I
Synthesis
N. Aoyagi et al.
Paper
1
2
15, 12407. (k) Matsumoto, K.; Kokai, A.; Endo, T. Polym. Bull.
016, 73, 677. (l) Cornille, A.; Auvergne, R.; Figovsky, O.;
(18) (a) Shaikh, R. R.; Pornpraprom, S.; D’Elia, V. ACS Catal. 2018, 8,
419. (b) Büttner, H.; Longwitz, L.; Steinbauer, J.; Wulf, C.;
Werner, T. Top. Curr. Chem. 2017, 375, 50.
(19) Aoyagi, N.; Furusho, Y.; Endo, T. Chem. Lett. 2012, 41, 240.
(20) (a) Yu, T.; Weiss, G. Green Chem. 2012, 14, 209. (b) Dai, W.-L.; Jin,
B.; Luo, S.-L.; Luo, X.-B.; Tu, X.-M.; Au, C.-T. J. Mol. Catal. A: Chem.
2013, 378, 326.
Boutevin, B.; Caillol, S. Eur. Polym. J. 2017, 87, 535. (m) Beniah,
G.; Chen, X.; Uno, B. E.; Liu, K.; Leitsch, E. K.; Jeon, J.; Heath, W.
H.; Scheidt, K. A.; Torkelson, J. M. Macromolecules 2017, 50,
3
193. (n) Aoyagi, N.; Furusho, Y.; Endo, T. J. Polym. Sci., Part A:
Polym. Chem. 2018, 56, 986.
(
11) (a) Rokicki, G.; Kuran, W. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 1662.
(21) (a) Berlinck, R. G. S.; Burtoloso, A. C. B.; Trindade-Silva, A. E.;
Romminger, S.; Morais, R. P.; Bandeira, K.; Mizuno, C. M. Nat.
Prod. Rep. 2010, 27, 1871. (b) Pietra, F. Chemistry & Biodiversity
2012, 9, 331. (c) Berlinck, R. G. S.; Bertonha, A. F.; Takaki, M.;
Rodriguez, J. P. G. Nat. Prod. Rep. 2017, 34, 1264. (d) Breaker, R.
R.; Atilho, R. M.; Malkowski, S. N.; Nelson, J. W.; Sherlock, M. E.
Biochemistry 2017, 56, 345. (e) El-Demerdash, A.; Tammam, M.
A.; Atanasov, A. G.; Hooper, J. N. A.; Al-Mourabit, A.; Kijjoa, A.
Mar. Drugs 2018, 16, 214.
(22) (a) Rauf, M. K.; Imtiaz-ud-Din; Badshah, A. Expert Opin. Drug
Discovery 2014, 9, 39. (b) Liu, J.; Li, X.-W.; Guo, Y.-W. Mar. Drugs
2017, 15, 324. (c) Shi, Y.; Moazami, Y.; Pierce, J. G. Bioorg. Med.
Chem. 2017, 25, 2817. (d) Bailey, C. J. Diabetologia 2017, 60,
1566.
(b) Kihara, N.; Hara, N.; Endo, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 6198.
(c) Fujihara, T.; Inokuchi, M.; Mizoe, T.; Nogi, K.; Terao, J.; Tsuji,
Y. Chem. Lett. 2017, 46, 968. (d) Longwitz, L.; Steinbauer, J.;
Spannenberg, A.; Werner, T. ACS Catal. 2018, 8, 665.
(12) (a) Matsuda, H.; Ninagawa, A.; Nomura, R. Chem. Lett. 1979,
1261. (b) Calò, V.; Nacci, A.; Monopoli, A.; Fanizzi, A. Org. Lett.
2002, 4, 2561. (c) Wang, J.-Q.; Kong, D.-L.; Chen, J.-Y.; Cai, F.; He,
L.-N. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 249, 143. (d) Aoyagi, N.;
Furusho, Y.; Endo, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51,
1230.
