H. Plenio et al.
FULL PAPER
about 90% of the production costs of the amination product. J.
Seayad, A. Tillack, C. G. Hartung, M. Beller, Adv. Synth. Catal.
2002, 344, 795.
[30] J. Hassan, M. Sÿvignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, Chem.
Rev. 2002, 102, 1359.
[32] a) R. Akiyama, S. Kobayashi, Angew. Chem. 2001, 113, 3577;
Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3469, and references therein.
b) Q. S. Hu, Y. L. Lu, Z.-Y. Tang, H.-B. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2003,
125, 2856; c) R. Narayanan, M. A. El-Sayed, J. Am. Chem. Soc.
2003, 125, 8340; d) M. Moreno-Manas, R. Pleixats, S. Villarroya, Or-
ganometallics 2001, 20, 4524.
[33] D. A. Conlon, B. Pipik, S. Ferdinand, C. R. LeBlond, J. R. Sowa, Jr.,
B. Izzo, P. Collins, G.-J. Ho, J. M. Williams, Y.-J. Shi, Y. Sun, Adv.
Synth. Catal. 2003, 345, 931.
[9] a) C. Chen, P. Dagneau, E. J. J. Grabowski, R. Oballa, P. O’Shea, P.
Prasit, J. Robichaud, R. Tillyer, X. Wang, J. Org. Chem. 2003, 68,
2633.; b) V. W. Rosso, D. A. Lust, P. J. Bernot, J. A, Grosso, S. P.
Modi, A. Rusowicz, T. C. Sedergran, J. H. Simpson, S. K. Srivastava,
M. J. Humora, N. G. Anderson, Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 311;
c) W. C. Shieh, R. Shekhar, T. Blacklock, A. Tedesco, Synth.
Commun. 2002, 32, 1059; d) K. Kˆnigsberger, G.-P. Chen, R. R. Wu,
M. J. Girgis, K. Prasad, O. Repic, T. J. Blacklock, Org. Process Res.
Dev. 2003, 7, 733.
[34] a) B. M. Choudary, S. Madhi, N. S. Chowdari, M. L. Kantam, B.
Sreedhar, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14127; b) S. W. Kim, M.
Kim, W. H. Lee, T. Hyeon, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7642;
c) R. G. Heidenreich, K. Kˆhler, J. G. E. Krauter, J. Pietsch, Synlett
2002, 1118; d) H. Sakurai, T. Tsukuda, T. Hirao, J. Org. Chem. 2002,
67, 2721; e) Y. M. A. Yamada, K. Takeda, H. Takahashi, S. Ikegami,
J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3371; f) C. R. LeBlond, A. T. Andrews,
Y. Sun, J. R. Sowa, Org. Lett. 2001, 3, 1555; g) M. B. Thathagar, J.
Beckers, G. Rothenberg, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 979.
[35] a) C. Markert, W. Bannwarth, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1877; b) S.
Schneider, W. Bannwarth, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 735; c) S.
Schneider, W. Bannwarth, Angew. Chem. 2000, 112, 4293; Angew.
Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4142.
[36] J. Moineau, G. Pozzi, S. Quici, D. Sinou, Tetrahedron Lett. 1999, 40,
7683.
[37] C. Rocaboy, J. A. Gladysz, Org. Lett. 2002, 4, 1993.
[38] P. L. Osburn, D. E. Bergbreiter, Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 2015.
[39] D. E. Bergbreiter, P. L Osburn, A. Wilson, E. M. Sink, J. Am. Chem.
Soc. 2000, 122, 9058.
[40] D. E. Bergbreiter, P. L. Osburn, J. D. Frels, J. Am. Chem. Soc. 2001,
123, 11105.
[41] D. E. Bergbreiter, Y.-S. Liu, P. L. Osburn, J. Am. Chem. Soc. 1998,
120, 4250.
[42] D. E. Bergbreiter, P. L. Osburn, Y.-S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1999,
121, 9531.
[43] a) J. P. Genet, M. Savignac, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 305;
b) C. Dupuis, K. Adiey, L. Charruault, W. Michelet, M. Savignac,
J. P. Genet, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6523.
[44] a) T. J. Colacot, E. S. Gore, A. Kuber, Organometallics 2002, 21,
3301; b) Y. Uozumi, Y. Nakai, Org. Lett. 2002, 4, 2997; c) R. B. Bed-
ford, C. S. J. Cazin, M. B. Hursthouse, M. E. Light, K. J. Pike, S.
Wimperis, J . Organomet. Chem. 2001, 633, 173.
[45] a) N. E. Leadbeater, M. Marco, Angew. Chem. 2003, 115, 1445;
Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1407; b) N. E. Leadbeater, M.
Marco, J. Org. Chem. 2003, 68, 5660; c) J. Li, Angew. Chem. 2003,
115, 5004; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4856.
[46] K. H. Shaughnessy, R. S. Booth, Org. Lett. 2001, 3, 2757.
[47] C. A. Parish, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2001, 66, 3820.
[48] L. Botella, C. Nµjera, Angew. Chem. 2002, 114, 187; Angew. Chem.
Int. Ed. 2002, 41, 179.
[49] C. Baleizào, A. Corma, H. GarcÌa, A. Leyva, Chem. Commun. 2003,
606.
[50] A. Kˆllhofer, H. Plenio, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1416.
[51] R. Kadyrov, J. Heinicke, M. K. Kindermann, D. Heller, C. Fischer,
R. Selke, A. K. Fischer, Chem. Ber. 1997, 130, 1663.
[52] M. R. Netherton, G. C. Fu, Org. Lett. 2001, 3, 4295.
[53] a) E. M. Vogl, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2002, 67, 106; b) D. A.
