7.15 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.28–7.39 (complex signal, 5H); dC (150
MHz, CDCl3) 18.1, 18.4, 28.9, 29.6, 41.4, 43.1, 44.9, 45.6, 46.0,
46.7, 52.7, 66.7, 128.1, 128.2, 128.6, 136.5, 156.0, 169.3, 171.4,
173.2, 173.5; m/z (ESI): Found, 497.2007 [M + Na]+. Calcd. for
C23H30N4O7Na: 497.2007.
6 D. Seebach, B. Jaun, R. Sebesta, R. I. Mathad, O. Flo¨gel, M. Limbach,
H. Sellner and S. Cottens, Helv. Chim. Acta, 2006, 89, 1801; S. De Pol,
C. Zorn, C. D. Klein, O. Zerbe and O. Reiser, Angew. Chem., Int. Ed.,
2004, 43, 511; W. S. Horne, L. M. Johnson, T. Ketas, J. Thomas, P. J.
Klasse, M. Lu, J. P. Moore and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 2009,
106, 14751.
7 L. Guo, A. M. Almeida, W. Zhang, A. G. Reidenbach, S. H. Choi,
I. A. Guzei and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132,
7868.
8 T. Sawada and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 7336.
9 G. A. Lengyel, R. C. Frank and W. S. Gellman, J. Am. Chem. Soc.,
2011, 133, 4246.
10 S. Segman, M. Lee, V. Vaiser, S. H. Gellman and H. Rapaport, Angew.
Chem. Int. Ed., 2010, 49, 716.
Acknowledgements
The authors thank financial support from Spanish Ministerio
de Ciencia e Innovacio´n (grant CTQ2010-15408/BQU) and
Generalitat de Catalunya (grant 2009SGR-733). They are also
grateful to European Union for COST Action CM0803. Time
allocated in the Servei de Ressona`ncia Magne`tica Nuclear (UAB)
is gratefully acknowledged.
11 W. S. Horne, S. H. Gellman and L. M. Johnson, PCT Int. Appl. (2010)
WO 2010045342 A1 20100422.
12 S. Urman, K. Gaus, Y. Yang, U. Strijowski, S. De Pol, O. Reiser and
N. Sewald, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 3976.
13 S. Izquierdo, M. J. Kogan, T. Parella, A. G. Moglioni, V. Branchadell,
E. Giralt and R. M. Ortun˜o, J. Org. Chem., 2004, 69, 5093.
14 F. Ru´a, S. Boussert, T. Parella, I. D´ıez-Pe´rez, V. Branchadell, E. Giralt
and R. M. Ortun˜o, Org. Lett., 2007, 9, 3643.
15 E. Torres, E. Gorrea, K. K. Burusco, E. Da Silva, P. Nolis, F. Ru´a,
S. Boussert, I. D´ıez-Pe´rez, S. Dannenberg, S. Izquierdo, E. Giralt, C.
Jaime, V. Branchadell and R. M. Ortun˜o, Org. Biomol. Chem., 2010, 8,
564.
References
1 For a definition of secondary and tertiary structures in peptides, see,
for instance: S. H. Gellman, Acc. Chem. Res., 1998, 31, 173. For recent
reports on helix bundle quaternary structures of b- and a-peptides,
respectively, see: D. S. Daniels, E. J. Petersson, J. X. Qiu and A.
Schepartz, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 1532; W. S. Horne, J. L. Price,
J. L. Keck and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 4178; S.
H. Gellman, Abstracts of Papers, 237th ACS National Meeting, Salt
Lake City, UT, United States, 2009.
2 See, for example: D. Seebach, A. K. Beck and D. J. Bierbaum, Chem.
Biodiversity, 2004, 1, 1111; M. A. Gellman and S. H. Gellman, in
Enantioselective Synthesis of b-Amino Acids, Second Edition, ed. E.
Juaristi and V. A. Soloshonok, John Wiley and Sons, New Jersey, 2005,
pp 585–725; D. Seebach, D. F. Hook and A. Glattli, Biopolymers, 2006,
84, 23; P. Le Grel and G. Guichard, in Foldamers: Structure, Properties
and Applications, ed. S. Hecht and I. Huc, Wiley-VCH, 2007, pp 35–
74; D. Seebach and J. Gardiner, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 1366; W.
S. Horne and S. H. Gellman, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 1399; I. M.
Ma´ndity, E. We´ber, T. Martinek, G. Olajos, G. K. To´th, E. Vass and F.
Fu¨lo¨p, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 2171.
16 D. Ferna´ndez, E. Torres, F. X. Avile´s, R. M. Ortun˜o and J. Vendrell,
Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 3824.
´
´
17 S. Izquierdo, F. Ru´a, A. Sbai, T. Parella, A. Alvarez-Larena, V.
Branchadell and R. M. Ortun˜o, J. Org. Chem., 2005, 70, 7963.
18 D. J. Aitken, C. Gauzy and E. Pereira, Tetrahedron Lett., 2004, 45,
2359.
19 M. Lo´pez de la Paz, E. Lacroix, M. Ram´ırez-Alvarado and L. Serrano,
J. Mol. Biol., 2001, 312, 229; A. M. Smith, R. J. Williams, C. Tang,
P. Coppo, R. F. Collins, M. L. Turner, A. Saiani and R. V. Ulijn,
Adv. Mater., 2008, 20, 37; A. M. Ferna´ndez-Escamilla, S. Ventura, L.