(
13) (a) Paddock, R. L.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123,
11498. (b) Shen, Y.-M.; Duan, W.-L.; Shi, M. J. Org. Chem. 2003,
68, 1559. (c) Yin, S.-F.; Shimada, S. Chem. Commun. 2009, 1136.
(
2
d) Decortes, A.; Castilla, A. M.; Kleij, A. W. Angew. Chem. Int. Ed.
010, 49, 9822. (e) Shibata, I.; Mitani, I.; Imakuni, A.; Baba, A.
(23) (a) Subba Rao, Y. V.; De Vos, D. E.; Jacobs, P. A. Angew. Chem. Int.
Ed. 1997, 36, 2661. (b) Ishikawa, T.; Araki, Y.; Kumamoto, T.;
Seki, H.; Fukuda, K.; Isobe, T. Chem. Commun. 2001, 245.
(24) Saito, N.; Ryoda, A.; Nakanishi, W.; Kumamoto, T.; Ishikawa, T.
Eur. J. Org. Chem. 2008, 2759.
(25) (a) Ghobril, C.; Sabot, C.; Mioskowski, C.; Baati, R. Eur. J. Org.
Chem. 2008, 4104. (b) Hammar, P.; Ghobril, C.; Antheaume, C.;
Wagner, A.; Baati, R.; Himo, F. J. Org. Chem. 2010, 75, 4728.
(26) (a) Simoni, D.; Rondanin, R.; Morini, M.; Baruchello, R.;
Invidiata, F. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1607. (b) Sohtome, Y.;
Hashimoto, Y.; Nagasawa, K. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2894.
(27) Simoni, D.; Rossi, M.; Rondanin, R.; Mazzali, A.; Baruchello, R.;
Malagutti, C.; Roberti, M.; Invidiata, F. P. Org. Lett. 2000, 2, 3765.
(28) Kiesewetter, M. K.; Scholten, M. D.; Kirn, N.; Weber, R. L.;
Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. J. Org. Chem. 2009, 74, 9490.
(29) Nakata, K.; Tokumaru, T.; Iwamoto, H.; Nishigaichi, Y.; Shiina, I.
Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 920.
(30) (a) Lohmeijer, B. G. G.; Dubois, G.; Leibfarth, F.; Pratt, R. C.;
Nederberg, F.; Nelson, A.; Waymouth, R. M.; Wade, C.; Hedrick, J.
L. Org. Lett. 2006, 8, 4683. (b) Simón, L.; Goodman, J. M. J. Org.
Chem. 2007, 72, 9656. (c) Kiesewetter, M. K.; Shin, E. J.; Hedrick,
J. L.; Waymouth, R. M. Macromolecules 2010, 43, 2093.
(d) Zhang, S.; Zou, J.; Zhang, F.; Elsabahy, M.; Felder, S. E.; Zhu, J.
J.; Pochan, D.; Wooley, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18467.
(e) Jaffredo, C. G.; Carpentier, J.-F.; Guillaume, S. M. Macromole-
cules 2013, 46, 6765.
(31) (a) Ishikawa, T. In Superbases for Organic Synthesis: Guanidines,
Amidines, Phosphazenes and Related Organocatalysts; Ishikawa,
T., Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, 2009, 1–326. (b) Selig, P.
Synthesis 2013, 45, 703. (c) Hosoya, K.; Odagi, M.; Nagasawa, K.
Tetrahedron Lett. 2018, 59, 687.
Tetrahedron Lett. 2011, 52, 721. (f) Nguyen, P. T. K.; Nguyen, H. T.
D.; Nguyen, H. N.; Trickett, C. A.; Ton, Q. T.; Gutiérrez-Puebla, E.;
Monge, M. A.; Cordova, K. E.; Gándara, F. ACS Appl. Mater. Inter-
faces 2018, 10, 733. (g) de la Cruz-Martínez, F.; Martínez, J.;
Gaona, M. A.; Fernández-Baeza, J.; Sánchez-Barba, L. F.;
Rodríguez, A. M.; Castro-Osma, J. A.; Otero, A.; Lara-Sánchez, A.
