Organic Letters
Letter
132, 15108. (h) Kawahara, R.; Fujita, K.-i.; Yamaguchi, R. Adv. Synth.
Catal. 2011, 353, 1161.
(11) (a) Tillack, A.; Hollmann, D.; Michalik, D.; Beller, M.
Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8881. (b) Hollmann, D.; Tillack, A.;
Michalik, D.; Jackstell, R.; Beller, M. Chem. - Asian J. 2007, 2, 403.
AUTHOR INFORMATION
Corresponding Authors
■
ORCID
̈
(c) Tillack, A.; Hollmann, D.; Mevius, K.; Michalik, D.; Bahn, S.;
̈
Beller, M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 4745. (d) Bahn, S.; Tillack,
Notes
A.; Imm, S.; Mevius, K.; Michalik, D.; Hollmann, D.; Neubert, L.;
Beller, M. ChemSusChem 2009, 2, 551.
(12) (a) Hamid, M. H. S. A.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett.
2007, 48, 8263. (b) Hamid, M. H. S. A.; Williams, J. M. J. Chem.
Commun. 2007, 725. (c) Hamid, M. H. S. A.; Allen, C. L.; Lamb, G.
W.; Maxwell, A. C.; Maytum, H. C.; Watson, A. J. A.; Williams, J. M. J.
J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1766.
(13) Bertoli, M.; Choualeb, A.; Lough, A. J.; Moore, B.; Spasyuk, D.;
Gusev, D. G. Organometallics 2011, 30, 3479.
The authors declare no competing financial interest.
ACKNOWLEDGMENTS
■
The authors would like to thank their analytical technology
research team for 13C NMR and mass spectroscopy data.
(14) (a) Furukawa, S.; Suzuki, R.; Komatsu, T. ACS Catal. 2016, 6,
5946. (b) Shiraishi, Y.; Fujiwara, K.; Sugano, Y.; Ichikawa, S.; Hirai, T.
ACS Catal. 2013, 3, 312. (c) Dang, T. T.; Ramalingam, B.; Shan, S. P.;
Seayad, A. M. ACS Catal. 2013, 3, 2536.
(15) (a) Shimizu, K.; Imaiida, N.; Kon, K.; Siddiki, S. M. A. H.;
Satsuma, A. ACS Catal. 2013, 3, 998. (b) Cui, X.; Dai, X.; Deng, Y.;
Shi, F. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 3665.
REFERENCES
■
(1) Singh, C. B.; Kavala, V.; Samal, A. K.; Patel, B. K. Eur. J. Org.
Chem. 2007, 2007, 1369. (b) Chatterjee, J.; Rechenmacher, F.;
Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 254.
(2) Le Pera, A.; Leggio, A.; Liguori, A. Tetrahedron 2006, 62, 6100.
(3) (a) Selva, M.; Tundo, P.; Perosa, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 677.
(b) Selva, M.; Perosa, A.; Fabris, M. Green Chem. 2008, 10, 1068.
(c) Dhakshinamoorthy, A.; Alvaro, M.; Garcia, H. Appl. Catal., A
2010, 378, 19. (d) Tayebee, R.; Seresht, E. R.; Jafari, F.; Rabiei, S. Ind.
Eng. Chem. Res. 2013, 52, 11001.
́
(16) (a) Martínez-Asencio, A.; Ramon, D. J.; Yus, M. Tetrahedron
̈
Lett. 2010, 51, 325. (b) Cui, X.; Shi, F.; Tse, M. K.; Gordes, D.;
Thurow, K.; Beller, M.; Deng, Y. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2949.
́
(c) Martínez-Asencio, A.; Ramon, D. J.; Yus, M. Tetrahedron 2011,
67, 3140.
(4) (a) Jung, Y. J.; Bae, J. W.; Park, E. S.; Chang, Y. M.; Yoon, C. M.
Tetrahedron 2003, 59, 10331. (b) Byun, E.; Hong, B.; DeCastro, K.