Culkin, J. R. Hartwig, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 234.
[54] J. P. Stambuli, M. B¸hl, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124,
9346.
[55] R. B. Bedford, C. S. J. Cazin, S. J. Coles, T. Gelbrich, P. N. Horton,
M. B. Hursthouse, M. E. Light, Organometallics 2003, 22, 987.
[56] A. Zapf, M. Beller, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2908.
[57] P. A. McCusker, H. S. Makowski, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5185.
[58] A disadvantage of using PdCl2 is the long times needed to dissolve
it in DMSO.
[10] B. Cornils, Org. Process Res. Dev. 1998, 2, 121.
[11] A. Behr, C. F‰ngwisch, Chem. Eng. Technol. 2002, 25, 143.
[12] a) D. E. Bergbreiter, C. Li, Org. Lett. 2003, 5, 2445; b) D. E. Berg-
breiter, P. L. Osburn, T. Smith, C. Li, J. D. Frels, J. Am. Chem. Soc.
2003, 125, 6254.
[13] D. E. Bergbreiter, Chem. Rev. 2002, 102, 3345.
[14] T. J. Dickerson, N. N. Reed, K. D. Janda, Chem. Rev. 2002, 102,
3325.
[15] M. Reggelin, Nachr. Chem. Tech. Lab. 1997, 45, 1002; Nachr. Chem.
Tech. Lab. 1997, 45, 1196.
[16] a) A. Datta, H. Plenio, Chem. Commun. 2003, 1504; b) H. Re-
mmele, A. Kˆllhofer, H. Plenio, Organometallics 2003, 22, 4098.
[17] R. Fish, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1677.
[18] a) W. Zhang, Tetrahedron 2003, 59, 4475; b) J. J. J. Juliette, D. Ruth-
erford, I. T. Horvµth, J. A. Gladysz, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121,
2696; c) E. de Wolf, E. A. Speets, B.-J. Deelman, G. van Koten, Or-
ganometallics 2001, 20, 3686; d) C. C. Tzschucke, C. Markert, H.
Glatz, W. Bannwarth, Angew. Chem. 2002, 114, 4678; Angew. Chem.
Int. Ed. 2002, 41, 4500.
[19] P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem. 2000, 112, 3926; Angew.
Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3773.
[20] R. Sheldon, Chem. Commun. 2001, 2399.
[21] W. Leitner, Nature 2003, 423, 930.
[22] M. E. Davis in Aqueous-Phase Organometallic Chemistry (Eds.: B.
Cornils, W. A. Herrmann), Wiley-VCH, 1998, ch. 4.7, p. 241.
[23] M. S. Goedheijt, B. E. Hanson, J. N. H. Reeck, P. C. Kamer,
P. W. N. M. vanLeeuwen, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1650.
[24] Z. Lu, H. Lindner, H. A. Mayer, Chem. Rev. 2002, 102, 3543.
[25] Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis
(Ed.: E. Negishi), Wiley, New York, 2002.
[26] M. R. Netherton, C. Dai, K. Neusch¸tz, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc.
2001, 123, 10099.
[27] S. R. Chemler, D. Trauner, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 2001,
113, 4676; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4544.
[28] a) M. G. Andreu, A. Zapf, M. Beller, Chem. Commun. 2000, 2475;
b) A. Zapf, A. Ehrentraut, M. Beller, Angew. Chem. 2000, 112,
4315; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4153; c) A. Zapf, M. Beller,
Chem. Eur. J. 2000, 6, 1830; d) C. W. K. Gstˆttmayr, V. P. W. Bˆhm,
E. Herdtweck, M. Grosche, W. A. Herrmann, Angew. Chem. 2002,
114, 1421; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1363; e) S.-Y. Liu, M. J.
Choi, G. C. Fu, Chem. Commun. 2001, 2408; f) N. Kataoka, Q.
Shelby, J. P. Stambuli, J. F. Hartwig, J. Org. Chem. 2002, 67, 5553;
g) T. Schareina, R. Khempe, Angew. Chem. 2002, 114, 1591; Angew.
Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1521; h) D. Zim, A. S. Gruber, G. Ebeling,
J. Dupont, A. L. Monteiro, Org. Lett. 2000, 2, 2881; i) G. Y. Li, J.
Org. Chem. 2002, 67, 3643; k) G. A. Grasa, M. S. Viciu, J. Huang, C.
Zhang, M. L. Trudell, S. P. Nolan, Organometallics 2002, 21, 2866;
l) J. Yin, M. P. Rainka, X.-X. Zhang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem.
Soc. 2001, 123, 1162; m) J. P. Wolfe, R. A. Singer, B. H, Yang, S. L.
Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550; n) A. F. Littke, C.
Dai, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020; o) D. Zim, A. L.
Monteiro, J. Dupont, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8199; p) M. F.
Lipton, M. A. Mauragis, M. T. Maloney, M. F. Veley, D. W. Vander-
Bor, J. J. Newby, R. B. Appell, E. D. Daugs, Org. Process Res. Dev.
2003, 7, 385; q) J. G. de Vries, A. H. M. de Vries, Eur. J. Org. Chem.
2003, 5, 799; r) G. Altenhoff, R. Goddard, C. W. Lehmann, F. Glo-
rius, Angew. Chem. 2003, 115, 3818; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42,
3690.
[59] G. C. Fu, A. Littke, Angew. Chem. 2002, 114, 4350; Angew. Chem.
Int. Ed. 2002, 41, 4176.
[60] This may explain the problems Buchwald et al. encountered, see
ref. [47].
[29] H. Grˆger, J. Prakt. Chem. 2000, 342, 334.
1796
¹ 2004 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Chem. Eur. J. 2004, 10, 1789 1797