8558
Z. Han et al. / Tetrahedron Letters 46 (2005) 8555–8558
4. (a) OꢀDonnell, M. J. Aldrichim. Acta 2001, 34, 3; (b)
Maruoka, K.; Ooi, T. Chem. Rev. 2003, 103, 3013; (c)
OꢀDonnell, M. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 506; (d) Lygo,
B.; Andrews, B. I. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 518.
land, D. K. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 151; (v)
Rueffer, M. E.; Fort, L. K.; MacFarland, D. K. Tetra-
hedron: Asymmetry 2004, 15, 3279; (w) Shirakawa, S.;
Yamamoto, K.; Kitamura, M.; Ooi, T.; Maruoka, K.
Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 625; (x) Yoo, M.-S.;
Jeong, B.-S.; Lee, J.-H.; Park, H.-g.; Jew, S.-s. Org. Lett.
2005, 7, 1129; (y) Ooi, T.; Takeuchi, M.; Kato, D.;
Uematsu, Y.; Tayama, E.; Sakai, D.; Maruoka, K. J. Am.
Chem. Soc. 2005, 127, 5073.
5. (a) OꢀDonnell, M. J.; Bennett, W. D.; Wu, S. J. Am. Chem.
Soc. 1989, 111, 2353; (b) Corey, E. J.; Xu, F.; Noe, M. C.
J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12414; (c) Lygo, B.;
Wainwright, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8595; (d)
Ooi, T.; Kameda, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc.
1999, 121, 6519; (e) Ooi, T.; Takeuchi, M.; Kameda, M.;
Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5228; (f) Jew,
S.-s.; Jeong, B.-S.; Yoo, M.-S.; Huh, H.; Park, H.-g. Chem.
Commun. 2001, 1244; (g) Park, H.-g.; Jeong, B.-S.; Yoo,
M.-S.; Park, M.-k.; Huh, H.; Jew, S.-s. Tetrahedron Lett.
2001, 42, 4645; (h) Nakoji, M.; Kanayama, T.; Okino, T.;
Takemoto, Y. Org. Lett. 2001, 3, 3329; (i) Park, H.-g.;
Jeong, B.-S.; Yoo, M.-S.; Lee, J.-H.; Park, M.-k.; Lee,
Y.-J.; Kim, M.-J.; Jew, S.-s. Angew. Chem., Int. Ed. 2002,
41, 3036; (j) Kita, T.; Georgieva, A.; Hashimoto, U.;
Nakata, T.; Nagasawa, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41,
2832; (k) Shibuguchi, T.; Fukuta, Y.; Akachi, Y.; Sekine,
A.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43,
9539; (l) Lygo, B.; Allbutt, B.; James, S. R. Tetrahedron
Lett. 2003, 44, 5629; (m) Ooi, T.; Kameda, M.; Maruoka,
K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5139; (n) Belokon, Y. N.;
6. (S)-4,5,6,40,50,60-Hexamethoxybiphenyldicarboxylic
acid
(S)-2 was readily prepared from gallic acid derivative 13
or ellagic acid 14: (a) Schmidt, O. T.; Demmler, K. Justus
Liebigs Ann. Chem. 1952, 576, 85; (b) Nelson, T. D.; Meyers,
A. I. J. Org. Chem. 1994, 59, 2577; See also: (c) Lee, K. H.;
Xie, L. J. Med. Chem. 1995, 38, 3003; (d) Reitze, J. D.;
Przewloka, S. R.; Shearer, B. J. Holzforschung 2001, 55, 171;
(e) Molander, G. A.; George, K. M.; Monovich, L. G. J.
Org. Chem. 2003, 68, 9533; (f) Surry, D. S.; Fox, D. J.;
Macdonald, S. J.; Spring, D. R. Chem. Commun. 2005, 2589.
O
OMe
O
OH
MeO
MeO
HO
OH
CO2H
HO
O
´
´
Bespalova, N. B.; Churkina, T. D.; Cısarova, I.; Ezernits-
kaya, M. G.; Harutyunyan, S. R.; Hrdina, R.; Kagan, H.
B.; Kocovsky, P.; Kochetkov, K. A.; Larionov, O. V.;
14
13
O
´
Lyssenko, K. A.; North, M.; Polasek, M.; Peregudov, A. S.;
7. Lane, C. F.; Myatt, H. L.; Daniel, J.; Hopps, H. B. J. Org.
Chem. 1974, 39, 3052.
8. Kitamura, M.; Shirakawa, S.; Maruoka, K. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2005, 44, 1549.
9. (a) Yee, N. K. Org. Lett. 2000, 2, 2781; (b) Napolitano, E.;
Farina, V. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3231; (c) Frutos, R.
P.; Stehle, S.; Nummy, L.; Yee, N. K. Tetrahedron:
Asymmetry 2001, 12, 101; (d) Kapadia, S. R.; Spero, D.
M.; Eriksson, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1903; (e) Yee, N.
K.; Nummy, L. J.; Frutos, R. P.; Song, J. J.; Napolitano,
E.; Byrne, D. P.; Jones, P.-J.; Farina, V. Tetrahedron:
Asymmetry 2003, 14, 3495; (f) Chowdari, N. S.; Barbas, C.
F., III. Org. Lett. 2005, 7, 867.
Prisyazhnyuk, V. V.; Vyskocil, S. J. Am. Chem. Soc. 2003,
125, 12860; (o) Park, H.-g.; Jeong, B.-S.; Yoo, M.-S.; Lee,
J.-H.; Park, B.-s.; Kim, M. G.; Jew, S.-s. Tetrahedron Lett.
2003, 44, 3497; (p) Ooi, T.; Kubota, Y.; Maruoka, K.
Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1599; (q) Mase, N.;
Ohno, T.; Hoshikawa, N.; Ohishi, K.; Morimoto, H.;
Yoda, H.; Takabe, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4073; (r)
Chinchilla, R.; Mazon, P.; Najera, C. Synlett 2003, 1931; (s)
Ooi, T.; Sakai, D.; Takeuchi, M.; Tayama, E.; Maruoka, K.
Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5868; (t) Hashimoto, T.;
Tanaka, Y.; Maruoka, K. Tetrahedron: Asymmetry 2003,
14, 1599; (u) Kowtoniuk, W. E.; Rueffer, M. E.; MacFar-