A.; Lim, M.; Rhee, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 9815. (c) Guyon, C.;
̈
(17) (a) Mastalir, M.; Glatz, M.; Gorgas, N.; Stoger, B.; Pittenauer,
E.; Allmaier, U.; Veiros, L. F.; Kirchner, K. Chem. - Eur. J. 2016, 22,
12316. (b) Pan, H.-J.; Ng, T. W.; Zhao, Y. Chem. Commun. 2015, 51,
11907. (c) Rawlings, A. J.; Diorazio, L. J.; Wills, M. Org. Lett. 2015,
17, 1086. (d) Bala, M.; Verma, P. K.; Sharma, U.; Kumar, N.; Singh,
B. Green Chem. 2013, 15, 1687. (e) Zhao, Y.; Foo, S. W.; Saito, S.
Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3006. (f) Yan, T.; Feringa, B. L.;
Barta, T. Sci. Adv. 2017, 3, eaao6494.
́
Duclos, M.-C.; Metay, E.; Lemaire, M. Tetrahedron Lett. 2016, 57,
3002. (d) Wang, H.; Huang, Y.; Dai, X.; Shi, F. Chem. Commun. 2017,
53, 5542.
(5) (a) Li, Y.; Cui, X.; Dong, K.; Junge, K.; Beller, M. ACS Catal.
2017, 7, 1077. (b) Fornika, R.; Gorls, H.; Seemann, B.; Leitner, W. J.
̈
Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1479. (c) Beydoun, K.; vom Stein,
T.; Klankermayer, J.; Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52,
9554. (d) Li, Y.; Fang, X.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed.
2013, 52, 9568. (e) Li, Y.; Sorribes, I.; Yan, T.; Junge, K.; Beller, M.
Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12156. (f) Jacquet, O.; Frogneux, X.;
Gomes, C. D. N.; Cantat, T. Chem. Sci. 2013, 4, 2127.
(6) (a) Sorribes, I.; Junge, K.; Beller, M. Chem. - Eur. J. 2014, 20,
7878. (b) Savourey, S.; Lefevre, G.; Berthet, J.-C.; Cantat, T. Chem.
Commun. 2014, 50, 14033. (c) Zhu, L.; Wang, L.-S.; Li, B.; Li, W.; Fu,
B. Catal. Sci. Technol. 2016, 6, 6172.
(7) Reviews: (a) Naota, T.; Takaya, H.; Murahashi, S.-I. Chem. Rev.
1998, 98, 2599. Fujita, K.-i.; Yamaguchi, R. Synlett 2005, 560.
(c) Hamid, M. H. S. A.; Slatford, P. A.; Williams, J. M. J. Adv. Synth.
Catal. 2007, 349, 1555. (d) Fujita, K.-i.; Yamaguchi, R. In Iridium
Complexes in Organic Synthesis; Oro, L. A., Claver, C., Eds.; Wiley-
VCH: Weinheim, Germany, 2009; Chapter 5. Nixon, T. D.;
Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Dalton Trans. 2009, 753.
(f) Yamaguchi, R.; Fujita, K.-i.; Zhu, M. Heterocycles 2010, 81, 1093.
(g) Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 681.
(18) (a) Zhang, G.; Yin, Z.; Zheng, S. Org. Lett. 2016, 18, 300.
(b) Mastalir, M.; Tomsu, G.; Pittenauer, E.; Allmaier, G.; Kirchner, K.
̈
Org. Lett. 2016, 18, 3462. (c) Rosler, S.; Ertl, M.; Irrgang, T.; Kempe,
R. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 15046. (d) Zhan, L.-W.; Han, L.;
Xing, P.; Jiang, B. Org. Lett. 2015, 17, 5990.
(19) (a) Elangovan, S.; Neumann, J.; Sortais, J.-B.; Junge, K.; Darcel,
C.; Beller, M. Nat. Commun. 2016, 7, 12641. (b) Neumann, J.;
Elangovan, S.; Spannenberg, A.; Junge, K.; Beller, M. Chem. - Eur. J.
2017, 23, 5410. (c) Bruneau-Voisine, A.; Wang, D.; Dorcet, V.;
Roisnel, T.; Darcel, C.; Sortais, J.-P. J. Catal. 2017, 347, 57.
́
́
(20) Alvarez-Rodríguez, L.; Cabeza, J. A.; Fernandez-Colinas, J. M.;
́
García-Alvarez, P.; Polo, D. Organometallics 2016, 35, 2516.
(21) Du, Y.; Oishi, S.; Saito, S. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 12262.
(22) (a) Valot, F.; Fache, F.; Jacquot, R.; Spagnol, M.; Lemaire, M.
Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3689. (b) Narayanan, S.; Deshpande, K.
Appl. Catal., A 2000, 199, 1. (c) Su, J.; Li, X.; Chen, Y.; Cui, Y.; Xu, J.;
Qian, C.; Chen, X. RSC Adv. 2016, 6, 55643.
(23) (a) Oku, T.; Ikariya, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3476.
(b) Oku, T.; Arita, Y.; Tsuneki, H.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2004,
126, 7368. Takebayashi, Y.; Morita, Y.; Sakai, H.; Abe, M.; Yoda, S.;
Furuya, T.; Sugeta, T.; Otake, K. Chem. Commun. 2005, 3965.
(24) (a) Wang, L.-M.; Morioka, Y.; Jenkinson, K.; Wheatley, A. E.
H.; Saito, S.; Naka, H. Sci. Rep. 2018, 8, 6931. (b) Tsarev, V. N.;
Morioka, Y.; Caner, J.; Wang, Q.; Ushimaru, R.; Kudo, A.; Naka, H.;
Saito, S. Org. Lett. 2015, 17, 2530.
́
(h) Guillena, G.; Ramon, D. J.; Yus, M. Chem. Rev. 2010, 110, 1611.
(i) Gunanathan, C.; Milstein, D. Science 2013, 341, 249. (j) Yang, Q.;
Wang, Q.; Yu, Z. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 2305.
(8) Grigg, R.; Mitchell, T. R. B.; Sutthivaiyakit, S.; Tongpenyai, N. J.
Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 12, 611.
(9) (a) Watanabe, Y.; Tsuji, Y.; Ige, H.; Ohsugi, Y.; Ohta, T. J. Org.
Chem. 1984, 49, 3359. (b) Tsuji, Y.; Huh, K.-T.; Ohsugi, Y.;
Watanabe, Y. J. Org. Chem. 1985, 50, 1365.
(25) (a) Watson, A. J. A.; Williams, J. M. J. Science 2010, 329, 635.
(b) Natte, K.; Neumann, H.; Beller, M.; Jagadeesh, R. V. Angew.
Chem., Int. Ed. 2017, 56, 6384.
(26) Huh, K.-T.; Tsuji, Y.; Kobayashi, M.; Okuda, F.; Watanabe, Y.
Chem. Lett. 1988, 17, 449.
(27) Naskar, S.; Bhattacharjee, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3367.
(28) Dang, T. T.; Ramalingam, B.; Seayad, A. M. ACS Catal. 2015,
5, 4082.
(10) (a) Fujita, K.-i.; Li, Z.; Ozeki, N.; Yamaguchi, R. Tetrahedron
Lett. 2003, 44, 2687. (b) Fujita, K.-i.; Fujii, T.; Yamaguchi, R. Org.
Lett. 2004, 6, 3525. (c) Fujita, K.-i.; Enoki, Y.; Yamaguchi, R. Org.
Synth. 2006, 83, 217. (d) Fujita, K.-i.; Enoki, Y.; Yamaguchi, R.
Tetrahedron 2008, 64, 1943. (e) Yamaguchi, R.; Kawagoe, S.; Asai, C.;
Fujita, K.-i. Org. Lett. 2008, 10, 181. Yamaguchi, R.; Mingwen, Z.;
Kawagoe, S.; Asai, C.; Fujita, K.-i. Synthesis 2009, 2009, 1220.
(g) Kawahara, R.; Fujita, K.-i.; Yamaguchi, R. J. Am. Chem. Soc. 2010,
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX