2799
F. M. dos Santos et al.
Cluster
Synlett
wards the synthesis of biologically active molecules are
currently being investigated in our laboratories.
2002, 124, 8514. (h) Knochel, P.; Diène, C. C. R. Chim. 2011, 14,
842. (i) Jaric, M.; Haag, B. A.; Manolikakes, S. M.; Knochel, P. Org.
Lett. 2011, 13, 2306.
(6) (a) Krasovskiy, A.; Knochel, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43,
3333. (b) Ren, H.; Krasovskiy, A.; Knochel, P. Org. Lett. 2004, 6,
4215. (c) Hauk, D. H.; Lang, S.; Murso, A. Org. Process Res. Dev.
2006, 10, 733. (d) Nishimura, R. H. V.; Toledo, F. T.; Lopes, J. L. C.;
Clososki, G. C. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 287. (e) Nishimura, R.
H. V.; Murie, V. E.; Soldi, R.; Clososki, G. C. Synthesis 2015, 47,
1455.
(7) (a) Krasovskiy, A.; Krasovskaya, V.; Knochel, P. Angew. Chem. Int.
Ed. 2006, 45, 2958. (b) Clososki, G. C.; Rohbogner, C. J.; Knochel,
P. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7681. (c) Rohbogner, C. J.;
Clososki, G. C.; Knochel, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1503.
(d) Jaric, M.; Haag, B. A.; Unsinn, A.; Karaghiosoff, K.; Knochel, P.
Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5451. (e) Klatt, T.; Roman, D. S.;
León, T.; Knochel, P. Org. Lett. 2014, 16, 1232. (f) Haas, D.;
Mosrin, M.; Knochel, P. Org. Lett. 2013, 15, 6162. (g) Klatt, T.;
Markiewicz, J. T.; Samann, C.; Knochel, P. J. Org. Chem. 2014, 79,
4253.
Acknowledgment
The authors gratefully acknowledge financial support for this work by
the Brazilian foundations Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado
de São Paulo (FAPESP, grants: 12/13740-0, 13/04766-8, 14/23604-1),
Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior
(CAPES), and Conselho Nacional de Desenvolvimento e Tecnológico
(CNPq, grant: 442384/2014-9).
Supporting Information
Supporting information for this article is available online at
S
u
p
p
ortiInfogrmoaitn
S
u
p
p
ortioInfgrmoaitn
References and Notes
(8) For some applications of mixed lithium–magnesium amides in
the metalation of aromatic and heterocyclic nitriles, see ref. 5h–
i and 7b–d.
(9) (a) Ho, J.; Coote, M. L.; Franco-Pérez, M.; Gómez-Balderas, R.
J. Phys. Chem. A 2010, 114, 11992. (b) Ho, J.; Coote, M. L. Theor.
Chem. Acc. 2010, 125, 3.
(1) (a) Fleming, F. F.; Yao, L.; Ravikumar, P. C.; Funk, L.; Shook, B. C.
J. Med. Chem. 2010, 53, 7902. (b) Fleming, F. F.; Wang, Q. Chem.
Rev. 2003, 103, 2035. (c) Miller, J. S.; Manson, J. L. Acc. Chem. Res.
2001, 34, 563.
(2) (a) Fatiadi, A. J. In Preparation and Synthetic Applications of
Cyano Compounds; Patai, S.; Rappaport, Z., Eds.; Wiley: New
York, 1983. (b) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. In Advanced Organic
Chemistry, Part B: Reactions and Synthesis; Springer: New York,
2007, 5th ed..
(3) (a) Kadaba, P. K. Synthesis 1973, 71. (b) Diana, G. D.; Cutcliffe, D.;
Volkots, D. L.; Mallamo, J. P.; Bailey, T. R.; Vescio, N.; Oglesby, R.
C.; Nitz, T. J.; Wetzel, J.; Giranda, V.; Pevear, D. C.; Dutko, F. J.