Serrano and M. A. Jime´nez, Protein Sci., 2006, 15, 2278; L. Chen, K.
Morris, A. Laybourn, D. Elias, M. R. Hicks, A. Rodger, L. Serpell and
D. J. Adams, Langmuir, 2010, 26, 5232.
20 E. Torres, E. Gorrea, E. Da Silva, P. Nolis, V. Branchadell and R. M.
Ortun˜o, Org. Lett., 2009, 11, 2301.
3 For some leading references, see: D. H. Appella, L. A. Christianson, I.
L. Karle, D. R. Powell and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118,
13071; D. H. Appella, L. A. Christianson, I. L. Karle, D. R. Powell and
S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 6206; D. H. Appella, L.
A. Christianson, D. A. Klein, M. R. Richards, D. R. Powell and S. H.
Gellman, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 7574; J. J. Barchi Jr., X. Huang,
D. H. Appella, L. A. Christianson, S. L. Durrell and S. H. Gellman, J.
Am. Chem. Soc., 2000, 122, 2711; T. D. W. Claridge, J. M. Goodman, A.
Moreno, D. Angus, S. F. Barker, C. Taillefumier, M. P. Watterson and
G. W. Fleet, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4251; T. A. Martinek, G. To´th,
E. Vass, M. Hollo´si and F. Fu¨lo¨p, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41,
1718; R. J. Doerksen, B. Chen, J. Yuan, J. D. Winkler and M. L. Klein,
Chem. Commun., 2003, 2534; M. A. Schmitt, S. H. Choi, I. A. Guzei
and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 4538; F. Fu¨lo¨p, T. A.
Martinek and G. K. To´th, Chem. Soc. Rev., 2006, 35, 323; A. Hete´nyi,
I. M. Ma´ndity, T. A. Martinek, G. K. To´th and F. Fu¨lo¨p, J. Am. Chem.
Soc., 2005, 127, 547; T. A. Martinek, I. M. Ma´ndity, L. Fu¨lo¨p, G. K.
To´th, E. Vass, M. Hollo´si, E. Forro´ and F. Fu¨lo¨p, J. Am. Chem. Soc.,
2006, 128, 13539; T. A. Martinek, A. Hete´nyi, L. Fu¨lo¨p, I. M. Ma´ndity,
G. K. To´th, I. De´ka´ny and F. Fu¨lo¨p, Angew. Chem., Int. Ed., 2006,
45, 2396; C. Fernandes, S. Faure, E. Pereira, V. The´ry, V. Declerck, R.
Guillot and D. J. Aitken, Org. Lett., 2010, 12, 3606; R. Gutie´rrez-Abad,
D. Carbajo, P. Nolis, C. Acosta-Silva, J. A. Cobos, O. Illa, M. Royo
and R. M. Ortun˜o, Amino Acids, 2011, 41, 673; E. Gorrea, E. Torres, P.
Nolis, E. Da Silva, D. B. Amabilino, V. Branchadell and R. M. Ortun˜o,
Chem.–Eur. J., 2011, 17, 4588.
21 S. Ludvigsen, K. V. Andersen and F. M. Poulsen, J. Mol. Biol., 1991,
217, 731.
22 A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648; C. Lee, W. Yang and R.
G. Parr, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785.
23 G. Chang, W. C. Guida and W. C. Still, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111,
4379; G. Chang, W. C. Guida and W. C. Still, J. Am. Chem. Soc, 1990,
111, 1419.
24 I. Kolossva´ry and W. C. Guida, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118,
5011; I. Kolossva´ry and W. C. Guida, J. Comput. Chem., 1999, 20,
1671.
25 T. A. Halgren, J. Comput. Chem., 1996, 17, 490.
26 F. Mohamadi, N. G. H. Richards, W. C. Guida, R. Liskamp, M. Lipton,
C. Caufield, G. Chang, D. Qiu, P. S. Shenkin, F. P. Hollinger and W.
C. Still, J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 3005; MacroModel 9.8 (2010)
Schrodinger, LLC, New York, NY.
27 D. Qiu, P. S. Shenkin, F. P. Hollinger and W. C. Still, J. Phys. Chem. A,
1997, 101, 3005.
28 M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J.
R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson,
H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J.
Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota,
R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao,
H. Nakai, T. Vreven, Jr. J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro,
M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov,
R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant,
S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J.
E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts,
R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W.
Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth,
4 K. Mo¨hle, R. Gu¨nther, M. Thormann, N. Sewald and H.-J. Hofmann,
Biopolymers, 1999, 50, 167; R. J. Doerksen, B. Chen, J. Yuan, J. D.
Winkler and M. L. Klein, Chem. Commun., 2008, 2534; M. U. Kiran,
A. Sudhakar, J. Klages, G. Kummerlo¨we, B. Luy and B. Jagadeesh, J.
Am. Chem. Soc., 2009, 131, 15590.
5 For a review, see: W. S. Horne and S. H. Gellman, Acc. Chem. Res.,
2008, 41, 1399.
¨
P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas,
J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox,(2009) Gaussian
09, Revision B.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT.
868 | Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 861–868
This journal is
The Royal Society of Chemistry 2012
©