M. Oba, M. Tanaka et al.
SHORT COMMUNICATION
Santini, M. Crisma, G. Valle, C. Toniolo, Biopolymers 1989, 28,
M. Tanaka, Chem. Eur. J. 2012, 18, 2430–2439; c) K. Anan, Y.
Demizu, M. Oba, M. Kurihara, M. Doi, H. Suemune, M.
Tanaka, Helv. Chim. Acta 2012, 95, 1694–1713.
1
75–184; c) G. Valle, M. Pantano, F. Formaggio, M. Crisma, C.
Toniolo, G. Precigoux, G. Sulzenbacher, W. H. J. Boesten, Q. B.
Broxterman, H. E. Schoemaker, J. Kamphuis, Biopolymers
[6]
Y. Chu, V. Lynch, B. L. Iverson, Tetrahedron 2006, 62, 5536–
1993, 33, 1617–1625.
5548.
[
2] a) Y. Paterson, S. M. Rumsey, E. Benedetti, G. Nemethy, H. A.
Scheraga, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2047–2955; b) C. Toni-
olo, M. Bonora, A. Bavoso, E. Benedetti, B. Di Blasio, V. Pa-
vone, C. Pedone, Macromolecules 1986, 19, 472–479; c) I. L.
Karle, P. Balaram, Biochemistry 1990, 29, 6747–6756; d) F.
Formaggio, M. Crisma, G. M. Bonora, M. Pantano, G. Valle,
C. Toniolo, A. Aubry, D. Bayeul, J. Kamphuis, Pept. Res. 1995,
[
7] a) M. Gatos, F. Formaggio, M. Crisma, C. Toniolo, G. M.
Bonora, Z. Benedetti, B. Di Blasio, R. Iacovino, A. Santini,
M. Saviano, J. Kamphuis, J. Pept. Sci. 1997, 3, 110–122; b) E.
Benedetti, B. Di Blasio, R. Iacovino, V. Menchise, M. Saviano,
C. Pedone, G. M. Bonora, A. Ettore, L. Graci, F. Formaggio,
M. Crisma, G. Valle, C. Toniolo, J. Chem. Soc. Perkin Trans.
2
1997, 2023–2032; c) M. Nagano, M. Tanaka, M. Doi, Y. De-
mizu, M. Kurihara, H. Suemune, Org. Lett. 2009, 11, 1135–
137.
8, 6–15; e) A. Polese, F. Formaggio, M. Crisma, G. Valle, C.
Toniolo, G. M. Bonora, Q. B. Broxterman, J. Kamphuis, Chem.
Eur. J. 1996, 2, 1104–1111; f) B. Jaun, M. Tanaka, P. Seiler,
F. N. M. Kuhnle, C. Baraun, D. Seebach, Liebigs Ann./Recueil
1
[
8] W. M. Wolf, M. Stasiak, M. T. Leplawy, A. Bianco, F.
Formaggio, M. Crisma, C. Toniolo, J. Am. Chem. Soc. 1998,
1997, 1697–1710.
120, 11558–11566.
[
3] a) E. Benedetti, C. Toniolo, P. Hardy, V. Barone, A. Bavoso, B.
Di Blasio, P. Grimaldi, F. Lelj, V. Pavone, C. Pedone, G. M.
Bonora, I. Lingham, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8146–8152;
b) E. Benedetti, V. Barone, A. Bavoso, B. Di Blasio, F. Lelj, V.
Pavone, C. Pedone, G. M. Bonora, C. Toniolo, M. T. Leplawy,
K. Kaczmarek, A. Redlinski, Biopolymers 1988, 27, 357–371;
c) C. Toniolo, G. M. Bonora, A. Bavoso, E. Benedetti, B.
Di Blasio, V. Pavone, C. Pedone, V. Barone, F. Lelj, M. T. Le-
plawy, K. Kaczmarek, A. Redlinski, Biopolymers 1988, 27,
[
9] a) K. Wuthrich, NMR of Proteins and Nucleic Acids, Wiley,
New York, 1986; b) G. Wagner, D. Neuhaus, E. Worgotter, M.
Vasak, J. H. R. Kagi, K. Wuthrich, J. Mol. Biol. 1986, 187,
131–135.
[
10] a) G. M. Bonora, C. Toniolo, B. Di Blasio, V. Pavone, C. Pe-
done, E. Benedetti, I. Lingham, P. Hardy, J. Am. Chem. Soc.
1
984, 106, 8152–8156; b) C. Toniolo, G. M. Bonora, V. Barone,
A. Bavoso, E. Benedetti, B. Di Blasio, P. Grimaldi, F. Lelj, V.
Pavone, C. Pedone, Macromolecules 1985, 18, 895–902.
3
73–379; d) M. Tanaka, N. Imawaka, M. Kurihara, H. Sue-
[
11] a) C. Toniolo, A. Polese, F. Formaggio, M. Crisma, J. Kam-
phuis, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2744–2745; b) G. Yoder,
A. Polese, R. A. G. D. Silva, F. Formaggio, M. Crisma, Q. B.
Broxterman, J. Kamphuis, C. Toniolo, T. A. Keiderling, J. Am.
Chem. Soc. 1997, 119, 10278–10285; c) S. Mammi, M. Rain-
aldi, M. Bellanda, E. Schievano, E. Peggion, Q. B. Broxterman,
F. Formaggio, M. Crisma, C. Toniolo, J. Am. Chem. Soc. 2000,
mune, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 494–510; e) N. Imawaka, M.
Tanaka, H. Suemune, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2823–2835;
f) M. Crisma, A. Moretto, C. Peggion, L. Panella, B. Kaptein,
Q. B. Broxterman, F. Formaggio, C. Toniolo, Amino Acids
2
011, 41, 629–641.
4] a) M. Tanaka, M. Oba, K. Tamai, H. Suemune, J. Org. Chem.
001, 66, 2667–2673; b) M. Oba, M. Tanaka, Y. Takano, H.
[
2
1
22, 11735–11736; d) P. Pengo, L. Pasquato, S. Moro, A. Brigo,
Suemune, Tetrahedron 2005, 61, 593–598; c) C. Cativiela, M. D.
Diaz-de-Villegas, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 569–623;
d) C. Cativiela, M. Ordonez, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20,
F. Fogolari, Q. B. Broxterman, B. Kaptein, P. Scrimin, Angew.
Chem. 2003, 115, 3510–3514; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42,
3388–3392.
1–63; e) M. Oba, A. Shimabukuro, M. Ono, M. Doi, M.
Received: September 24, 2013
Published Online: October 23, 2013
Tanaka, Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 464–467.
5] a) M. Tanaka, Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 349–358; b) Y.
Demizu, M. Doi, M. Kurihara, T. Maruyama, H. Suemune,
[
7682
www.eurjoc.org
© 2013 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Eur. J. Org. Chem. 2013, 7679–7682