J. Med. Chem. 1993, 36, 3240. (c) Shie, J.-J.; Fang, J.-M. J. Org.
Chem. 2003, 68, 1158. (d) Khanna, I. K.; Weier, R. M.; Yu, Y.; Xu,
X. D.; Koszyk, F. J.; Collins, P. W.; Koboldt, C. M.; Veenhuizen, A.
W.; Perkins, W. E.; Casler, J. J.; Masferrer, J. L.; Zhang, Y. Y.;
Gregory, S. A.; Seibert, K.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40,
1634. (e) Witte, H.; Seeliger, W. Justus Liebigs Ann. Chem. 1974,
1009. (f) Chihiro, M.; Nagamoto, H.; Takemura, I.; Kitano, K.;
Komatsu, H.; Sekiguchi, K.; Tabusa, F.; Mori, T.; Tominaga, M.;
Yabuuchi, Y. J. Med. Chem. 1995, 38, 353. (g) Gu, X.-H.; Wan, X.-
Z.; Jiang, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 569.
(4) (a) Krizan, T. D.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1982, 47, 2681.
(b) Krizan, T. D.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6155.
(c) Fraser, R. R.; Savard, S. Can. J. Chem. 1986, 64, 621.
(d) Pletnev, A. A.; Tian, Q.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67,
9276. (e) Cailly, T.; Fabis, F.; Lemaître, S.; Bouillon, A.; Rault, S.
Tetrahedron Lett. 2005, 46, 135. (f) Snieckus, V. Chem. Rev. 1990,
90, 879.
(5) (a) Naka, H.; Uchiyama, M.; Matsumoto, Y.; Wheatley, A. E. H.;
McPartlin, M.; Morey, J. V.; Kondo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007,
129, 1921. (b) Wunderlich, S. H.; Kienle, M.; Knochel, P. Angew.
Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7256. (c) Haasa, D.; Hammann, J. M.;
Moyeux, A.; Cahiez, G.; Knochel, P. Synlett 2015, 26, 1515.
(d) Bentabed-Ababsa, G.; Ely, S. C. S.; Hesse, S.; Nassar, E.;
Chevallier, F.; Nguyen, T. T.; Derdour, A.; Mongin, F. J. Org. Chem.
2010, 75, 839. (e) Usui, S.; Hashimoto, Y.; Morey, J. V.; Wheatley,
A. E. W.; Uchiyama, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15102.
(f) Bresser, T.; Mosrin, M.; Monzon, G.; Knochel, P. J. Org. Chem.
2010, 75, 4686. (g) Uchiyama, M.; Miyoshi, T.; Kajihara, Y.;
Sakamoto, T.; Otani, Y.; Ohwada, T.; Kondo, Y. J. Am. Chem. Soc.
(10) (a) Frischmuth, A.; Fernández, M.; Barl, N. M.; Achrainer, F.;
Zipse, H.; Berionni, G.; Mayr, H.; Karaghiosoff, K.; Knochel, P.
Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7928. (b) Kadiyala, R. R.; Tilly, D.;
Nagaradja, E.; Roisnel, T.; Matulis, V. E.; Ivashkevich, O. A.;
Halauko, Y. S.; Chevallier, F.; Gros, P. C.; Mongin, F. Chem. Eur. J.
2013, 19, 7944. (c) Chevallier, F.; Halauko, Y. S.; Pecceu, C.;
Nassar, I. F.; Dam, T. U.; Roisnel, T.; Matulis, V. E.; Ivashkevich, O.
A.; Mongin, F. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4671. (d) Chevallier,
F.; Blin, T.; Nagaradja, E.; Lassagne, F.; Roisnel, T.; Halauko, Y. S.;
Matulis, V. E.; Ivashkevich, O. A.; Mongin, F. Org. Biomol. Chem.
2012, 10, 4878. (e) Frischmuth, A.; Fernández, M.; Barl, N. M.;
Achrainer, F.; Zipse, H.; Berionni, G.; Mayr, H.; Karaghiosoff, K.;
Knochel, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7928. (f) Batista, J. H.
C.; Santos, F. M.; Bozzini, L. A.; Vessecchi, R.; Oliveira, A. R. M.;
Clososki, G. C. Eur. J. Org. Chem. 2015, 967. (g) Amaral, M. F. Z. J.;
Baumgartner, A. A.; Vessecchi, R.; Clososki, G. C. Org. Lett. 2015,
17, 238.
(11) (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1997, 107, 8554. (b) Raghavachari,
K.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72,
650.
(12) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb,
M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A. Jr.; Vreven, T.; Kudin,
K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone,
V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G.
A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.;
Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.;
Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J.
B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann,
R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.
W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.;
Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.;
Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.;
Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A.
G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko,
A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York — Synlett 2015, 26, 2795–2800