Organic Letters
Letter
B.-J.; Shi, Z.-J. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 191−206. (e) Neufeldt, S.
R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936−946. (f) Ramirez, T.
A.; Zhao, B.; Shi, Y. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 931−942. (g) Kuhl, N.;
Dreher, S. D.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13765−13772.
(i) Cattopadhyay, K.; Recio, A., III; Tunge, J. A. Org. Biomol. Chem.
2012, 10, 6826−6829. (j) Fallan, C.; Lam, H. W. Chem. - Eur. J. 2012,
18, 11214−11218. (k) Yoshida, M.; Terumine, T.; Masaki, E.; Hara, S.
J. Org. Chem. 2013, 78, 10853−10859. (l) Tang, S.; Wu, X.; Liao, W.;
Liu, K.; Liu, C.; Luo, S.; Lei, A. Org. Lett. 2014, 16, 3584−3587.
(m) Meazza, M.; Ceban, V.; Pitak, M. B.; Coles, S. J.; Rios, R. Chem. -
Eur. J. 2014, 20, 16853−16857. (n) Huo, X.; Quan, M.; Yang, G.;
Zhao, X.; Liu, D.; Liu, Y.; Zhang, W. Org. Lett. 2014, 16, 1570−1573.
(5) (a) Yuan, F.-Q.; Gao, L.-X.; Han, F.-S. Chem. Commun. 2011, 47,
5289−5291. (b) Das, D.; Roy, S. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1308−
1314.
(6) (a) Trost, B. M.; Thaisrivongs, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,
14092−14093. (b) Trost, B. M.; Thaisrivongs, D. A. J. Am. Chem. Soc.
2009, 131, 12056−12057. (c) Matsubara, R.; Masuda, K.; Nakano, J.;
Kobayashi, S. Chem. Commun. 2010, 46, 8662−8664. (d) Mukai, T.;
Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2010, 12, 1360−1363.
(e) Trost, B. M.; Thaisrivongs, D. A.; Hartwig, J. J. Am. Chem. Soc.
2011, 133, 12439−12441. (f) Zhang, J.; Stanciu, C.; Wang, B.;
Hussain, M. M.; Da, C.-S.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc.
2011, 133, 20552−20560. (g) Sha, S.-C.; Zhang, J.; Carroll, P. J.;
Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17602−17609. (h) Mao, J.;
Zhang, J.; Jiang, H.; Bellomo, A.; Zhang, M.; Gao, Z.; Dreher, S. D.;
Walsh, P. J. Angew. Chem. 2016, 128, 2572−2576. (i) Schwarz, K. J.;
Amos, J. L.; Klein, J. C.; Do, D. T.; Snaddon, T. N. J. Am. Chem. Soc.
2016, 138, 5214−5217.
(7) (a) Mukherjee, S.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11336−
11337. (b) Bihelovic, F.; Matovic, R.; Vulovic, B.; Saicic, R. N. Org.
Lett. 2007, 9, 5063−5066. (c) Usui, I.; Schmidt, S.; Breit, B. Org. Lett.
2009, 11, 1453−1456. (d) Krautwald, S.; Schafroth, M. A.; Sarlah, D.;
Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3020−3023. (e) Huo, X.;
Quan, M.; Yang, G.; Zhao, X.; Liu, D.; Liu, Y.; Zhang, W. Org. Lett.
2014, 16, 1570−1573. (f) Tang, S.; Wu, X.; Liao, W.; Liu, K.; Liu, C.;
Luo, S.; Lei, A. Org. Lett. 2014, 16, 3584−3587. (g) Yang, C.; Zhang,
K.; Wu, Z.; Yao, H.; Lin, A. Org. Lett. 2016, 18, 5332−5335.
(8) (a) Burger, E. C.; Tunge, J. A. Org. Lett. 2004, 6, 4113−4115.
(b) Breit, B.; Breuninger, D. Synthesis 2005, 147−157. (c) Zhang, P.;
Brozek, L. A.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10686−
10688. (d) Zhang, P.; Le, H.; Kyne, R. E.; Morken, J. P. J. Am. Chem.
