858
X. Huang et al. / Bioorg. Med. Chem. Lett. 22 (2012) 854–858
17. Morgan, J. M.; Capuzzi, D. M.; Guyton, J. R.; Centor, R. M.; Goldberg, R.; Robbins,
Acknowledgments
D. C.; Dipette, D.; Jenkins, S.; Marcovina, S. J. Cardiovasc. Pharmacol. Ther. 1996,
1, 195.
We thank Drs. John Piwinski, William Greenlee, Catherine
Strader, Michael Graziano, and Jean Lachowicz for their strong sup-
port of the program. We thank Drs. Alexei Buevich and Li-Kang
Zhang for technical support.
18. Dalton, T. A.; Berry, R. S. Am. J. Med. 1992, 93, 102.
19. Lawrence, S. P. J. Clin. Gastroenterol 1993, 16, 234.
20. Etchason, J. A.; Miller, T. D.; Squires, R. W.; Allison, T. G.; Gau, G. T. Mayo Clin.
Proc. 1991, 66, 23.
21. Lorenzen, A.; Stannek, C.; Lang, H.; Andrianov, V.; Kalvinsh, I.; Schwabe, U. Mol.
Pharmacol. 2001, 59, 349.
22. Wise, A.; Foord, S. M.; Fraser, N. J.; Barnes, A. A.; Elshourbagy, N.; Eilert, M.;
Ignar, D. M.; Murdock, P. R.; Steplewski, K.; Green, A.; Brown, A. J.; Dowell, S. J.;
Szekeres, P. G.; Hassall, D. G.; Marshall, F. H.; Wilson, S.; Pike, N. B. J. Biol. Chem.
2003, 278, 9869.
23. Tunaru, S.; Kero, J.; Schaub, A.; Wufka, C.; Blaukat, A.; Pfeffer, K.; Offermanns, S.
Nat. Med. 2003, 9, 352.
24. Carlson, L. A.; Orfo, L. Acta Med. Scand. 1962, 172, 641.
25. Carlson, L. A. Acta Med. Scand. 1963, 173, 719.
26. Carlson, L. A.; Hanngren, A. Life Sci. 1964, 3, 867.
27. Butcher, R. W.; Baird, C. E.; Sutherland, E. W. J. Biol. Chem. 1968, 243,
1705.
28. Aktories, K.; Schultz, G.; Jakobs, K. H. Naunyn-Schmiedeberg’s Arch. Pharmacol.
1980, 312, 167.
29. Qin, J.; Rao, A.; Chen, X.; Zhu, X.; Liu, Z.; Huang, H.; Degrado, S.; Huang, Y.; Xiao,
D.; Aslanian, R.; Cheewatrakoolpong, B.; Zhang, H.; Greenfeder, S.; Farley, C.;
Cook, J.; Kurowski, S.; Li, Q.; van Heek, M.; Chintala, M.; Wang, G.; Hsieh, Y.; Li,
F.; Palani, A. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 171.
30. Palani, A.; Rao, A.; Chen, X.; Su, J.; Tang, H.; Zhu, X.; Liu, Z.; Huang, X.;
Huang, Y.; Xiao, D.; Degrado, S.; Qin, J.; Aslanian, R.; Cheewatrakoolpong,
B.; Zhang, H.; Farley, C.; Cook, J.; Kurowski, S.; Li, Q.; van Heek, M.; Wang,
G.; Hsieh,Y.; Li, F.; Greenfeder, S.; and Chintala, M. ACS Med. Chem. Lett.
2011, article ASAP.
References and notes
1. Libby, P. Am. J. Clin. Nutr. 2006, 83, 456S.
2. Libby, P. J. Intern. Med. 2008, 263, 517.
3. Steinberg, D. J. Lip. Res. 2005, 46, 2037. and references cited therein.
4. Tsimikas, S.; Brilakis, E. S.; Miller, E. R.; McConnell, J. P.; Lennon, R. J.; Kornman,
K. S.; Witztum, J. L.; Berger, P. B. N. Eng. J. Med. 2005, 353, 46.
5. Kwiterovich, J. Am. J. Cardiology 2000, 86, 5L.
6. Barter, P.; Gotto, A. M.; LaRosa, J. C.; Maroni, J.; Szarek, M.; Grundy, S. M.;
Kastelein, J. J. P.; Bittner, V. N. Eng. J. Med. 2007, 357, 1301.
7. Gotto, A. M., Jr. Circulation 2001, 103, 2213.
8. Altschul, R.; Hoffer, A.; Stephen, J. D. Arch. Biochem. 1955, 54, 558.
9. Carlson, L. A. J. Int. Med. 2005, 258, 94.
10. Boatman, P. D.; Richman, J. G.; Semple, G. J. Med. Chem. 2008, 51, 7653.
11. Imbriglio, J. E.; Chang, S.; Liang, R.; Raghavan, S.; Schmidt, D.; Smenton, A.; Tria,
S.; Schrader, T. O.; Jung, J.; Esser, C.; Taggart, A. K. P.; Cheng, K.; Carballo-Jane,
E.; Waters, M. G.; Tata, J. R.; Colletti, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2121.
12. Boatman, P. D.; Schrader, T. O.; Kasem, M.; Johnson, B. R.; Skinner, P. J.; Jung, J.;
Xu, J.; Cherrier, M. C.; Webb, P. J.; Semple, G.; Sage, C. R.; Knudsen, J.; Chen, R.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2797.
13. Imbriglio, J. E.; Chang, S.; Liang, R.; Raghavan, S.; Schmidt, D.; Smenton, A.; Tria,
S.; Schrader, T. O.; Jung, J.; Esser, C.; Holt, T. G.; Wolff, M. S.; Taggart, A. K. P.;
Cheng, K.; Carballo-Jane, E.; Waters, M. G.; Tata, J. R.; Colletti, S. L. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2010, 20, 4472.
31. We have observed stability issue with some of the benzyl ether at pH 2–7.
Those unstable compounds are excluded from this communication. All
compounds discussed here are tested to be stable under testing conditions.
32. Korfmacher, W. A.; Cox, K. A.; Ng, K. J.; Veals, J.; Hsieh, Y.; Wainhaus, S.; Broske,
L.; Prelusky, D.; Nomeir, A.; White, R. E. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2001,
15, 335.
14. Goldsmith, G. A.; Cordill, S. Am. J. Med. Sci. 1943, 205, 204.
15. Hiatt, J. G.; Shamsie, S. G.; Schectman, G. Am. J. Manag. Care 1999, 5, 437.
16. Knopp, R. H.; Ginsberg, J.; Albers, J. J.; Hoff, C.; Ogilvie, J. T.; Warnick, G. R.;
Burrows, E.; Retzlaff, B.; Poole, M. Metabolism 1985, 34, 642.