10.1002/cctc.201800607
ChemCatChem
FULL PAPER
[7]
a) G. Grogan, Curr. Opin. Chem. Biol. 2018, 43, 15–22; b) M. Lenz, N.
Sandon, D. Fishlock, M. Ebeling, M. Müller, S. Hanlon, B. Wirz, H. Iding,
ChemBioChem 2015, 16, 1749–1756; y) M. Gand, H. Müller, R.
Wardenga, M. Höhne, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2014, 110, 126–132; z)
T. Huber, L. Schneider, A. Präg, S. Gerhardt, O. Einsle, M. Müller,
ChemCatChem 2014, 6, 2248–2252; aa) P. N. Scheller, S. Fademrecht,
S. Hofelzer, J. Pleiss, F. Leipold, N. J. Turner, B. M. Nestl, B. Hauer,
ChemBioChem 2014, 15, 2201–2204; ab) F. Leipold, S. Hussain, D.
Ghislieri, N. J. Turner, ChemCatChem 2013, 5, 3505–3508; ac) K.
Mitsukura, T. Kuramoto, T. Yoshida, N. Kimoto, H. Yamamoto, T.
Nagasawa, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2013, 97, 8079–8086; ad) M.
Rodríguez-Mata, A. Frank, E. Wells, F. Leipold, N. J. Turner, S. Hart, J.
P. Turkenburg, G. Grogan, ChemBioChem 2013, 14, 1372–1379; ae) M.
Hamasaki, K. Kimoto, H. Yamamoto, Daicel Chemical Industries, Ltd.,
Japanese Patent 2011/177029, 2011; af) T. Nagasawa, T. Yoshida, K.
Ishida, H. Yamamoto, N. Kimoto, Daicel Chemical Industries, Ltd., US
Patent 2011/0262977, 2011; ag) T. Nagasawa, T. Yoshida, K. Ishida, H.
Yamamoto, N. Kimoto, Daicel Chemical Industries, Ltd., US Patent
2011/0287494, 2011; ah) K. Mitsukura, M. Suzuki, S. Shinoda, T.
Kuramoto, T. Yoshida, T. Nagasawa, Biosci. Biotechnol. Biochem.
2011, 75, 1778–1782.
Borlinghaus, L. Weinmann, B. M. Nestl, World J. Microbiol. Biotechnol.
2017, 33, 199; c) J. Mangas-Sanchez, S. P. France, S. L. Montgomery,
G. A. Aleku, H. Man, M. Sharma, J. I. Ramsden, G. Grogan, N. J.
Turner, Curr. Opin. Chem. Biol. 2017, 37, 19–25; d) J. H. Schrittwieser,
S. Velikogne, W. Kroutil, Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 1655–1685; e) F.
Leipold, S. Hussain, S. P. France, N. J. Turner, in Science of Synthesis:
Biocatalysis in Organic Synthesis 2 (Eds.: K. Faber, W.-D. Fessner, N.
J. Turner), Thieme, Stuttgart, 2015, pp. 359–382; f) D. Gamenara, P.
Dominguez de Maria, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2989–2992; g) N.
J. Turner, in Comprehensive Organic Synthesis II, Second Edition (Ed.:
P. Knochel), Elsevier, Amsterdam, 2014, pp. 328–338.
[8]
[9]
K. Mitsukura, M. Suzuki, K. Tada, T. Yoshida, T. Nagasawa, Org.
Biomol. Chem. 2010, 8, 4533–4535.
a) N. Borlinghaus, B. M. Nestl, ChemCatChem 2018, 10, 183–187; b) S.
P. France, R. M. Howard, J. Steflik, N. J. Weise, J. Mangas-Sanchez, S.
L. Montgomery, R. Crook, R. Kumar, N. J. Turner, ChemCatChem 2018,
10, 510–514; c) S. P. France, G. A. Aleku, M. Sharma, J. Mangas-
Sanchez, R. M. Howard, J. Steflik, R. Kumar, R. W. Adams, I. Slabu, R.
Crook, G. Grogan, T. W. Wallace, N. J. Turner, Angew. Chem. Int. Ed.
2017, 56, 15589–15593; d) M. Lenz, P. N. Scheller, S. M. Richter, B.
Hauer, B. M. Nestl, Protein Expression and Purification 2017, 133,
199–204; e) L. J. Hepworth, S. P. France, S. Hussain, P. Both, N. J.
Turner, S. L. Flitsch, ACS Catal. 2017, 7, 2920–2925; f) H. Li, P. Tian,
J.-H. Xu, G.-W. Zheng, Org. Lett. 2017, 19, 3151–3154; g) P. Matzel, M.
Gand, M. Hohne, Green Chem. 2017, 19, 385–389; h) P. Matzel, L.
Krautschick, M. Höhne, ChemBioChem 2017, 18, 2022–2027; i) Z.
Maugeri, D. Rother, J. Biotechnol. 2017; j) G.-D. Roiban, M. Kern, Z.
Liu, J. Hyslop, P. L. Tey, M. S. Levine, L. S. Jordan, K. K. Brown, T.
