4
Tetrahedron
Acknowledgments
This research was supported by Soonchunhyang University Research Fund and Basic Science Research Program through the
National Research Foundation of Korea (NRF-2016 R1D1A1B03933723).
References and notes
(
(
(
a) C. Enguehard-Gueiffier, A. Gueiffier, Mini Rev Med. Chem. 7 (2007) 888; (b) A. K. Bagdi, S. Santra, K. Monir, A. Hajra, Chem. Commun. 51
2015) 1555; (c) K. Pericherla, P. Kaswan, K. Pandey, A. Kumar, Synthesis 47 (2015) 887.
a) N. M. Shukla, D. B. Salunke, E. Yoo, C. A. Mutz, R. Balakrishna, S. A. David, Bioorg. Med. Chem. 20 (2012) 5850; (b) T. H. Al-Tel, R. A. Al-
Qawasmeh, R. Zaarour, Eur. J. Med. Chem, 46 (2011) 1874.
a) C, Hamdouchi, J. D. Blas, M. D. Prado, J. J. Gruber, B. A. Heinz, L. J. Vance, J. Med. Chem. 42 (1999) 50; (b) M. Lhassani, O Chavignon, J. M.
(
Chezal, J. C. Teulade, J. P. Chapat, R. Snoeck, G. Andrei, J. Balzarini, E. D. Clercq, A. Gueiffier, Eur. J. Med. Chem. 34 (1999) 271; (c) J.-B. Ve´ron,
H. Allouchi, C. Enguehard-Gueiffier, R. Snoeck, G. Andrei, E. De Clercq, A. Gueiffier, Bioorg. Med. Chem. 16 (2008) 9536; (d) S. Feng, D. Hong,
B. Wang, X. Zheng, K. Miao, L. Wang, H. Yun, L. Gao, S. Zhao, H. C. Shen, ACS Med. Chem. Lett. 6 (2015) 359.
(
(
a) M. H. Fisher, A. Lusi, J. Med. Chem. 15 (1972) 982. (b) Y. Rival, G. Grassy, A. Taudou, R. Ecalle, Eur. J. Med. Chem. 26 (1991) 13.
a) W. M. El-Sayed, W. A. Hussin, Y. S. Al-Faiyz, M. A. Ismail, Eur. J. Pharmacol. 715 (2013) 212; (b) A. Kamal, J. S. Reddy, M. J. Ramaiah, D.
Dastagiri, E. V. Bharathi, M. V. Prem Sagar, S. N. C. V. L. Pushpavalli, P. Ray, M. Pal-Bhadra, Med. Chem. Comm. 1 (2010) 355; (c) O. Kim, Y.
Jeong, H. Lee, S.-S. Hong, S. J. Hong, Med. Chem. 54 (2011) 2455; (d) R. Gladysz, Y. Adriaenssens, H. De Winter, J. Joossens, A.-M. Lambeir, K.
Augustyns, Van der P. Veken, J. Med. Chem. 58 (2015) 9238.
(a) R. B. Lacerda, C. K. F. de Lima, L. L. da Silva, N. C. Romeiro, A. L. P. Miranda, E. J. Barreiro, C. A. M. Fraga, Bioorg. Med. Chem. 17 (2009)
7
4; (b) J. J. Kaminski, A. M. Doweyko, J. Med. Chem. 40 (1997) 427; (c) K. Rupert, J. R. Henry, J. H. Dodd, S. A. Wadsworth, D. E. Cavender, G. C.
Olini, B. Fahmy, J. Siekierka, Bioorg. Med. Chem. Lett. 13 (2003) 347; (d) X. Chen, W Xu, K. Wang, M. Mo, W. Zhang, L. Du, X. Yuan, Y. Xu, Y.
Wang, J. J. Shen, J. Med. Chem. 58 (2015) 8529.
For recent selected examples for C-3 functionalization of imidazo[1,2-a]pyridines, see: (a) Y.-J. Guo, S. Lu, L.-L. Tian, E.-L. Huang, X.-Q. Hao, X.
Zhu, T. Shao, M.-P. Song, J. Org. Chem. 83 (2018) 338; (b) Ł. Kielesin´ski, M. Tasior, D. T. Gryko, Org. Chem. Front. 2 (2015) 21;(c) S. Mondal, S.
Samanta, S. Jana, A. Hajra, J. Org. Chem. 82 (2017) 4504; (d) S. M. A. Shakoor, D. S. Agarwal, A. Kumar, R. Sakhuja, Tetrahedron 72 (2016) 645;
(
(
e) S. Samanta, S. Mondal, S. Santra, G. Kibriya, A. Hajra, J. Org. Chem. 81 (2016) 10088; (f) Y. Gao, W. Lu, P. Liu, P. Sun, J. Org. Chem. 81
2016) 2482; (g) S. Samanta, S. Mondal, S. Santra, G. Kibriya, A. Hajra, J. Org. Chem. 81 (2016) 10088; (h) S. Lei, Y. Mai, C. Yan, J. Mao, H. Cao,
Org. Lett. 18 (2016) 3582; (i) M. Ghosh, A. Naskar, S. Mitra, A. Hajra, Eur. J. Org. Chem. (2015) 715; (j) H. Sun, L. Wang, H. Rao, H. Xu, Org. Lett.
