966
Modified Silica Nanoparticles with an Aminonaphthoquinone
J. Braz. Chem. Soc.
NPs can be efficiently endocytosed in vitro by a variety of
mammalian cells including cancer and non cancer cells,13 it
is possible that the binding of naphthoquinone onto NPs may
helptoincreasetheconcentrationofthiscompoundinsidethe
cells and therefore its cytotoxicity.
10. Wei, H.;Zhou, L.;Li, J.;Liu, J.;Wang, E.; J. ColloidInterfaceSci.
2008, 321, 310; Wang, J.; Liu, G.; Wu, H.; Lin, Y.; Anal. Chim.
Acta 2008, 610, 112.
11. Liong, M.; Lu, J.; Kovochich, M.; Xia, T.; Ruehm, S. G.; Nel, A.
E.; Tamanoi, F.; Zink, J. I.; ACS Nano 2008, 2, 889.
12. Slowing, I. I.; Wu, C. W;Vivero-Escoto, J. L.; Lin, V. S.Y.; Small
2009, 5, 57; Slowing, I. I.; Vivero-Escoto, J. L.; Lin, V. S. Y.;
J. Mater. Chem. 2010, 20, 7924.
Supplementary Information
Supplementary information associated with this paper
contains the FTIR spectra of the synthesized materials. It is
13. Slowing, I. I.; Vivero-Escoto, J. L.; Wu, C. W.; Lin, V. S.Y.; Adv.
Drug Delivery Rev. 2008, 60, 1278.
14. He, X.;Nie, H.;Wang, K.;Tan,W.;Wu, X.;Zhang, P.;Anal. Chem.
2008, 80, 9597; Burns,A.A.;Vider, J.; Ow, H.; Herz, E.; Medina,
O. P.; Baumgart, M.; Larson, S. M.; Wiesner, U.; Bradbury, M.;
Nano Lett. 2009, 9, 442.
Acknowledgements
Authors gratefully acknowledge FAPERJ (Primeiros
Projetos and Jovens Emergentes), Pronex-FAPERJ (grant
numberE-26/171.512/2006)andCAPES(G.Q.S.fellowship)
for financial support. M. D. V and C. M. R. are recipients of
CNPq research fellowships. We thank Dr.A. Faro (IQ-UFRJ,
Brazil) for the DRIFT spectra and Dr. Ana Maria Rangel de
Figueiredo Teixeira and Wildson Vieira Cerqueira (IQ-UFF)
for the TGA analyses.
15. Francisco,A. I.;Vargas, M. D.; Fragoso, T. P.; Carneiro, J. W. M.;
Casellato, A.; Silva, F. C.; Ferreira, V. F.; Barbosa, J. P.; Pessoa,
C.; Costa-Lotufo, L. V.; Marinho Filho, J. D. B.; Moraes, M. O.;
Mangrich,A.S.;J.Braz.Chem.Soc.2010,21,1293andreferences
therein.
16. Gafner, S.; Wolfender, J. -L.; Nianga, M.; Stoeckli-Evans, H.;
Hostettman, K.; Phytochemistry 1996, 42, 1315.
17. Kayser, O.; Kiderlen, A. F.; Laatsch, H.; Croft, S.; Acta Tropica
2000, 77, 307; Baramee,A.; Coppin,A.; Mortuaire, M.; Pelinski,
L.;Tomavo, S.; Brocard, J.; Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1294;
Dalgliesh, C. E.; J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 1697; Leffer, M. T.;
Hathaway, R. J.; J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3222; Moura, K.
C. G.; Emery, F. S.; Neves-Pinto, C.; Pinto, M. C. F. R.; Dantas,
A. P.; Salomão, K.; Castro, S. L.; Pinto, A. V.; J. Braz. Chem.
Soc. 2001, 12, 325; Silva Júnior, E. N.; Moura, M. A. B. S.;
Pinto,A. V.; Pinto, M. C. F. R.; Souza, M. C. B. V.;Araújo,A. J.;
Pessoa, C.; Costa-Lotufo, L .V.; Montenegro, R. C.; Moraes, M.
O.; Ferreira, V. F.; Goulart, M. O. F.; J. Braz. Chem. Soc. 2009,
20, 635; Silva Junior, E. N.; Menna-Barreto, R. F. S.; Pinto, M.
C. F. R.; Silva, E. S. F.; Teixeira, D. V.; de Souza, M. C. B. V.;
Simone, C. A.; Castro, S. L.; Ferreira, V. F.; Pinto, A. V.; Eur. J.
Med. Chem. 2008, 43, 1774; Silva Júnior, J. N.; Souza, M. C.
B. V.; Fernandes, M. C.; Menna-Barreto, R. F. S.; Pinto, M. C.
F. R.; Lopes, F. A.; Simone, C. A.; Pinto, A. V.; Ferreira, V. F.;
Castro, S. L.; Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 5030; Jorqueira,A.;
Gouvêa, R. M.; Ferreira, V. F.; Silva, M. N.; Souza, M. C. B. V.;
Zuma, A. A.; Cavalvanti, D. F. B.; Araújo, H. P.; Santos, D. O.;
Bourguignon, S. C.; Parasitol. Res. 2006, 99, 429; Pinto, A. V.;
Silva, R. S. F.; Simone, C.A.; Castro, S. L.; Smalta,V. R.; Santos,
G. L.; Costa, E.; Trindade, U. L. T.; Teixeira, D. V.; Pinto, M.
C. F. R.; Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 526; Pinto, A. V.; Castro,
S. L.; Menna-Barreto, R. F. S.; Dias, J. A. M.; Soares, M. J.;
J. Antimicrob. Chemother. 2005, 56, 1034.
References
1. Iler, R. K.; Colloids Surf., A 1998, 142, 59.
2. Cauvel, A.; Renard, G.; Brunel, D.; J. Org. Chem. 1997, 62, 749.
3. Alauzun, J.; Mehdi,A.; Reye, C.; Corriu, R.; New J. Chem. 2007,
31, 911; Luts, T.; Suprun, W.; Hofman, D.; Klepel, O.; Papp, H.;
J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 261, 16.
4. Jal, P. K.; Patel, S.; Mishra, B. K.; Talanta 2004, 62, 1005.
5. Margelefsky, E. L.;Zeidan, R. K.;Dufaud,V.;Davis, M. E.; J.Am.
Chem. Soc. 2007, 129, 13691.
6. Okada, K.; Shimai, A.; Takei, T.; Hayashi, S.; Yasumori, A.;
Mackenzie, K. J. D.; Microporous Mesoporous Mater. 1998,
21, 289.
7. Hu, A. H.; Liu, T. Y.; Huang, H. Y.; Liu, D. M.; Chen, S. Y.;
Langmuir 2008, 24, 239;Yang, J.; Lee, J.; Kang, J.; Lee, K.; Suh,
J. S.; Yoon, H. G.; Huh, Y. M.; Haam, S.; Langmuir 2008, 24,
3417;Yagüe, C.; Moros, M.; Grazú,V.;Arruebo, M.; Santamaría,
J.;Chem. Eng. J. (Amsterdam, Neth.)2008, 137, 45;Ma, H.;Zhou,
J.; Caruntu, D.;Yu, M.; Chen, J. F.; Connor, C. J. O.; Zhou, W. L.;
J. Appl. Phys. 2008, 103, 07A320; Kim, S.; Ohulchanskyy, T.Y.;
Pudavar, H. E.; Pandey, R.; K.; Prasad, P. N.; J. Am. Chem. Soc.
2007, 129, 2669.
8. Silva, L. B.; Baptista, P.; Raniero, L.; Doria, G.; Martins, R.;
Fortunato, E.; Sens. Actuators, B 2008, 132, 508; Khan, R.;
Kaushik,A.;Solanki,P.R.;Ansari,A.A.;Pandey,M.K.;Malhotra,
B. D.; Anal. Chim. Acta 2008, 616, 207.
18. Silva, A. J. M.; Netto, C. D.; Pacienza-Lima, W.; Torres-Santos,
E. C.; Rossi-Bergmann, B.; Maurel, S.; Valentin, A.; Costa, P. R.
R.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 176; Pinto, A. V.; Goulart, M.
O. F.; Andrade-Neto, V. F.; Silva, J. F.; Silva, M. J.; Pinto, M. D.;
9. Law, W. C.;Yong, K. T.; Roy, I.; Xu, G.; Ding, H.; Bergey, E. J.;
Zeng, H.; Prasad, P. N.; J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7972.