- PREPARATION AND PROPERTIES OF PIPERIDINE SALTS OF 6-HYDROXY-4,6-DIARYL-5-ETHOXYCARBONYL-3-CYANOPIPERIDINE-2-THIONES
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Alkylation of piperidine salts of 6-hydroxy-4,6-diaryl-5-ethoxycarbonyl-3-cyanopiperidine-2(1H)-thiones yielded 6-hydroxy-2-alkylthio-4,6-diaryl-5-ethoxycarbonyl-3-cyano-3,4,5,6-tetrahydropyridines which were dehydrogenated with the formation of 2-methylthio-1,4- and 4,5-dihydropyridines.The oxidation of the compounds prepared has been studied.
- Krauze, A. A.,Liepin'sh, E. E.,Pelcher, Yu. E.,Kalme, Z. A.,Dubur, G. Ya.
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- Synthesis of Heterocyclic Compounds, L. - Preparation of Ethyl 2,4-Diaryl-5-cyano-1,6-dihydro-6-thioxo-3-pyridinecarboxylates from Ethyl α-Benzoylcinnamates
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Die Umsetzung von α-Benzoylzimtsaeure-ethylestern 2 mit Cyanthioacetamid (1) in Methanol/Natriummethanolat fuehrt zu den Natriumsalzen der 2,4-Diaryl-5-cyan-1,2,3,4-tetrahydro-2-hydroxy-6-mercapto-3-pyridincarbonsaeure-ethylester 3.Diese koennen zu Methylthio-Derivaten 4 methyliert oder zu Dihydropyridonen 5 dehydratisiert werden.Die Verbindungen 4 werden mittels Nitrosylschwefelsaeure zu den entsprechenden aromatischen 2-(Methylthio)pyridinen oxidiert.Andererseits fuehrt eine aehnliche Behandlung der Derivate 5 zwar zu Aromatisierung, aber isoliert werden die Disulfide 6.Reduktion dieser Disulfide ergibt 2-Thiopyridone 7, woraus die zu gehoerigen 2-Pyridone 9 hergestellt werden koennen.Diese Produkte entstehen auch bei der basischen Hydrolyse von (Methylthio)pyridinen 8.
- Rubio, Maria J.,Seoane, Carlos,Soto, Jose L.,Susaeta, Ana
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p. 210 - 220
(2007/10/02)
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