Soc. 2011, 133, 9716−9719. (e) Niyomchon, S.; Audisio, D.; Luparia,
M.; Maulide, N. Org. Lett. 2013, 15, 2318−2321. (f) Audisio, D.;
Gopakumar, G.; Xie, L.-G.; Alves, L. G.; Wirtz, C.; Martins, A. M.;
Thiel, W.; Fares, C.; Maulide, N. Angew. Chem. 2013, 125, 6434−
64438. (g) Ardolino, M. J.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136,
7092−7100. (h) Misale, A.; Niyomchon, S.; Luparia, M.; Maulide, N.
Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7068−7073; Angew. Chem. 2014, 126,
7188−7193. (i) Xie, L.-G.; Bagutski, V.; Audisio, D.; Wolf, L. M.;
Schmidts, V.; Hofmann, K.; Wirtz, C.; Thiel, W.; Thiele, C. M.;
Maulide, N. Chem. Sci. 2015, 6, 5734−5739.
Schroder, N.; Glorius, F. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1443−1460.
̈
(h) Dastbaravardeh, N.; Christakakou, M.; Haider, M.; Schnurch, M.
̈
Synthesis 2014, 46, 1421−1439.
(2) For related C−H activations using imines or nitrogen
heterocycles as directing groups, see: (a) Kakiuchi, F.; Sato, T.;
Yamauchi, M.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 1999, 28, 19−20.
(b) Thalji, R. K.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2004,
126, 7192−7193. (c) Thalji, R. K.; Ahrendt, K. A.; Bergman, R. G.;
Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 6775−6781. (d) Harada, H.;
Thalji, R. K.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2008, 73,
6772−6779. (e) Yoshikai, N.; Matsumoto, A.; Norinder, J.; Nakamura,
E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2925−2928. (f) Gao, K.; Lee, P.-S.;
Fujita, T.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12249−12251.
(g) Patureau, F. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1977−
1979. (h) Tredwell, M. J.; Gulias, M.; Gaunt Bremeyer, N.; Johansson,
C. C. C.; Collins, B. S. L.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50,
1076−1079. (i) Ackermann, L.; Barfusser, S.; Kornhaass, C.; Kapdi, A.
̈
R. Org. Lett. 2011, 13, 3082−3085. (j) Wang, C.; Chen, H.; Wang, Z.;
Chen, J.; Huang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7242−7245.
(k) Sirois, J. J.; Davis, R.; DeBoef, B. Org. Lett. 2014, 16, 868−871.
(l) Li, J.; John, M.; Ackermann, L. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 5403−
5408. (m) McNally, A.; Haffemayer, B.; Collins, B. S. L.; Gaunt, M. J.
Nature 2014, 510, 129−133. (n) Manikandan, R.; Madasamy, P.;
Jeganmohan, M. Chem. - Eur. J. 2015, 21, 13934−13938. (o) Van
Steijvoort, B. F.; Kaval, N.; Kulago, A. A.; Maes, B. U. W. ACS Catal.
2016, 6, 4486−4490. (p) Gao, K.; Yorimitsu, H.; Osuka, A. Angew.
Chem., Int. Ed. 2016, 55, 4573−4576.
(3) For recent publications, see: (a) Wencel-Delord, J.; Droge, T.;
̈
Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740−4761. (b) Yu, D.-
́ ́
G.; Gensch, T.; de Azambuja, F.; Vasquez-Cespedes, S.; Glorius, F. J.
Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17722−17725. (c) Girard, S. A.; Knauber,
T.; Li, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 74−100. (d) Sharma, S.;
Shin, Y.; Mishra, N. K.; Park, J.; Han, S.; Jeong, T.; Oh, Y.; Lee, Y.;
Choi, M.; Kim, I. S. Tetrahedron 2015, 71, 2435−2441. (e) Park, J.;
Mishra, N. K.; Sharma, S.; Han, S.; Shin, Y.; Jeong, T.; Oh, J. S.; Kwak,
J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. J. Org. Chem. 2015, 80, 1818−1827.
