Organic Letters
Letter
(24) Han, Y. W.; Sugiyama, H.; Harada, Y. Biomater. Sci. 2016, 4,
391−9.
̈
Universitat Marburg) for the helpful NMR discussions. The
authors acknowledge the Deutsche Forschungsgemeinschaft
(DFG) for co-financing the AccuTOF GCv 4G (JEOL) time
of flight (TOF) mass spectrometer (Grant INST 160/622-1
(25) Chenoweth, D. M.; Viger, A.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc.
2007, 129, 2216−7.
(26) Bando, T.; Fujimoto, J.; Minoshima, M.; Shinohara, K.; Sasaki,
S.; Kashiwazaki, G.; Mizumura, M.; Sugiyama, H. Bioorg. Med. Chem.
2007, 15, 6937−42.
̈
FUGG to Dr. Uwe Linne from Philipps-Universitat Marburg).
(27) Singh, I.; Wendeln, C.; Clark, A. W.; Cooper, J. M.; Ravoo, B.
J.; Burley, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3449−57.
(28) Han, Y.-W.; Tsunaka, Y.; Yokota, H.; Matsumoto, T.;
Kashiwazaki, G.; Morinaga, H.; Hashiya, K.; Bando, T.; Sugiyama,
H.; Harada, Y. Biomater. Sci. 2014, 2, 297−307.
(29) Minoshima, M.; Bando, T.; Shinohara, K.; Sugiyama, H. Nucleic
Acids Symp. Ser. (Oxf) 2009, 53, 69−70.
REFERENCES
■
(1) Pelton, J. G.; Wemmer, D. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1989,
86, 5723−7.
(2) Dervan, P. B. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2215−35.
(3) Dervan, P. B.; Burli, R. W. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 688−
93.
(4) White, S.; Szewczyk, J. W.; Turner, J. M.; Baird, E. E.; Dervan, P.
B. Nature 1998, 391, 468−71.
(30) Puckett, J. W.; Green, J. T.; Dervan, P. B. Org. Lett. 2012, 14,
2774−7.
(5) Yu, Z.; Pandian, G. N.; Hidaka, T.; Sugiyama, H. Adv. Drug
Delivery Rev. 2019, 147, 66−85.
(31) Baird, E. E.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6141−
6146.
(6) Kawamoto, Y.; Bando, T.; Sugiyama, H. Bioorg. Med. Chem.
2018, 26, 1393−1411.
(32) Fang, L.; Yao, G.; Pan, Z.; Wu, C.; Wang, H. S.; Burley, G. A.;
Su, W. Org. Lett. 2015, 17, 158−61.
(7) Blackledge, M. S.; Melander, C. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21,
6101−14.
(33) Belitsky, J. M.; Nguyen, D. H.; Wurtz, N. R.; Dervan, P. B.
Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2767−74.
(8) Hargrove, A. E.; Martinez, T. F.; Hare, A. A.; Kurmis, A. A.;
Phillips, J. W.; Sud, S.; Pienta, K. J.; Dervan, P. B. PLoS One 2015, 10,
No. e0143161.
(34) Wurtz, N. R.; Turner, J. M.; Baird, E. E.; Dervan, P. B. Org. Lett.
2001, 3, 1201−3.
(35) Chouikhi, D.; Ciobanu, M.; Zambaldo, C.; Duplan, V.;
Barluenga, S.; Winssinger, N. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 12698−704.
(36) Wetzler, M.; Wemmer, D. E. Org. Lett. 2010, 12, 3488−90.
(37) Albert, L.; Penalver, A.; Djokovic, N.; Werel, L.; Hoffarth, M.;
Ruzic, D.; Xu, J.; Essen, L. O.; Nikolic, K.; Dou, Y.; Vazquez, O.
ChemBioChem 2019, 20, 1417−1429.
(9) Yang, F.; Nickols, N. G.; Li, B. C.; Marinov, G. K.; Said, J. W.;
Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 1863−8.
(10) Yu, Z.; Guo, C.; Wei, Y.; Hashiya, K.; Bando, T.; Sugiyama, H.
J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 2426−2429.
(11) Liu, K.; Fang, L.; Sun, H.; Pan, Z.; Zhang, J.; Chen, J.; Shao, X.;
Wang, W.; Tan, Y.; Ding, Z.; Ao, L.; Wu, C.; Liu, X.; Li, H.; Wang, R.;
Su, W.; Li, H. Mol. Cancer Ther. 2018, 17, 988−1002.
