36367-76-7Relevant articles and documents
Solvolysis of cis- and trans-2-Phenylcyclohexyl-p-bromobenzene Sulphonate
Youssef, Abdel-Hamid A.,Sharaf, Saber M.,Hegazy, Fatma M. El
, p. 725 - 734 (2007/10/02)
Die Solvolyse von cis- and trans-2-Phenyl-cyclohexyl-p-brombenzensulfonaten wurde in Essigsaeure, waessrigem Dioxan und waessrigem Ethanol untersucht und mit der des Cyclohexylsulfonatesters verglichen.In Essigsaeure liegt die Geschwindigkeit des cis-Isomeren gegenueber dem trans-Isomeren um den Faktor 5 hoeher, in waessrigem Dioxan und waessrigem Alkohol dagegen um den Faktor 10 bzw. 12.Produkte der Acetolyse sind hauptsaechlich Eliminierungsprodukte (1- und 3-Phenylcyclohexen 75 percent) und cis- und trans-Acetate (25 percent).In waessrigen Loesungsmitteln entstehen vorwiegend Eliminierungsprodukte (98 percent).Die Erhoehung der Geschwindigkeit des cis-Isomeren gegenueber der trans-Verbindung ist auf eine sterische Beschleunigung zurueckzufuehren.Ein solvatisiertes Ionenpaar wurde als Zwischenprodukt postuliert; fuer eine Phenylnachbargruppenwirkung ergab sich kein Hinweis.