9 (2017) 2226; (k) S. Mondal, S. Samanta, M. Singsardar, A. Hajra, Org. Lett. 19 (2017) 3751; (l) S. Lu, X. Zhu, K. Li, Y.-J. Guo, M-D. Wang, X.-
1
M. Zhao, X.-Q. Hao, M.-P. Song, J. Org. Chem. 81 (2016) 8370; (m) M. Zhu, X. Han, W. Fu, Z. Wang, B. Ji, X.-Q. Hao, M.-P. Song, C. Xu, J. Org.
Chem. 81 (2016) 7282.
(a) C. Santi, Ed. Organoselenium Chemistry Between Synthesis and Biochemistry; Bentham Books, 2014; (b) L. Sancineto, A. Mariotti, L. Bagnoli, F.
Marini, J. Desantis, N. Iraci, C. Santi, C. Pannecouque, O. Tabarrini, J. Med. Chem. 58 (2015) 9601; (c) S. Mondal, D. Manna, G. Mugesh, Angew. Chem., Int.
Ed. 54 (2015) 9298; (d) Y. Pang, B. An, L. Lou, J. Zhang, J. Yan, L. Huang, X. Li, S. Yin, J. Med. Chem. 60 (2017) 7300; (e) S. Kumar, H. Johansson, T.
Kanda, L. Engman, T. Muller, H. Bergenudd, M. Jonsson, Eur. J. Org. Chem. (2017) 3055; (f) V. K. Jain, K. I. Priyadarsini, Eds. Organoselenium
Compounds in Biology and Medicine; RSC: Cambridge, 2017.
(a) G. Zeni, D. S. Ludtke, R. B. Panatieri, A. L. Braga, Chem. Rev. 106 (2006) 1032; (b) G. Perin, E. J. Lenardao, R. G. Jacob, R. B. Panatieri Chem.
Rev. 109 (2009) 1277; (c) D. M. Freudendahl, S. Santoro, S. A. Shahzad, C. Santi, T. Wirth, Angew. Chem. Int. Ed. 48 (2009) 8409; (d) M. Abdo, Y.
Zhang, V. L. Schramm, S. Knapp, Org. Lett. 12 (2010) 2982; (e) J. Rafique, S. Saba, A. R. Rosario, A. L. Braga, Chem. Eur. J. 22 (2016) 11854; (f)
S. Shu, Z. Fan, Q. Yao, A. Zhang, J. Org. Chem. 81 (2016) 5263; (g) K. Sun, X. Wang, Y. Lv, G. Li, H. Jiao, C. Dai, Y. Li, C. Zhanga, L. Liu, Chem.
Commun. 52 (2016) 8471.
(a) Z. Li, J. Hong, X. Zhou, Tetrahedron 67 (2011) 3690; (b) W. Ge, X. Zhu, Y. Wei, Eur. J. Org. Chem. (2013) 6015; (c) Z. Gao, X. Zhu, R. Zhang
RSC Adv. 4 (2014) 19891; (d) S. Jana, A. Chakraborty, S. Mondal, A. Hajra, RSC Adv. 5 (2015) 77534; (e) X.-M. Ji, S.-J. Zhou, F. Chen, X.-G.
Zhang, R.-Y. Tang, Synthesis 47 (2015) 659; (f) J. Rafique, S. Saba, A. R. Rosário, A. L. Braga, Chem. Eur. J. 22 (2016) 11854; (g) Q.-B. Zhang, Y.-
L. Ban, P.-F. Yuan, S.-J. Peng, J.-G. Fang, L.-Z. Wu, Q. Liu, Green Chem. 19 (2017) 5559; (h) S. Redon, A. R. O. Kosso, J. Broggi, P. Vanelle,
Tetrahedron Lett. 58 (2017) 2771; (i) A. Ivanova, P. Arsenyan Coord. Chem. Rev. 370 (2018) 55; (j) L. Bettanin, S. Saba, C. V. Doerner, M. S.
Franco, M. Godoi, J. Rafique, A. L. Braga, Tetrahedron 74 (2018) 3971; (k) I. Rodrigues, A. M. Barcellos, A. L. Belladona, J. A. Roehrs, R.
Cargnelutti, D. Alves, G. Perin, R. F. Schumacher, Tetrahedron 74 (2018) 4242; (l) J. Zhu, W. Zhu, P. Xie, C. U. Pittman Jr., A. Zhou, Tetrahedron 74
(2018) 6569; (m) T. Guo, Z. Dong, P. Zhang, W. Xing, L. Li, Tetrahedron Lett. 59 (2018) 2554; (n) G. Kumaraswamy, V. Ramesh, M. Gangadhar, S.
Vijaykumar, Asian J. Org. Chem. 7 (2018) 1689; (o) S. Saba, J. Rafique, M. S. Franco, A. R. Schneider, L. Espíndola, D. O. Silva, A. L. Braga, Org.
Biomol. Chem. 16 (2018) 880; (p) X. Zhang, C. Wang, H. Jiang, L. Sun, Chem. Commun. 54 (2018) 8781; (q) J. Rafique, S. Saba, M. S. Franco, L.
Bettanin, A. R. Schneider, L. T. Silva, A. L. Braga, Chem. Eur. J. 24 (2018) 4173; (r) K. Kondo, M. Matsumura, K. Kanasaki, Y. Murata, N.
Kakusaw, S. Yasuike Synthesis 50 (2018) 2200; (s) T. Guo, X.-N. Wei, Y.-L. Zhu, H. Chen, S.-L. Han, Y.-C. Ma, Synlett 29 (2018) 1530.
(a) H. G. Roth, N. A. Romero, D. A. Nicewicz, Synlett 27 (2016) 714; (b) M. Yan, Y. Kawamata, P. S. Baran, Chem. Rev. 117 (2017) 13230; (c) K.
Liu, C. Song, A. Lei, Org. Biomol. Chem. 16 (2018) 2375; (d) Q.-L. Yang, P. Fang, T.-S. Mei, Chin. J. Chem. 36 (2018) 338; (e) S. Mçhle, M. Zirbes,
E. Rodrigo, T. Gieshoff, A. Wiebe, S. R. Waldvogel, Angew. Chem. Int. Ed. 57 (2018) 6018; (f) A, Wiebe, T. Gieshoff, S. Mçhle, E. Rodrigo, M.
Zirbes, S. R. Waldvogel, Angew. Chem. Int. Ed. 57 (2018) 5594; (g) K. D. Moeller, Chem. Rev. 118 (2018) 4817; (h) J.-I. Yoshida, A. Shimizu, R.
Hayashi, Chem. Rev. 118 (2018) 702; (i) Y. Zhao, W. Xia, Chem. Soc. Rev. 47 (2018) 2591; (j) J. E. Nutting, M. Rafiee, S. S. Stahl, Chem. Rev. 118
(2018) 4834; (k) S. R. Waldvogel, S. Lips, M. Selt, B. Riehl, C. J. Kamp, Chem. Rev. 118 (2018) 6706; (l) N. Sauermann, T. H. Meyer, Y. Qiu, L.
Ackermann, ACS Catal. 8 (2018) 7086; (m) D. Pletcher, R. A. Green, R. C. D. Brown, Chem. Rev. 118 (2018) 4573; (n) M. D. Kärkäs, Chem. Soc.
Rev. 47 (2018) 5786; (o) G. S. Sauer, S. Lin, ACS Catal. 8 (2018) 5175; (p) D.-Z. Lin, J.-M. Huang, Org. Lett. 20 (2018) 2112; (q) K.-S. Du, J.-M.
Huang, Org. Lett. 20 (2018) 2911.
For a selection of our recent works on redox reactions, see: (a) Y. K. Kang, S. M. Kim, D. Y. Kim, J. Am. Chem. Soc. 132 (2010) 11847; (b) Y. K.
Kang, D. Y. Kim, Adv. Synth. Catal. 355 (2013) 3131; (c) C. W. Suh, S. B. Woo, D. Y. Kim, Asian J. Org. Chem. 3 (2014) 399; (d) Y. K. Kang, D.
Y. Kim, Chem. Commun. 50 (2014) 222; (e) C. W. Suh, D. Y. Kim, Org. Lett. 16 (2014) 5374; (f) S. J. Kwon, D. Y. Kim, Chem. Rec. 16 (2016)
1
(
191; (g) C. W. Suh, S. J. Kwon, D. Y. Kim, Org. Lett. 19 (2017) 1334; (h) H. J. Jeong, D. Y. Kim, Org. Lett. 20 (2018) 2944.
a) C. W. Suh, D. Y. Kim, Tetrahedron Lett. 56 (2015) 5661; (b) S. B, Woo, D. Y. Kim, J. Fluorine Chem. 178 (2015) 214; (c) S. J. Kwon, Y. J. Kim,
D. Y. Kim, Tetrahedron Lett. 57 (2016) 4371; (d) S. J. Kwon, D. Y. Kim, Org. Lett. 18 (2016) 4562; (e) Y. J. Kim, D. Y. Kim, J. Fluorine Chem. 211
2018) 119; (f) Y. J. Kim, M. H. Choo, D. Y. Kim, Tetrahedron Lett. 59 (2018) 3863.
C, Degrand, M, Nour, J. Electroanal. Chem. 199 (1986) 211.
(