(12) Hiraoka, K.; Inoue, T.; Taylor, R. D.; Watanabe, T.; Koshikawa,
N.; Yoda, H.; Shinohara, K.; Takatori, A.; Sugimoto, H.; Maru, Y.;
Denda, T.; Fujiwara, K.; Balmain, A.; Ozaki, T.; Bando, T.; Sugiyama,
H.; Nagase, H. Nat. Commun. 2015, 6, 6706.
(13) Taniguchi, J.; Feng, Y.; Pandian, G. N.; Hashiya, F.; Hidaka, T.;
Hashiya, K.; Park, S.; Bando, T.; Ito, S.; Sugiyama, H. J. Am. Chem.
Soc. 2018, 140, 7108−7115.
(14) Pandian, G. N.; Taniguchi, J.; Junetha, S.; Sato, S.; Han, L.;
Saha, A.; AnandhaKumar, C.; Bando, T.; Nagase, H.; Vaijayanthi, T.;
Taylor, R. D.; Sugiyama, H. Sci. Rep. 2014, 4, 3843.
(15) Patel, S.; Pongkulapa, T.; Yin, P. T.; Pandian, G. N.; Rathnam,
C.; Bando, T.; Vaijayanthi, T.; Sugiyama, H.; Lee, K. B. J. Am. Chem.
Soc. 2015, 137, 4598−601.
(38) Dervan, P. B.; Baird, E. E. U.S. Patent 6545162, 2003.
(39) Hojo, M.; Ueda, T.; Yamasaki, M. J. Org. Chem. 1999, 64,
4939−4942.
(40) Kobayashi, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1−19.
(41) Shahsavari, S.; Chen, J.; Wigstrom, T.; Gooding, J.;
Gauronskas, A.; Fang, S. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 3877−80.
(42) Feigel, M.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1977, 16, 256−
257.
(43) Sarin, V. K.; Kent, S. B. H.; Tam, J. P.; Merrifield, R. B. Anal.
Biochem. 1981, 117, 147−157.
(44) Hancock, W. S.; Battersby, J. E. Anal. Biochem. 1976, 71, 260−
4.
(45) Boncel, S.; Saletra, K.; Hefczyc, B.; Walczak, K. Z Beilstein J.
Org. Chem. 2011, 7, 173−178.
(46) Carpino, L. A; El-Faham, A. Tetrahedron 1999, 55, 6813−6830.
(16) Pandian, G. N.; Shinohara, K.; Ohtsuki, A.; Nakano, Y.;
Masafumi, M.; Bando, T.; Nagase, H.; Yamada, Y.; Watanabe, A.;
Terada, N.; Sato, S.; Morinaga, H.; Sugiyama, H. ChemBioChem 2011,
12, 2822−8.
(17) Shinohara, K. I.; Yoda, N.; Takane, K.; Watanabe, T.; Fukuyo,
M.; Fujiwara, K.; Kita, K.; Nagase, H.; Nemoto, T.; Kaneda, A. ACS
Omega 2016, 1, 1164−1172.
(18) Erwin, G. S.; Grieshop, M. P.; Ali, A.; Qi, J.; Lawlor, M.;
Kumar, D.; Ahmad, I.; McNally, A.; Teider, N.; Worringer, K.;
Sivasankaran, R.; Syed, D. N.; Eguchi, A.; Ashraf, M.; Jeffery, J.; Xu,
M.; Park, P. M. C.; Mukhtar, H.; Srivastava, A. K.; Faruq, M.; Bradner,
J. E.; Ansari, A. Z. Science 2017, 358, 1617−1622.
(19) Martinez, T. F.; Phillips, J. W.; Karanja, K. K.; Polaczek, P.;
Wang, C. M.; Li, B. C.; Campbell, J. L.; Dervan, P. B. Nucleic Acids
Res. 2014, 42, 11546−59.
(20) Wang, C. C.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8657−
61.
(21) Wirth-Hamdoune, D.; Ullrich, S.; Scheffer, U.; Radanovic, T.;
̈
Durner, G.; Gobel, M. W. ChemBioChem 2016, 17, 506−14.
(22) Kameshima, W.; Ishizuka, T.; Minoshima, M.; Yamamoto, M.;
Sugiyama, H.; Xu, Y.; Komiyama, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52,
13681−4.
(23) Olenyuk, B. Z.; Zhang, G. J.; Klco, J. M.; Nickols, N. G.; Kaelin,
W. G., Jr.; Dervan, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101,
16768−73.
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX