Organic Letters
Letter
(
c) Appeldoorn, M. M.; Sanders, M.; Vincken, J. P.; Cheynier, V.; Le
Guerneve, C.; Hollman, P. C. H.; Gruppen, H. Food Chem. 2009, 117,
13. (d) Appeldoorn, M. M.; Vincken, J.-P.; Sanders, M.; Hollman, P.
́
7
C. H.; Gruppen, H. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 6007. (e) Kim, I.-
S.; Park, Y.-J.; Yoon, S.-J.; Lee, H.-B. Int. Immunopharmacol. 2010, 10,
1
616. (f) Lin, H.-C.; Lee, S.-S. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1375. (g) Li, S.;
Xiao, J.; Chen, L.; Hu, C.; Chen, P.; Xie, B.; Sun, Z. Food Chem. 2012,
35, 31.
1
(
2) (a) Arnone, A.; Nasini, G.; Merlini, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans.
1
1990, 2637. (b) Arnone, A.; Nasini, G.; Vajna de Pava, O.; Merlini,
L. J. Nat. Prod. 1997, 60, 971. (c) Toh, Z. S.; Wang, H.; Yip, Y. M.;
Lu, Y.; Lim, B. J. A.; Zhang, D.; Huang, D. Bioorg. Med. Chem. 2015,
2
(
3, 7641.
3) Maldonado, P. D.; Rivero-Cruz, I.; Mata, R.; Pedraza-Chaverri, J.
J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 1996.
(
(
4) Lin, L. C.; Kuo, Y. C.; Chou, C. J. J. Nat. Prod. 2002, 65, 505.
5) Sasaki, H.; Kashiwada, Y.; Shibata, H.; Takaishi, Y.
Phytochemistry 2012, 82, 136.
6) Zheng, Z. P.; Cheng, K. W.; To, J. T.; Li, H.; Wang, M. Mol.
Nutr. Food Res. 2008, 52, 1530.
7) Alejo-Armijo, A.; Glibota, N.; Frías, M. P.; Altarejos, J.; Gal
A.; Salido, S.; Ortega-Morente, E. J. Agric. Food Chem. 2018, 66, 2151.
8) For selected papers in recent years, see: (a) Ito, Y.; Ohmori, K.;
(
(
́
vez,
(
Suzuki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10129. (b) Sharma, P. K.;
Romanczyk, L. J., Jr; Kondaveti, L.; Reddy, B.; Arumugasamy, J.;
Lombardy, R.; Gou, Y.; Schroeter, H. Org. Lett. 2015, 17, 2306.
(
(
c) Schmid, M.; Trauner, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 12332.
d) Guo, Z.; Wang, Z.; Tang, Y. Org. Lett. 2018, 20, 1819.
(
9) Duong, T. H.; Ha, X. P.; Chavasiri, W.; Beniddir, M. A.; Genta-
Jouve, G.; Boustie, J.; Chollet-Krugler, M.; Ferron, S.; Nguyen, H. H.;
Yamin, B. M.; Huynh, B. L. C.; Le Pogam, P.; Nguyen, K. P. P. Eur. J.
Org. Chem. 2018, 2018, 2247.
(
10) Dudek, M. K.; Glins
Kazmierski, S.; Glinski, J. A. J. Nat. Prod. 2017, 80, 415.
11) Chen, L.; Yang, Y.; Yuan, P.; Yang, Y.; Chen, K.; Jia, Q.; Li, Y.
Evid. Based Complement. Alternat. Med. 2014, 2014, 365258.
12) Carpentier, C.; Queiroz, E. F.; Marcourt, L.; Wolfender, J. L.;
Azelmat, J.; Grenier, D.; Boudreau, S.; Voyer, N. J. Nat. Prod. 2017,
0, 210.
13) Wu, X.; Chen, Z.; Ding, W.; Liu, Y.; Ma, Z. Nat. Prod. Res.
018, 32, 1562.
14) Liu, H. X.; Huo, L. Q.; Yang, B.; Yuan, Y. F.; Zhang, W. M.; Xu,
Z. F.; Qiu, S. X.; Tan, H. B. Org. Lett. 2017, 19, 4786.
15) Tan, H. B.; Liu, H. X.; Chen, X. Z.; Yuan, Y. F.; Chen, K.; Qiu,
S. X. Org. Lett. 2015, 17, 4050.
16) Liu, H. X.; Wang, Y.; Guo, X. Y.; Huo, L. Q.; Xu, Z. F.; Zhang,
W. M.; Qiu, S. X.; Yang, B.; Tan, H. B. Org. Lett. 2018, 20, 546.
17) Ji, X.-Y.; Xue, S.-T.; Zheng, G-H.; Han, Y.-X.; Liu, Z.-Y.; Jiang,
J.-D.; Li, Z.-R. Acta Pharm. Sin. B 2011, 1, 93.
18) Methyl orsellinate 12 could be also prepared in 65% yield,
́
ki, V. B.; Davey, M. H.; Sliva, D.;
́
́
(
(
8
(
2
(
(
(
(
(
according to the alternative literature. See: Chiarello, J.; Joullie, M. M.
Tetrahedron 1988, 44, 41.
(
19) Grayfer, T. D.; Grellier, P.; Mouray, E.; Dodd, R. H.; Dubois, J.;
Cariou, K. Org. Lett. 2016, 18, 708.
E
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX