Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4062.
Yanagisawa, T. Furukawa, M. Tobisu, N. Chatani, J. Org.
Chem. 2016, 81, 9409.
19. a) T. Furukawa, M. Tobisu, N. Chatani, Chem. Commun.
2015, 51, 6508. b) H. Zhang, S. Hagihara, K. Itami, Chem.
Lett. 2015, 44, 779.
20. Metal-free borylation was also achieved using Frustrated
Lewis Pairs: a) M.-A. Legare, M.-A. Courtemanche, E.
Rochette, F.-G. Fontaine, Science 2015, 349, 513. b) K.
Chernichenko, M. Lindqvist, B. Kótai, M. Nieger, K.
Sorochkina, I. Pápai, T. Repo, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138,
4860.
21. J. A. Labinger, Chem. Rev. 2016, in press (DOI:
10.1021/acs.chemrev.6b00583).
22. a) N. Tsukada, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,
5022. b) M. Murata, N. Fukuyama, J. Wada, S. Watanabe,
Y. Masuda, Chem. Lett. 2007, 36, 910.
23. M. Yamamoto, S. Matsubara, Chem. Lett. 2007, 36, 172.
24. a) C. Jia, D. Piao, J. Oyadama, W. Lu, K. Tsugio, Y.
Fujiwara, Science. 2000, 287, 1992. b) D. Karshtedt, A. T.
Bell, T. D. Tilley, Organometallics 2004, 23, 4169.
Hydroalylation via attack of arenes onto an alkyne -
activated by a platinum catalyst have also been reported:
c) N. Chatani, H. Inoue, T. Ikeda, S. Murai, J. Org. Chem.
2000, 65, 4913.
31. I. E. Markó, S. Stérin, O. Buisine, G. Mignani, P. Branlard,
B. Tinant, J.-P. Declercq, Science. 2002, 298, 204
32. a) E. Eccles, K. Martensson, S. C. Chem. Cur. Med. Res.
Opin. 2010, 26, 889. b) T. W. von Geldern, A. S. Tasker, B.
K. Sorensen, M. Winn, B. G. Szczepankiewicz, D. B.
Dixon, W. J. Chiou, L. Wang, J. L. Wessale, A. Adler, K.
C. Marsh, B. Nguyen, T. J. Opgenorth, J. Med. Chem. 1999,
42, 3668. c) Y. L. Chen, R. S. Obach, J. Braselton, M. L.
Corman, J. Forman, J. Freeman, R. J. Gallaschun, R.
Mansbach, A. W. Schmidt, J. S. Sprouse, III. F. D. Tingley,
E. Winston, D. W. Schulz, J. Med. Chem. 2008, 51, 1385.
33. M. Hoshino, H. Uekusa, A. Tomita, S. Koshihara, T. Sato,
S. Nozawa, S. Adachi, K. Ohkubo, H. Kotani, S. Fukuzumi,
J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4569.
34. M. N. Hopkinson, C. Richter, M. Schedler, F. Glorius,
Nature 2014, 510, 485.
35. O. El-Sepelgy, S. Haseloff, S. K. Alamsetti, C. Schneider,
Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7923.
36. C. de Gracia Lux, S. Joshi-Barr, T. Nguyen, E. Mahmoud,
E. Schopf, N. Fomina, A. Almutairi, J. Am. Chem. Soc.
2012, 134, 15758.
25. A. M. Wagner, A. J. Hickman, M. S. Sanford, J. Am. Chem.
Soc. 2013, 135, 15710.
37. In general, functionalization or reduction of imidazolium
backbone increases the buried volume compared to
unsubstituted imidazolium carbenes: a) H. Clavier, A.
Correa, L. Cavallo, E. C. Escudero-Adán, J. Benet-
Buchholz, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Eur. J. Inorg.
Chem. 2009, 2009, 1767. b) C. A. Urbina-Blanco, X.
Bantreil, H. Clavier, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Beilstein
J. Org. Chem. 2010, 6, 1120. c) T. Dröge, F. Glorius,
Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6940.
38. A. Perfetto, V. Bertolasi, C. Costabile, V. Paradiso, T.
Caruso, P. Longo, F. Grisi, RSC Adv. 2016, 6, 95793.
39. a) M. A. Esteruelas, M. Oliván, A. Vélez, Organometallics
2015, 34, 1911. b) S. I. Kalläne, M. Teltewskoi, T. Braun,
B. Braun, Organometallics 2015, 34, 1156.
40. a) J. Takagi, K. Sato, J. F. Hartwig, T. Ishiyama, N.
Miyaura, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5649. b) M. A.
Larsen, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4287.
41. a) G. Berthon-Gelloz, O. Buisine, J. F. Brière, G. Michaud,
S. Stérin, G. Mignani, B. Tinant, J. P. Declercq, D. Chapon,
I. E. Markó, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6156. b) B.
G. Guillaume, B. De Bruin, B. Tinant, I. E. Markó, Angew.
Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3161.
