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Acetylenchemie. 4 Mitt. Synthese von Haplophyllin und N-Methylflindersin, zwei Wege zu N-funktionalisierten Pyranochinolin-Alkaloiden
Reisch, Johannes,Bathe, Andreas,Rosenthal, Bernd H. W.,Salehi-Artimani, Reza A.
, p. 869 - 872 (2007/10/02)
Pyranochinolin-Alkaloide (3), geeignete Vorstufen fuer photobiomimetische Dimerisierungen, sind durch PTC-Reaktion eines 4-Hydroxychinolin-2-ons (1) mit 3-Chlor-3-methylbut-1-in zugaenglich, wobei als Nebenprodukt die Furochinolin-2-on-isomere (5) anfallen.Bei der Synthese von Flindersin (3a) wurde zusaetzlich das Oxazolochinolin-5-on (4) gewonnen; bei der vom N-Methylflindersin (3b) das Bis-(N-methyl-4'-hydroxychinolin-2'-on-3'-yl)-isopenten (7).Alkaloiddimere, deren Bildung aus Intermediaten formulierbar ist, traten nicht auf.Die Entstehung von7 bestaetigt bislang diskutierte Reaktionsablaeufe.Haplophyllin (3c) wurde durch N-Alkylierung von 3a mit 3-Methylcrotonsaeurechlormethylester erstmalig synthetisch dargestellt.