press: New York, 2000; Vol. 4, Chapter 27, pp 17−40.
(37) (a) Sishta, C.; Camenzind, M. J.; James, B. R.; Dolphin, D. Inorg.
Chem. 1987, 26, 1181−1182. (b) Rajapakse, N.; James, B. R.; Dolphin,
D. Can. J. Chem. 1990, 68, 2274−2277. (c) Bailey, A. J.; James, B. R.
J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2343−2344.
(38) For example: (a) Horrocks, W. D. Jr.; Wong, C.-P. J. Am. Chem.
Soc. 1976, 98, 7157−7162. (b) Abraham, R. J.; Bedford, G. R.; Wright,
B. Org. Magn. Reson 1982, 18, 45−52. (c) Abraham, R. J.; Medforth,
C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1637−1638. (d) Tong, Y.;
Hamilton, D. G.; Meillon, J.-C.; Sanders, J. K. M. Org. Lett. 1999, 1,
1343−1346. (e) Claeys-Bruno, M.; Bardet, M.; Marchon, J.-C. Magn.
Reson. Chem. 2002, 40, 647−652.
(39) (a) Che, C.-M.; Leung, W.-H.; Chung, W.-C. Inorg. Chem. 1990,
29, 1841−1846. (b) Collman, J. P.; Bohle, D. S.; Powell, A. K. Inorg.
Chem. 1993, 32, 4004−4011.
(40) Reboucas, J. S.; James, B. R. 15th International Conference of
Biological Inorganic Chemistry, University of British Columbia,
Vancouver, British Columbia, Canada, August 7−12, 2011; Abstract
1092769.
(41) (a) Koch, S.; Tang, S. C.; Holm, R. H.; Frankel, R. B. J. Am.
Chem. Soc. 1975, 97, 914−916. (b) Nolan, K. B. J. Chem. Soc., Chem.
Commun. 1986, 760−762. (c) Daeid, N. N.; Atkinson, S. T.; Nolan,
K. B. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1541−1548.
(42) (a) Collman, J. P.; Sorrell, T. N.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem.
Soc. 1975, 97, 913−914. (b) Tang, S. C.; Koch, S.; Papaefthymiou,
G. C.; Foner, S.; Frankel, R. B.; Ibers, J. A.; Holm, R. H. J. Am. Chem.
Soc. 1976, 98, 2414−2434. (c) Collman, J. P.; Sorrell, T. N.; Hodgson,
K. O.; Kulshrestha, A. K.; Strousse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99,
5180−5181.
́
J. Biol. Chem. 1995, 270, 19943−19948. (b) Raman, C. S.; Martasek,
P.; Masters, B. S. S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith,
K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Vol. 4,
Chapter 34, pp 293−339.
(18) Perera, R.; Sono, M.; Sigman, J. A.; Pfister, T. D.; Lu, Y.;
Dawson, J. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3641−3646.
(19) Sono, M.; Anderson, L. A.; Dawson, J. H. J. Biol. Chem. 1982,
257, 8308−8320.
(20) (a) Kraus, D. W.; Wittenberg, J. B. J. Biol. Chem. 1990, 265,
16043−16053. (b) Kraus, D. W.; Wittenberg, J. B.; Lu, J. F.; Peisach, J.
J. Biol. Chem. 1990, 265, 16054−16059. (c) Rizzi, M.; Wittenberg,
J. B.; Coda, A.; Ascenzi, P.; Bolognesi., M. J. Mol. Biol. 1996, 258, 1−5.
(d) Cerda-Colon
1998, 120, 9312−9317.
́ ́
, J. F.; Silfa, E.; Lopez-Garriga, J. J. Am. Chem. Soc.
(21) For example: (a) James, B. R. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 2213−
2220 and refs therein. (b) Coto, A.; de los Ríos, I.; Tenorio, M. J.;
Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 4309−
4314. (c) Schwarz, D. E.; Dopke, J. A.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R.
Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2351−2353. (d) McGuire, D. G.;
Khan, M. A.; Ashby, M. T. Inorg. Chem. 2002, 41, 2202−2208.
(e) Foo, J. S.; Jones, N. D.; Patrick, B. O.; James, B. R. Chem. Commun.
2003, 988−989. (f) Chatwin, S. L.; Diggle, R. A.; Jazzar, R. F. R.;
Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Inorg. Chem. 2003,
42, 7695−7697. (g) Khorasani-Motlagh, M.; Safari, N.; Pamplin, C. B.;
Patrick, B. O.; James, B. R. Can. J. Chem. 2006, 84, 330−336.
(h) Pamplin, C. B.; Rettig, S. J.; Patrick, B. O.; James, B. R. Inorg.
Chem. 2011, 50, 8094−8105 and refs therein.
(22) For example: (a) Hughes, D. L.; Paulson, D. R. Inorg. Chim. Acta
1986, 120, 191−195. (b) Jessop, P. G.; Rettig, S. J.; Lee, C.-L.; James,
B. R. Inorg. Chem. 1991, 30, 4617−4627. (c) Carrillo, D. Coord. Chem.
Rev. 1992, 119, 137−169. (d) Díaz, C.; Leal, C.; Yutronic, N.
J. Organomet. Chem. 1996, 516, 59−64. (e) Ju, T. D.; Capps, K. B.;
Lang, R. F.; Roper, G. C.; Hoff, C. D. Inorg. Chem. 1997, 36, 614−621.
(f) Ju, T. D.; Capps, K. B.; Roper, G. C.; Lang, R. F.; Hoff, C. D. Inorg.
Chim. Acta 1998, 270, 488−498. (g) Díaz, C.; Gom
Chem. 2001, 54, 261−266.
(23) Reboucas, J. S. Ph.D. Dissertation, The University of British
́
ez, A. J. Coord.
̧
Columbia: Vancouver, British Columbia, Canada, 2006; Chapters 8
and 9.
(24) Rosenthal, N. A.; Oster, G. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4445−
4448.
(43) (a) Brault, D.; Rougee, M. Nature New Biol. 1973, 241, 19−20.
(b) Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Doxsee, K. M.; Halbert, T. R.;
Bunnenberg, E.; Linder, R. E.; LaMar, G. N.; Del Gaudio, J.; Lang, G.;
Spartalian, K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4182−4192.
(44) (a) Collman, J. P.; Sorrell, T. N. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97,
4133−4134. (b) Kau, L.-S.; Svastits, E. W.; Dawson, J. H.; Hodgson,
K. O. Inorg. Chem. 1986, 25, 4307−4309.
(45) (a) Nakajima, H.; Nakagawa, E.; Kobayashi, K.; Tagawa, S.-I.;
Aono, S. J. Biol. Chem. 2001, 276, 37895−37899. (b) Igarashi, J.; Sato,
A.; Kitagawa, T.; Yoshimuru, T.; Yamauchi, S.; Sagami, I.; Shimizu, T.
J. Biol. Chem. 2004, 279, 15752−15762.
(25) Tavares
Gramain, J.-C. J. Chem. Res. (S) 1994, 74−75.
(26) (a) Rillema, D. P.; Nagle, J. K.; Barringer, L. F. Jr.; Meyer, T. J.
s, J. S.; Cheu, E. L. S.;
̀ ́
, M.; Ramasseul, R.; Marchon, J.-C.; Vallee-Goyet, D.;
J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 56−62. (b) Rebouca
̧
Ware, C. J.; James, B. R.; Skov, K. A. Inorg. Chem. 2008, 47, 7894−
7907.
(27) (a) Groves, J. T.; Quinn, R. Inorg. Chem. 1984, 23, 3844−3846.
(b) Camenzind, M. J.; James, B. R.; Dolphin, D. J. Chem. Soc., Chem.
Commun. 1986, 1137−1139.
3569
dx.doi.org/10.1021/ja211226e | J. Am. Chem.Soc. 2012, 134, 3555−3570