Journal of the American Chemical Society
Article
(12) Klecka, M.; Pohl, R.; Klepetarova, B.; Hocek, M. Org. Biomol.
Chem. 2009, 7, 866.
(13) Mkhalid, I. A. I.; Coventry, D. N.; Albesa-Jove, D.; Batsanov, A.
S.; Howard, J. A. K.; Perutz, R. N.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed.
2006, 45, 489.
(14) Harrisson, P.; Morris, J.; Marder, T. B.; Steel, P. G. Org. Lett.
2009, 11, 3586.
(15) Robbins, D. W.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2012, 14, 4266.
(16) Tzschucke, C. C.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2007,
9, 761.
Shukla, L.; Morris, J.; Lin, Z.; Marder, T. B.; Steel, P. G. Chem. Sci.
2012, 3, 3505.
(45) Maleczka, R. E.; Shi, F.; Holmes, D.; Smith, M. R. J. Am. Chem.
Soc. 2003, 125, 7792.
(46) Kikuchi, T.; Nobuta, Y.; Umeda, J.; Yamamoto, Y.; Ishiyama, T.;
Miyaura, N. Tetrahedron 2008, 64, 4967.
(47) Murphy, J. M.; Liao, X.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007,
129, 15434.
(48) Beck, E. M.; Hatley, R.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed.
2008, 47, 3004.
(49) Liskey, C. W.; Liao, X.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010,
132, 11389.
(17) Litvinas, N. D.; Fier, P. S.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed.
2012, 51, 536.
(50) Murphy, J. M.; Tzschucke, C. C.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2007,
9, 757.
(51) Kinzel, T.; Zhang, Y.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010,
132, 14073.
(52) Liu, T.; Shao, X.; Wu, Y.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2012,
51, 540.
(18) Webb, K. S.; Levy, D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5117.
(19) Revuelta, J.; Machetti, F.; Cicchi, S. In Modern Heterocyclic
Chemistry; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim,
Germany, 2011.
(20) Vanchura, I. I. B. A.; Preshlock, S. M.; Roosen, P. C.; Kallepalli,
V. A.; Staples, R. J.; Maleczka, J. R. E.; Singleton, D. A.; Smith, M. R.
Chem. Commun. 2010, 46, 7724.
(21) Boller, T. M.; Murphy, J. M.; Hapke, M.; Ishiyama, T.; Miyaura,
N.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14263.
(22) Ertan, T.; Yildiz, I.; Tekiner-Gulbas, B.; Bolelli, K.; Temiz-
Arpaci, O.; Ozkan, S.; Kaynak, F.; Yalcin, I.; Aki, E. Eur. J. Med. Chem.
2009, 44, 501.
(53) Scott, J. S.; Birch, A. M.; Brocklehurst, K. J.; Broo, A.; Brown, H.
̈
S.; Butlin, R. J.; Clarke, D. S.; Davidsson, O.; Ertan, A.; Goldberg, K.;
Groombridge, S. D.; Hudson, J. A.; Laber, D.; Leach, A. G.; MacFaul,
P. A.; McKerrecher, D.; Pickup, A.; Schofield, P.; Svensson, P. H.;
Sorme, P.; Teague, J. J. Med. Chem. 2012, 55, 5361.
̈
(54) Lee, J.; Han, S.-Y.; Jung, H.; Yang, J.; Choi, J.-W.; Chae, C. H.;
Park, C. H.; Choi, S. U.; Lee, K.; Ha, J. D.; Lee, C. O.; Ryu, J. W.; Kim,
H. R.; Koh, J. S.; Cho, S. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4044.
(55) Paul, S.; Chotana, G. A.; Holmes, D.; Reichle, R. C.; Maleczka,
R. E.; Smith, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15552.
(23) Kumar, D.; Jacob, M. R.; Reynolds, M. B.; Kerwin, S. M. Bioorg.
Med. Chem. 2002, 10, 3997.
(24) Potashman, M. H.; Bready, J.; Coxon, A.; DeMelfi, T. M.;
DiPietro, L.; Doerr, N.; Elbaum, D.; Estrada, J.; Gallant, P.; Germain,
J.; Gu, Y.; Harmange, J.-C.; Kaufman, S. A.; Kendall, R.; Kim, J. L.;
Kumar, G. N.; Long, A. M.; Neervannan, S.; Patel, V. F.; Polverino, A.;
Rose, P.; van der Plas, S.; Whittington, D.; Zanon, R.; Zhao, H. J. Med.
Chem. 2007, 50, 4351.
(56) Abraham, M. H.; Grellier, P. L. In The Metal−Carbon Bond
(1985); John Wiley & Sons, Ltd.: New York, 2010; p 25.
(57) Campeau, L.-C.; Fagnou, K. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1058.
(58) Liu, Y.; Milo, L. J., Jr.; Lai, J. H. ARKIVOC 2013, 135.
(25) Bansal, Y.; Silakari, O. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 6208.
(26) Adler, T. K.; Albert, A. J. Med. Chem. 1963, 6, 480.
(27) Hong, S.; Kim, J.; Seo, J. H.; Jung, K. H.; Hong, S.-S.; Hong, S. J.
Med. Chem. 2012, 55, 5337.
(28) Vangveravong, S.; Taylor, M.; Xu, J.; Cui, J.; Calvin, W.; Babic,
S.; Luedtke, R. R.; Mach, R. H. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 5291.
(29) El-Deeb, I. M.; Lee, S. H. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3961.
(30) Orjales, A.; Mosquera, R.; Lop
́
ez, B.; Olivera, R.; Labeaga, L.;
Nunez, M. T. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 2183.
́
̃
(31) Shao, H.; Shi, S.; Huang, S.; Hole, A. J.; Abbas, A. Y.; Baumli, S.;
Liu, X.; Lam, F.; Foley, D. W.; Fischer, P. M.; Noble, M.; Endicott, J.
A.; Pepper, C.; Wang, S. J. Med. Chem. 2013, 56, 640.
(32) Liskey, C. W.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12422.
(33) Ohmura, T.; Torigoe, T.; Suginome, M. J. Am. Chem. Soc. 2012,
134, 17416.
(34) Cho, S. H.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8157.
(35) Preshlock, S. M.; Ghaffari, B.; Maligres, P. E.; Krska, S. W.;
Maleczka, R. E.; Smith, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7572.
(36) O’Hara, F.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc.
2013, 135, 12122.
(37) Ichikawa, H.; Nishioka, M.; Arimoto, M.; Usami, Y. Heterocycles
2010, 81, 1509.
(38) Kallepalli, V. A., .Maleczka R. E., Jr., Onyeozili E., Smith M. R.,
III U.S. Patent 7,709,654, 2007.
(39) Schneider, C.; David, E.; Toutov, A. A.; Snieckus, V. Angew.
Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2722.
(40) Takagi, J.; Sato, K.; Hartwig, J. F.; Ishiyama, T.; Miyaura, N.
Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5649.
(41) For a prior report of this reaction see: Kallepalli, V. A.; Shi, F.;
Paul, S.; Onyeozili, E. N.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R. J. Org. Chem.
2009, 74, 9199.
(42) L’Heureux, A.; Thibault, C.; Ruel, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45,
2317.
(43) The observed regioselectivity also could originate from the
larger size of the CF3 group relative to the Bpin group.
(44) Tajuddin, H.; Harrisson, P.; Bitterlich, B.; Collings, J. C.; Sim,
N.; Batsanov, A. S.; Cheung, M. S.; Kawamorita, S.; Maxwell, A. C.;
4299
dx.doi.org/10.1021/ja412563e | J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4287−4299