Hadi, L. A. F. Ihnken, M. J. B. Brown, ChemCatChem 2017, 9, 4475–
4479; k) J. Zhu, H. Tan, L. Yang, Z. Dai, L. Zhu, H. Ma, Z. Deng, Z.
Tian, X. Qu, ACS Catal. 2017, 7, 7003–7007; l) G. A. Aleku, H. Man, S.
P. France, F. Leipold, S. Hussain, L. Toca-Gonzalez, R. Marchington, S.
Hart, J. P. Turkenburg, G. Grogan, N. J. Turner, ACS Catal. 2016, 6,
3880–3889; m) S. P. France, S. Hussain, A. M. Hill, L. J. Hepworth, R.
M. Howard, K. R. Mulholland, S. L. Flitsch, N. J. Turner, ACS Catal.
2016, 6, 3753–3759; n) M. Gand, C. Thöle, H. Müller, H. Brundiek, G.
Bashiri, M. Höhne, J. Biotechnol. 2016, 230, 11–18; o) R. S. Heath, M.
Pontini, S. Hussain, N. J. Turner, ChemCatChem 2016, 8, 117–120; p)
H. Li, G.-X. Zhang, L.-M. Li, Y.-S. Ou, M.-Y. Wang, C.-X. Li, G.-W.
Zheng, J.-H. Xu, ChemCatChem 2016, 8, 724–727; q) Z. Maugeri, D.
Rother, Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 2745–2750; r) P. N. Scheller, B.
M. Nestl, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2016, 100, 10509–10520; s) D.
Wetzl, M. Gand, A. Ross, H. Müller, P. Matzel, S. P. Hanlon, M. Müller,
B. Wirz, M. Höhne, H. Iding, ChemCatChem 2016, 8, 2023–2026; t) S.
Hussain, F. Leipold, H. Man, E. Wells, S. P. France, K. R. Mulholland,
G. Grogan, N. J. Turner, ChemCatChem 2015, 7, 579–583; u) H. Li, Z.-
J. Luan, G.-W. Zheng, J.-H. Xu, Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 1692–
1696; v) H. Man, E. Wells, S. Hussain, F. Leipold, S. Hart, J. P.
Turkenburg, N. J. Turner, G. Grogan, ChemBioChem 2015, 16, 1052–
1059; w) P. N. Scheller, M. Lenz, S. C. Hammer, B. Hauer, B. M. Nestl,
ChemCatChem 2015, 7, 3239–3242; x) D. Wetzl, M. Berrera, N.
[10] a) G. A. Aleku, J. Mangas-Sanchez, J. Citoler, S. P. France, S. L.
Montgomery, R. S. Heath, M. P. Thompson, N. J. Turner,
ChemCatChem 2018, 10, 515–519; b) G. A. Aleku, S. P. France, H.
Man, J. Mangas-Sanchez, S. L. Montgomery, M. Sharma, F. Leipold, S.
Hussain, G. Grogan, N. J. Turner, Nat. Chem. 2017; c) S. L.
Montgomery, J. Mangas-Sanchez, M. P. Thompson, G. A. Aleku, B.
Dominguez, N. J. Turner, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 10491–
10494; d) M. Tavanti, J. Mangas-Sanchez, S. L. Montgomery, M. P.
Thompson, N. J. Turner, Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 9790–9793.
[11] S. Fademrecht, P. N. Scheller, B. M. Nestl, B. Hauer, J. Pleiss,
Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2016, 84, 600–610.
[12] Two of the novel enzymes, D2PR38 (IRED-J) and J7YM26 (IRED-N),
have coincidentally been described by other research groups during the
course of our studies. See references 9v and 9x.
[13] For two notable exeptions to this general observation, see: a) M. Lenz,
J. Meisner, L. Quertinmont, S. Lutz, J. Kästner, B. M. Nestl,
ChemBioChem 2017, 18, 253–256; b) S. Roth, A. Präg, C. Wechsler, M.
Marolt, S. Ferlaino, S. Lüdeke, N. Sandon, D. Wetzl, H. Iding, B. Wirz,
M. Müller, ChemBioChem 2017, 18, 1703–1706.
[14] IRED-catalysed imine reductions at elevated substrate concentration
(100 mM or higher) have been reported in few previous publications.
For examples, see refs. 9f, 9n, 9p, 9u, and 9x.
[15] S. F. Altschul, W. Gish, W. Miller, E. W. Myers, D. J. Lipman, J. Mol.
Biol. 1990, 215, 403–410.
[16] F. Sievers, A. Wilm, D. Dineen, T. J. Gibson, K. Karplus, W. Li, R.
Lopez, H. McWilliam, M. Remmert, J. Söding, J. D. Thompson, D. G.
Higgins, Mol. Syst. Biol. 2011, 7, 539.
[17] H. O. House, L. F. Lee, J. Org. Chem. 1976, 41, 863–869.
[18] G. L. Grunewald, D. J. Sall, J. A. Monn, J. Med. Chem. 1988, 31, 433–
444.
This article is protected by copyright. All rights reserved.