ACS Sustainable Chem. Eng. 2018, 6, 5322.
(
14) (a) Kawanami, H.; Sasaki, A.; Matsui, K.; Ikushima, Y. Chem.
Commun. 2003, 896. (b) Kim, Y. J.; Varma, R. S. J. Org. Chem.
2
005, 70, 7882. (c) Zheng, X.; Luo, S.; Zhang, L.; Cheng, J.-P.
Green Chem. 2009, 11, 455. (d) Yang, Z.-Z.; He, L.-N.; Miao, C.-X.;
Chanfreau, S. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2233. (e) Wang, T.;
Zheng, D.; Zhang, J.; Fan, B.; Ma, Y.; Ren, T.; Wang, L.; Zhang, J.
ACS Sustainable Chem. Eng. 2018, 6, 2574.
(
15) (a) Barbarini, A.; Maggi, R.; Mazzacani, A.; Mori, G.; Sartoria, G.;
Sartorio, R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2931. (b) Takahashi, T.;
Watahiki, T.; Kitazume, S.; Yasuda, H.; Sakakura, T. Chem.
Commun. 2006, 1664. (c) Motokura, K.; Itagaki, S.; Iwasawa, Y.;
Miyaji, A.; Baba, T. Green Chem. 2009, 11, 1876. (d) Yu, K. M. K.;
Curcic, I.; Gabriel, J.; Morganstewart, H.; Tsang, S. C. J. Phys.
Chem. A 2010, 114, 3863. (e) D’Elia, V.; Dong, H.; Rossini, A. J.;
Widdifield, C. M.; Vummaleti, S. V. C.; Minenkov, Y.; Poater, A.;
Abou-Hamad, E.; Pelletier, J. D. A.; Cavallo, L.; Emsley, L.; Basset,
J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7728. (f) Liu, M.; Lu, X.; Jiang,
Y.; Sun, J.; Arai, M. ChemCatChem 2018, 10, 1860.
16) (a) Xie, Y.; Zhang, Z.; Jiang, T.; He, J.; Han, B.; Wu, T.; Ding, K.
Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7255. (b) Ochiai, B.; Endo, T.
J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 5673. (c) Whiteoak,
C. J.; Henseler, A. H.; Ayats, C.; Kleij, A. W.; Pericàs, M. A. Green
Chem. 2014, 16, 1552. (d) Zhang, W.; Liu, T.; Wu, H.; Wu, P.; He,
M. Chem. Commun. 2015, 51, 682. (e) Yan, X.; Fu, R.; Liu, F.; Pan,
Y.; Ding, X.; He, G. Ind. Eng. Chem. Res. 2018, 57, 3195. (f) Ding,
M.; Jiang, H.-L. ACS Catal. 2018, 8, 3194.
(
(32) (a) Aoyagi, N.; Furusho, Y.; Endo, T. Synlett 2014, 25, 983.
(b) Alonso-Moreno, C.; Antiñolo, A.; Carrillo-Hermosill, F.;
Otero, A. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 3406. (c) Xu, L.; Zhang, W.-X.;
Xi, Z. Organometallics 2015, 34, 1787.
(
17) (a) Liu, S.; Suematsu, N.; Maruoka, K.; Shirakawa, S. Green Chem.
(33) Steinbauer, J.; Kubis, C.; Ludwig, R.; Werner, T. ACS Sustainable
Chem. Eng. 2018, 6, 10778.
2016, 18, 4611. (b) Li, J.; Fan, Y.; Ren, Y.; Liao, J.; Qi, C.; Jiang, H.
Inorg. Chem. 2018, 57, 1203.
(34) Aoyagi, N.; Endo, T. Synth. Commun. 2017, 47, 442.
©
2019. Thieme. All rights reserved. Synthesis 2019, 51, A–I