(f) Moselage, M.; Sauermann, N.; Koeller, J.; Liu, W.; Gelman, D.;
Ackermann, L. Synlett 2015, 26, 1596−1600. (g) Gensch, T.; Vas
́
quez-
Cespedes, S.; Yu, D.-G.; Glorius, F. Org. Lett. 2015, 17, 3714−3717.
́
(h) Zell, D.; Bu, Q.; Feldt, M.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed.
2016, 55, 7408−7412. (i) Ohmiya, H.; Zhang, H.; Shibata, S.; Harada,
A.; Sawamura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 4777−4780. (j) Qi,
Z.; Kong, L.; Li, X. Org. Lett. 2016, 18, 4392−4395. (k) Kalsi, D.;
Laskar, R. A.; Barsu, N.; Premkumar, J. R.; Sundararaju, B. Org. Lett.
2016, 18, 4198−4201. (l) Manoharan, R.; Sivakumar, G.; Jeganmohan,
M. Chem. Commun. 2016, 52, 10533−10536. (m) Yamaguchi, T.;
Kommagalla, Y.; Aihara, Y.; Chatani, N. Chem. Commun. 2016, 52,
10129−10132. (n) Dai, H.; Yu, C.; Wang, Z.; Yan, H.; Lu, C. Org. Lett.
2016, 18, 3410−3413. (o) Takahama, Y.; Shibata, Y.; Tanaka, K. Org.
Lett. 2016, 18, 2934−2937. (p) Liu, W.; Ackermann, L. ACS Catal.
2016, 6, 3743−3752. (q) Manikandan, R.; Jeganmohan, M. Org.
Biomol. Chem. 2016, 14, 7691−7701. (r) Kumar, G. S.; Kapur, M. Org.
Lett. 2016, 18, 1112−1115. (s) Bunno, Y.; Murakami, N.; Suzuki, Y.;
Kanai, M.; Yoshino, T.; Matsunaga, S. Org. Lett. 2016, 18, 2216−2219.
(t) Gensch, T.; Hopkinson, M. N.; Glorius, F.; Wencel-Delord, J.
Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 2900−2936.
(9) (a) Tsuji, J.; Takahashi, H.; Morikawa, M. Tetrahedron Lett. 1965,
6, 4387−4388. (b) Trost, B. M.; Fullerton, T. J. J. Am. Chem. Soc.
1973, 95, 292−294. (c) Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003,
103, 2921−2943. (d) Trost, B. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 5813−5837.
(e) Lu, Z.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 258−297.
(10) Brehm, E.; Breinbauer, R. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4750−
4756.
(11) Kamer, P.; Van Leeuwen, P.; Reek, J. Acc. Chem. Res. 2001, 34,
895−904.
(12) Wuts, P. G. M.; Greene, T. W. Greene’s Protective Groups in
Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley: New York, 2007.
(4) (a) Tsuji, J.; Shimizu, I.; Minami, Y.; Ohashi, T.; Sugiura, K.;
Takahashi. J. Org. Chem. 1985, 50, 1523−1529. (b) Usui, I.; Schmidt,
S.; Breit, B. Org. Lett. 2009, 11, 1453−1456. (c) Shang, R.; Yang, Z.-
W.; Wang, Y.; Zhang, S.-L.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132,
14391−14393. (d) Jiang, G.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50,
9471−9474. (e) Hyodo, K.; Nakamura, S.; Tsuji, K.; Ogawa, T.;
Funahashi, Y.; Shibata, N. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3385−3390.
(f) Komai, H.; Yoshino, T.; Matsunaga, S.; Kanai, M. Synthesis 2012,
44, 2185−2194. (g) Best, D.; Kujawa, S.; Lam, H. W. J. Am. Chem. Soc.
2012, 134, 18193−18196. (h) Zhang, J.; Bellomo, A.; Creamer, A. D.;
(13) (a) Murahashi, S.-I.; Makabe, Y. Tetrahedron Lett. 1985, 26,
5563−5566. (b) Murahashi, S.-I.; Makabe, Y.; Kunita, K. J. Org. Chem.
1988, 53, 4489−4495.
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX