Xun Guo et al.
FULL PAPERS
References
Tokuyama, T. Fukuyama, Org. Lett. 2003, 5, 4987; e) C.
Han, R. Shen, S. Su, J. A. Porco Jr., Org. Lett. 2004, 6,
27; f) E. Buck, Z. J. Song, D. Tschaen, P. G. Dormer,
R. P. Volante, P. J. Reider, Org. Lett. 2002, 4, 1623.
[6] a) A. Klapars, J. C. Antilla, X. Huang, S. L. Buchwald,
J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727; b) J. C. Antilla, A.
Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124,
11684; c) J. C. Antilla, J. M. Baskin, T. E. Barder, S. L.
Buchwald, J. Org. Chem. 2004, 69, 5578.
[7] a) R. K. Gujadhur, C. G. Bates, D. Venkataraman, Org.
Lett. 2001, 3, 4315; b) D. vanAllen, D. Venkataraman,
J. Org. Chem. 2003, 68, 4590.
[8] a) F. Y. Kwong, A. Klapars, S. L. Buchwald, Org. Lett.
2002, 4, 581; b) F. Y. Kwong, S. L. Buchwald, Org. Lett.
2003, 5, 793.
[9] a) D. Ma, Y. Zhang, J. Yao, S. Wu, F. Tao, J. Am.
Chem. Soc. 1998, 120, 12459; b) D. Ma, C. Xia, Org.
Lett. 2001, 3, 2583; c) D. Ma, Q. Cai, H. Zhang, Org.
Lett. 2003, 5, 2453; d) D. Ma, Q. Cai, Org. Lett. 2003, 5,
3799; e) D. Ma, Q. Cai, Synlett 2004, 128; f) X. Pan, Q.
Cai, D. Ma, Org. Lett. 2004, 6, 1809; g) W. Zhu, D. Ma,
Chem. Commun. 2004, 888; h) D. Ma, F. Liu, Chem.
Commun. 2004, 1934; i) H. Zhang, Q. Cai, D. Ma, J.
Org. Chem. 2005, 70, 5164.
[10] a) H.-J. Cristau, P. P. Cellier, J.-F. Spindler, M. Taillefer,
Eur. J. Org. Chem. 2004, 695; b) H.-J. Cristau, P. P. Cel-
lier, J.-F. Spindler, M. Taillefer, Chem. Eur. J. 2004, 10,
5607.
[1] M. Negwer, in: Organic-Chemical Drugs and their Syn-
onyms: (An International Survey), 7th edn., Akademie
Verlag, Berlin, 1994.
[2] N-Arylation of anilines: a) F. Ullmann, Ber. dtsch.
chem. Ges. 1903, 36, 2382; b) S. Gauthier, J. M. J. FrØ-
chet, Synthesis 1987, 383; c) A. J. Paine, J. Am. Chem.
Soc. 1987, 109, 1496; d) R. Gujadhur, D. Venkatara-
man, J. T. Kintigh, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791; N-
arylation of alkylamines: e) D. Ma, Y. Zhang, J. Yao, S.
Wu, F. Tao, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12459; f) J. B.
Arterburn, M. Pannala, A. M. Gonzalez, Tetrahedron
Lett. 2001, 42, 1475; arylation of ammonia: g) F. Lang,
D. Zewge, I. N. Houpis, R. P. Volante, Tetrahedron Lett.
2001, 42, 3251.
[3] a) I. Goldberg, Ber. dtsch. chem. Ges. 1906, 39, 1691;
b) H. S. Freeman, J. R. Butler, L. D. Freedman, J. Org.
Chem. 1978, 43, 4975; c) P. M. Dharmasena, A. M.-F.
Oliveira-Campos, M. M. M. Raposo, P. V. R. Shannon,
J. Chem. Res. (S) 1994, 296; d) A. Ito, T. Saito, K.
Tanaka, T. Yamabe, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8809;
e) M. Sugahara, T. Ukita, Chem. Pharm. Bull. 1997, 45,
719; f) J. H. M. Lange, L. J. F. Hofmeyer, F. A. S. Hout,
S. J. M. Osnabrug, P. C. Verveer, C. G. Kruse, R. W.
Feenstra, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1101.
[4] For reviews see: a) J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int.
Ed. 1998, 37, 2046; b) J. P. Wolfe, S. Wagaw, J.-F. Mar-
coux, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805;
c) A. R. Muci, S. L. Buchwald, Topics in Current
Chemistry; Springer-Verlag, Germany, 2002, Vol. 219,
Chapter 5; d) B. H. Yang, S. L. Buchwald, J. Organo-
met. Chem. 1999, 576, 125; e) J. F. Hartwig, Acc. Chem.
Res. 1998, 31, 852.
[5] For reviews, see: a) K. Kunz, U. Scholz, D. Ganzer,
Synlett 2003, 15, 2428; b) S. V. Ley, A. W. Thomas,
Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400; c) I. P. Belet-
skaya, A. V. Cheprakov, Coord. Chem. Rev. 2004, 248,
2337; for other related studies, see: d) K. Okano, H.
[11] S. Zhang, D. Zhang, L. S. Liebeskind, J. Org. Chem.
1997, 62, 2312.
[12] A. A. Kelkar, N. M. Patil, R. V. Chaudhari, Tetrahedron
Lett. 2002, 43, 7143.
[13] A. S. Gajare, K. Toyota, M. Yoshifuji, F. Ozawab,
Chem. Commun. 2004, 1994.
[14] H. Rao, H. Fu, Y. Jiang, Y. Zhao, J. Org. Chem. 2005,
70, 8107.
[15] H. Rao, Y. Jin, H. Fu, Y. Jiang, Y. Zhao, Chem. Eur. J.
2006, 12, 3636.
2202
ꢁ 2006 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2197 – 2202