10.1002/ejoc.201800622
European Journal of Organic Chemistry
FULL PAPER
Margarita Suárez: 0000-0002-3138-4364
Nazario Martín: 0000-0002-5355-1477
[31] M. Suarez, A. Ruiz, L. Almagro, J. Coro, E. E. Maroto, S. Filippone, D.
Molero, R. Martínez-Álvarez, N. Martín, J. Org. Chem. 2017, 82, 4654-
4660.
[32] A. Ruiz, C. Morera-Boado, L. Almagro, J. Coro, E. E. Maroto, M. A.
Herranz, S. Filippone, D. Molero, R. Martínez-Álvarez, J. M. Garcia de la
Vega, M. Suárez, N. Martín, J. Org. Chem. 2014, 79, 3473-3486.
[33] S. A. Gupte, M. Tateyama, T. Okada, M. Oka, R. Ochi, J. Mol. Cell.
Cardiol. 2002, 34, 679-688.
Notes
The authors declare no competing financial interest.
[34] S. Kraszwski, M. Tarek, W. Treptow, C. Ramseyer, ACS Nano. 2010, 4,
4158-4164.
[1] P. Chawla, V. Chawla, R. Maheshwari, S. A. Saraf, K. Shailendra, Mini-Rev.
Med. Chem. 2010, 10, 662-677.
[35] M. Reyes-Moreno, A. Fuente-Hernández, J. A. Ruiz-García, Y. M.
Álvarez-Ginarte, H. Vélez-Castro, A. Fernández-Villalobo, S. Montiel-Smith,
S. Meza-Reyes, J. Sandoval-Ramírez, J. Mex. Chem. Soc. 2007, 51,
232−236.
[2] N. Martín, T. Da Ros, J. F. Nierengarten, eds. J. Mater. Chem. B 2017, 5,
6425-6427.
[3] M. M. Gokhale, R. R. Somani, Mini-Rev. Org. Chem. 2015, 12, 355-366.
[4] J. L. Delgado. S. Filippone, F. Giacalone, M. A. Herranz, B. Illescas, E. M.
Pérez, N. Martín, Top. Curr. Chem. 2014, 350, 1–64.
[36] G. M. Loudon, Organic Chemistry 4th ed. 2002, Oxford University Press,
Chapter 19.
[5] F. Y. Hsieh, A. V. Zhilenkov, I. I. Voronov, E. A. Khakina, D. V. Mischenko,
P. A. Troshin, S. Hsu, ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 11482-11492.
[6] M. J. Akhtar, M. Ahamed, H. A. Alhadlaq, A. Alshamsan, Biochim. Biophys.
Acta, General Subjects 2017, 1861, 802-813.
[37] M. Reyes, J. A. Ruiz, Y. Ibarra, A. Fuente, H. Vélez, I. Hernández, I.
Martínez, I. Rodeiro, J. Sandoval, S. Meza, S. Montiel, Eur. J. Med. Chem.
2009, 44, 4567-4571.
[38] F. Diederich, L. Isaacs, D. Philp, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1994, 391-
394.
[7] E. A. Khakina, O. A. Kraevaya, M. L. Popova, A. S. Peregudov, S. I.
Troyanov, A. V. Chernyak, V. M. Martynenko, A. V. Kulikov, D. Schols, P. A.
Troshin, Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 773-777.
[39] N. M. Thong, T. C. Ngo, D. Q. Dao, T. Duang, Q. T. Tran, P. C. Nam, J.
Mol. Model. 2016, 22, 113.
[8] H. Kataoka, T. Ohe, K. Takahashi, S. Nakamura, T. Mashino, Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2016, 26, 4565-4567.
[40] M. A. Herranz, F. Diederich, L. Echegoyen, Eur. J. Org. Chem. 2004,
2299-2316.
[9] A. Muñoz, D. Sigwalt, B. M. Illescas, J. Luczkowiak, L. Rodríguez-Pérez, I.
Nierengarten, M. Holler, J. Remy, K. Buffet, S. P. Vincent, J. Rojo, R.
Delgado, J. Nierengarten, N. Martín, Nature Chem. 2016, 8, 50-57.
[10] B. M. Illescas, J. Rojo, R. Delgado, N. Martín, J. Am. Chem. Soc. 2017,
139, 6018−6025.
[41] B. Knight, N. Martín, T. Ohno, E. Ortí, C. Rovira, J. Veciana, P. Vidal-
Gancedo, J. Viruela, R. Viruela, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119,
9871-9882.
[42] L. E. Echegoyen, F. D. Djojo, A. Hirsch, L. Echegoyen, J. Org. Chem.
2000, 65, 4994-5000.
[11] Ch. Misra, M. Kumar, G. Sharma, R. Kumar, B. Singh, O.P. Katare, K.
Raza, Nanomedicine 2017, 12, 1011-1023.
[43] J. L. Segura, N. Martín, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 13-25.
