Page 7 of 7
Journal Name
Organic & Biomolecular Chemistry
ARTICLE
b) M. C. Wani, H. L. Taylor, M. E. Wall, P. Coggon and A. T. 25 For Paterno-Büchi reaction, see for example: a) M.ViAewbeAr,ticJl.e OCnhliinne.
DOI: 10.1039/C5OB00549C
McPhall, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 2325–2327. c) C. Li, D. Lee,
Chem. Soc., 2008, 55, 479–486. b) F. Vogt, K. Jödicke, J. Schröder
and T. Bach, Synthesis, 2009, 24, 4268–4273.
T. N. Graf, S. S. Phifer, Y. Nakanishi, J. P. Burgess, S. Riswan, F. M.
Setyowati, A. M. Saribi, D. D. Soejarto, N. R. Farnsworth, J. O. F. 26 For cyclisation by intramolecular epoxide opening of glycidyl ethers,
Iii, D. J. Kroll, A. D. Kinghorn, M. C. Wani and N. H. Oberlies, Org.
Lett., 2005, 7, 5709–5712.
see: a) A. Mordini, S. Bindi, A. Capperucci, D. Nistri, G. Reginato
and M. Valacchi, J. Org. Chem., 2001, 66, 3201–3205. b) A.
Mordini, M. Valacchi, C. Nardi, S. Bindi, G. Poli and G. Reginato, J.
Org. Chem., 1997, 62, 8557–8559.
17 G. Wuitschik, M. Rogers-Evans, K. Müller, H. Fischer, B. Wagner,
F. Schuler, L. Polonchuk and E. M. Carreira, Angew. Chem. Int. Ed.,
2006, 45, 7736–7739.
27 P. Theobald and W. Okamura, J. Org. Chem., 1990, 55, 741–750.
18 a) G. Wuitschik, E. M. Carreira, B. Wagner, H. Fischer, I. Parrilla, F. 28 M. E. Lebrun, P. L. Marquand and C. Berthelette, J. Org. Chem.,
Schuler, M. Rogers-Evans and K. Müller, J. Med. Chem., 2010, 53, 2006, 71, 2009–2013.
3227–3246. b) J. A. Burkhard, G. Wuitschik, J.-M. Plancher, M. 29 Assessment of the suitability of different stationary phases indicated
Rogers-Evans and E. M. Carreira, Org. Lett., 2013, 15, 4312–4315.
19 a) N. H. Powell, J. G. Clarkson, R. Notman, P. Raubo, N. G. Martin
and M. Shipman, Chem. Commun., 2014, 50, 8797–8800. b) M.
that basic alumina activity IV was most appropriate. See: T.
Boultwood, D. P. Affron, A. D. Trowbridge and J. A. Bull, J. Org.
Chem., 2013, 78, 6632–6647.
McLaughlin, R. Yazaki, T. C. Fessard and E. M. Carreira, Org. Lett., 30 T. E. Barder, S. D. Walker, J. R. Martinelli and S. L. Buchwald, J.
2014, 16, 4070–4073. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 4685–4696.
20 a) E. M. Carreira and T. C. Fessard, Chem. Rev., 2014, 114, 8257– 31 An Fe(OAc)3 catalysed cross-coupling with Grignard reagents was
8322. b) G. Wuitschik, M. Rogers-Evans, A. Buckl, M. Bernasconi,
M. Märki, T. Godel, H. Fischer, B. Wagner, I. Parrilla, F. Schuler, J.
Schneider, A. Alker, W. B. Schweizer, K. Müller and E. M. Carreira,
Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 4512–4515.
also successful with sulfonyl oxetane 1c under Fürstner’s conditions
to install alkyl groups. See reference 14 for further details, and: A.
Fürstner and A. Leitner, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 609–612.
32 P. A. MacFaul, L. Ruston and J. M. Wood, Med. Chem. Commun.,
2011, 2, 140-142.
21 a) A. F. Stepan, K. Karki, W. S. McDonald, P. H. Dorff, J. K. Dutra,
K. J. Dirico, A. Won, C. Subramanyam, I. V. Efremov, C. J. 33 Gaussian 09, Revision C.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B.
O’Donnell, C. E. Nolan, S. L. Becker, L. R. Pustilnik, B. Sneed, H.
Sun, Y. Lu, A. E. Robshaw, D. Riddell, T. J. O’Sullivan, E. Sibley, S.
Capetta, K. Atchison, A. J. Hallgren, E. Miller, A. Wood and R. S.
Obach, J. Med. Chem., 2011, 54, 7772–7783. b) A. F. Stepan, G. W.
Kauffman, C. E. Keefer, P. R. Verhoest and M. Edwards, J. Med.
Chem., 2013, 56, 6985–6990. c) A. A. Estrada, B. K. Chan, C. Baker-
Glenn, A. Beresford, D. J. Burdick, M. Chambers, H. Chen, S. L.
Dominguez, J. Dotson, J. Drummond, M. Flagella, R. Fuji, A. Gill, J.
Halladay, S. F. Harris, T. P. Heffron, T. Kleinheinz, D. W. Lee, C. E.
Le Pichon, X. Liu, J. P. Lyssikatos, A. D. Medhurst, J. G. Moffat, K.
Nash, K. Scearce-Levie, Z. Sheng, D. G. Shore, S. Wong, S. Zhang,
X. Zhang, H. Zhu and Z. K. Sweeney, J. Med. Chem., 2014, 57, 921–
936.
Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani,
V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato,
X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L.
Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa,
M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J.
A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E.
Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand,
K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi,
M. Cossi, N. Rega, M. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross,
V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O.
Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L.
Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J.
J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B.
Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian, Inc.,
Wallingford CT, 2009.
22 E. M. Skoda, J. R. Sacher, M. Z. Kazancioglu, J. Saha and P. Wipf,
ACS Med. Chem. Lett., 2014, 5, 900–904.
23 For a recent report of 3-sulfonyloxetanes see: A.-C. M. A. Nassoy, P. 34 See supporting information for further details.
Raubo and J. P. A. Harrity, Chem. Commun., 2015, 51, 5914–5916.
24 For Williamson etherification, see: a) T. Aftab, C. Carter, M.
Christlieb, J. Hart and A. Nelson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,
2000, 711–722. b) S. F. Jenkinson and G. W. J. Fleet, Chimia, 2011,
65, 71–75. For cyclisation by epoxide opening ring closure, see: c) T.
Sone, G. Lu, S. Matsunaga and M. Shibasaki, Angew. Chem. Int. Ed.
2009, 48, 1677–1680. d) E. D. Butova, A. V. Barabash, A. A.
Petrova, C. M. Kleiner, P. R. Schreiner and A. A. Fokin, J. Org.
Chem. 2010, 75, 6229–6235. e) K. Okuma, Y. Tanaka, S. Kaji and H.
Ohta, J. Org. Chem., 1983, 48, 5133–5134. For halo-cyclisation see:
f) R. D. Evans, J. W. Magee and J. H. Schauble, Synthesis, 1988, 11,
862–868.
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2012
J. Name., 2015, 00, 1-7 | 7