42. a) X. Wan, X. Wang, Y. Luo, S. Takami, M. Kubo, A.
Miyamoto, Organometallics 2002, 21, 3703. b) W. H. Lam,
Z. Lin, Organometallics 2003, 22, 473. c) C. E. Webster,
Y. Fan, M. B. Hall, D. Kunz, J. F. Hartwig, J. Am. Chem.
Soc. 2003, 125, 858.
43. a) H. Tamura, H. Yamazaki, H. Sato, S. Sakaki, J. Am.
Chem. Soc. 2003, 125, 16114. b) T. M. Boller, J. M.
Murphy, M. Hapke, T. Ishiyama, N. Miyaura, J. F. Hartwig,
J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14263.
44. Studies on reductive elimination processes from Pt-boryl
species: a) H. Braunschweig, R. Bertermann, P. Brenner,
M. Burzler, R. D. Dewhurst, K. Radacki, F. Seeler, Chem.
Eur. J. 2011, 17, 11828. b) H. Braunschweig, P. Brenner,
R. D. Dewhurst, F. Guethlein, J. O. C. Jimenez-Halla, K.
Radacki, J. Wolf, L. Zöllner, Chem. Eur. J. 2012, 18, 8605.
c) H. Braunschweig, A. Damme, Chem. Commun. 2013,
49, 5216.
26. Reviews: a) T. Ishiyama, N. Miyaura, Chem. Rec. 2004, 3,
271. b) E. C. Neeve, S. J. Geier, I. A. I. Mkhalid, S. A.
Westcott, T. B. Marder, Chem. Rev. 2016, 116, 9091. c) J.
Takaya, N. Iwasawa, ACS Catal. 2012, 2, 1993. Pt/NHC-
catalyzed diboration d) V. Lillo, J. Mata, J. Ramírez, E.
Peris, E. Fernandez, Organometallics 2006, 25, 5829. e) C.
Pubill-Ulldemolins, C. Bo, J. A. Mata, E. Fernández,
Chem. - An Asian J. 2010, 5, 261.
27. a) C. N. Iverson, M. R. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1995,
117, 4403. b) T. Ishiyama, N. Matsuda, M. Murata, F.
Ozawa, A. Suzuki, N. Miyaura, Organometallics 1996, 15,
713. c) G. Lesley, P. Nguyen, N. J. Taylor, T. B. Marder, A.
J. Scott, W. Clegg, N. C. Norman, Organometallics 1996,
15, 5137 d) C. N. Iverson, M. R. Smith, Organometallics
1996, 15, 5155.
28. Our preliminary communication: T. Furukawa, M. Tobisu,
N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 12211.
29. J. Takaya, S. Ito, H. Nomoto, N. Saito, N. Kirai, N.
Iwasawa, Chem. Commun. 2015, 51, 17662.
30. Selected examples: a) M. Tobisu, T. Shimasaki, N. Chatani,
Chem. Lett. 2009, 38, 710. b) T. Shimasaki, M. Tobisu, N.
Chatani, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2929. c) M.
Tobisu, A. Yasutome, K. Yamakawa, T. Shimasaki, N.
Chatani, Tetrahedron 2012, 68, 5157. d) M. Tobisu, K.
Nakamura, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5587.
e) M. Tobisu, A. Yasutome, H. Kinuta, K. Nakamura, N.
Chatani, Org. Lett. 2014, 16, 5572. f) M. Tobisu, T.
Takahira, A. Ohtsuki, N. Chatani, Org. Lett. 2015, 17, 680.
g) H. Kinuta, M Tobisu, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc.
2015, 137, 1593. h) M. Tobisu, T. Morioka, A. Ohtsuki, N.
Chatani, Chem. Sci. 2015, 6, 3410. i) K. Nakamura, K.
Yasui, M. Tobisu, M. N. Chatani, Tetrahedron 2015, 71,
4484. j) M. Tobisu, T. Takahira, N. Chatani, Org. Lett.
2015, 17, 4352. k) T. Morioka, A. Nishizawa, K.
Nakamura, M. Tobisu, N. Chatani, Chem. Lett. 2015, 44,
1729. l) K. Nakamura, M. Tobisu, N. Chatani, Org. Lett.
2015, 17, 6142. m) M.
Tobisu, T. Takahira, T.
Morioka, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 6711.
n) M. Tobisu, T. Igarashi, N. Chatani, Beilstein J. Org.
Chem. 2016, 12, 654. o) A. Ohtsuki, S. Sakurai, M. Tobisu,
N. Chatani, Chem. Lett. 2016, 45, 1277. p) A. Ohtsuki, K.
45. a) M. Schlosser, E. Marzi, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3449. b)
K. Shen, Y. Fu, J. N. Li, L. Liu, Q. X. Guo, Tetrahedron
2007, 63, 1568.
46. a) E. Clot, C. Megret, O. Eisenstein, R. N. Perutz, J. Am.
́