[44] J. P. Ebejer, G. M. Morris, C. M. Deane, J. Chem. Inf. Model. 2012, 52,
1146–1158.
[12] X. Guo, R. Ding, Y. Zhang, L. Ye, X. Liu, C. Chen, Z. Zhang, Y. Zhang, J.
Pharm. Sci. 2014, 103, 3225-3234.
[45] P. C. Hawkins, J. Chem. Inf. Model. 2017, 57, 1747–1756.
[46] A. R. Leach, Molecular Modeling: Principles and Applications, 2nd ed.;
Prentice Hall: Harlow, England, 2001, Chapter 9, pp 457-505.
[47] M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem.
Soc. 1985, 107, 3902–3909.
[13] G. Mehta, V. Singh, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 324−334.
[14] B. Deepak, B. G. H. Salunke, S. P. Vandana, Curr. Med. Chem. 2006, 13,
813-847.
[15] I. Nogo, M. Sremacki, E. Durendic, Asian J. Chem. 2016, 28, 2635-2640.
[16] D. Abed Bakhotmah, Int. J. Chem. 2015, 7, 98-103.
[17] R. M. Mohareb, S. H. Doss, G. A. Elmegeed, E. F. Eskander, Curr. Top.
Steroid Res. 2009, 6, 49-61.
[48] A. Ruiz, H. Pérez, C. Morera-Boado, L. Almagro, C. C. P. da Silva, J.
Ellena, J. M. García de la Vega, R. Martínez-Álvarez, M. Suárez, N. Martín,
Cryst. Eng. Comm. 2014, 16, 7802-7814.
[18] Q. Lv, L. Yan, Y. Lan, Y. Jiang, Virulence 2016, 7, 649-659.
[19] N. J. Spann, C. K. Glass, Nat. Immunol. 2013, 14, 893-900.
[20] M. S. Bjelakovic, T. J. Kop, M. Vlajic, J. Djordjevic, D. R. Milic,
Tetrahedron 2014, 70, 8564-8570.
[49] E. R. Johnson, S. Keinan, P. Mori-Sánchez, J. Contreras-García, A. J.
Cohen, W. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6498–6506.
[50] J. Lane, J. Contreras-García, J. Piquemal, B. Miller, H. Kjaergaard, J.
Chem. Theory Comput. 2013, 9, 3263−3266.
[21] M. Bjelakovic, T. Kop, R. Baosic, M. Zlatovic, A. Zekic, V. Maslak, D. Milic,
Monatsh. Chem. 2014, 145, 1715-1725.
[51] J. Contreras-García, R. Boto, F. Izquierdo-Ruiz, I. Reva, T. Woller, M.
Alonso, Theo. Chem. Acc. 2016, 135, 242.
[22] A. Ruiz, M. Suárez, N.Martín, F. Albericio, H Rodríguez, Beilstein J.
Nanotechnol. 2014, 5, 374–379.
[52] C. Lee, W. Yang, R.G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785–789.
[53] A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
[54] C. Sikorska, T. Puzyn, Nanotechnology 2015, 26, 455702.
[55] T. A. Koopmans, Physica 1933, 1, 104-113.
[23] D. MacFarland, J. Zhang, Z, Zhou, R. P. Lenk, S. R. Wilson, U.S. Pat.
Appl. Publ. 2008, US 20080214514 A1 20080904.
[24] R. Fong II, D. I. Schuster, S. R. Wilson, Org. Lett. 1999, 1, 729-732.
[25] L. S. Li, Y. J. Hu, Y. Wu, Y. L. Wu, J. Yue, F. Yang, J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 1, 2001, 617-621.
[56] G. Zhang, C. Musgrave, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1554-1561.
[57] MOPAC2016, Version: 17.151W, James J. P. Stewart, Stewart
Computational Chemistry, web: HTTP://OpenMOPAC.net.
[58] S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132,
154104.
[26] J. Coro, H. Rodríguez, D. G. Rivera, M. Suárez, D. Molero, M. A. Herranz,
R. Martínez-Álvarez, S. Filippone, N. Martín, Eur. J. Org. Chem. 2009,
4810-4817.
[59] Gaussian 09, Revision E.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G.
E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B.
Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian,
A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara,
K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O.
Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro,
M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith,
R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S.
Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J.
[27] M. S. Bjelakovic, D. M. Godjevac, D. R. Milic, Carbon 2007, 45, 2260-
2265.
[28] T. Ishi-I, S. Shinkai, Tetrahedron 1999, 55, 12515-12530.
[29] R. N. Goyal, V. K. Gupta, N. Bachheti, Anal. Chim. Acta 2007, 597, 82-89.
[30] A. Ruiz, J. Coro, L. Almagro, J. A. Ruiz, D. Molero, E. E. Maroto, S.
Filippone, M. A. Herranz, R. Martinez-Alvarez, J. C. Sancho-Garcia, F. Di
Meo, M. Suarez, N. Martin, J. Org. Chem. 2013, 78, 2819-2826.
This article is protected by copyright. All rights reserved.