ChemCatChem
10.1002/cctc.201902085
COMMUNICATION
Catal. 2017, 7, 3204-3209; q) F.-F. Chen, G.-W. Zheng, L. Liu, H. Li,
Q. Chen, F.-L. Li, C.-X. Li, J.-H. Xu, ACS Catal. 2018, 8, 2622-2628;
r) L. J. Ye, H. H. Toh, Y. Yang, J. P. Adams, R. Snajdrova, Z. Li,
ACS Catal. 2015, 5, 1119-1122; s) J. Lowe, A. A. Ingram, H. Gröger,
Bioorg. Med. Chem. 2018, 26, 1387-1392; t) O. Mayol, K. Bastard,
L. Beloti, A. Frese, J. P. Turkenburg, J.-L. Petit, A. Mariage, A.
Debard, V. Pellouin, A. Perret, V. de Berardinis, A. Zaparucha, G.
Grogan, C. Vergne-Vaxelaire, Nat. Catal. 2019, 2, 324-333; u) O.
Mayol, S. David, E. Darii, A. Debard, A. Mariage, V. Pellouin, J.-L.
Petit, M. Salanoubat, V. de Berardinis, A. Zaparucha, C. Vergne-
Vaxelaire, Catal. Sci. Technol. 2016, 6, 7421-7428.
a) S. Bartsch, A. Vogel, in Science of Synthesis, Biocatalysis in
Organic Synthesis 2, Chapter 2.3.3 Addition of Ammonia and
Amines to C=C Bonds (Eds.: K. Faber, W.-D. Fessner, N. J. Turner),
Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart (Germany), 2015, pp. 291-311;
b) R. Li, H. J. Wijma, L. Song, Y. Cui, M. Otzen, Y. e. Tian, J. Du, T.
Li, D. Niu, Y. Chen, J. Feng, J. Han, H. Chen, Y. Tao, D. B. Janssen,
B. Wu, Nat. Chem. Biol. 2018, 14, 664-670.
agreement No 638271, BioSusAmin). Dutch funding from the
NWO Sector Plan for Physics and Chemistry is also
acknowledged.
Keywords:
biocatalysis,
kinetic
resolution,
amine
dehydrogenases, α-chiral amines, oxidative deamination
[
1]
2]
a) H. A. Wittcoff, B. G. Rueben, J. S. Plotkin, Industrial Organic
Chemicals, 2nd ed., Wiley-Interscience, New York, 2004; b) D.
Ghislieri, N. J. Turner, Top. Catal. 2013, 57, 284-300; c) D. J. C.
Constable, P. J. Dunn, J. D. Hayler, G. R. Humphrey, J. J. L. Leazer,
R. J. Linderman, K. Lorenz, J. Manley, B. A. Pearlman, A. Wells, A.
Zaks, T. Y. Zhang, Green Chem. 2007, 9, 411-420; d) T. C. Nugent,
Chiral amine synthesis: Methods, Developments and Applications,
Wiley-VCH, 2010.
[
4]
[5]
[6]
[7]
[8]
I. Cho, C. K. Prier, Z. J. Jia, R. K. Zhang, T. Gorbe, F. H. Arnold,
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 3138-3142.
C. K. Prier, R. K. Zhang, A. R. Buller, S. Brinkmann-Chen, F. H.
Arnold, Nat. Chem. 2017, 9, 629-634.
[
a) I. Slabu, J. L. Galman, R. C. Lloyd, N. J. Turner, ACS Catal. 2017,
7, 8263-8284; b) F. Guo, P. Berglund, Green Chem. 2017, 19, 333-
3
60; c) S. A. Kelly, S. Pohle, S. Wharry, S. Mix, C. C. R. Allen, T. S.
Moody, B. F. Gilmore, Chem. Rev. 2018, 118, 349-367; d) A. Gomm,
E. O'Reilly, Curr. Opin. Chem. Biol. 2018, 43, 106-112; e) M. D. Patil,
G. Grogan, A. Bommarius, H. Yun, Catalysts 2018, 8, 254; f) M.
Fuchs, J. E. Farnberger, W. Kroutil, Eur. J. Org. Chem. 2015, 6965-
M. M. Musa, F. Hollmann, F. G. Mutti, Catal. Sci. Technol. 2019, 9,
5
487-5503.
a) O. Verho, J. E. Backvall, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3996-
009; b) J. H. Schrittwieser, S. Velikogne, M. Hall, W. Kroutil, Chem.
4
6
982; g) C. K. Savile, J. M. Janey, E. C. Mundorff, J. C. Moore, S.
Rev. 2018, 118, 270-348.
Tam, W. R. Jarvis, J. C. Colbeck, A. Krebber, F. J. Fleitz, J. Brands,
P. N. Devine, G. W. Huisman, G. J. Hughes, Science 2010, 329,
[
[
9]
10]
J.-S. Shin, B.-G. Kim, Biotechnol. Bioeng. 1998, 60, 534-540.
a) N. J. Turner, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 115-121; b) C. J.
Dunsmore, R. Carr, T. Fleming, N. J. Turner, J. Am. Chem. Soc.
3
05-309; h) I. V. Pavlidis, M. S. Weiss, M. Genz, P. Spurr, S. P.
Hanlon, B. Wirz, H. Iding, U. T. Bornscheuer, Nat. Chem. 2016, 8,
076-1082.
2006, 128, 2224-2225; c) D. Ghislieri, A. P. Green, M. Pontini, S. C.
1
Willies, I. Rowles, A. Frank, G. Grogan, N. J. Turner, J. Am. Chem.
Soc. 2013, 135, 10863-10869; d) K. Yasukawa, S. Nakano, Y.
Asano, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4428-4431; e) R. S. Heath,
M. Pontini, B. Bechi, N. J. Turner, ChemCatChem 2014, 6, 996-
[3]
a) M. Sharma, J. Mangas-Sanchez, N. J. Turner, G. Grogan, Adv.
Synth. Catal. 2017, 359, 2011-2025; b) J. Mangas-Sanchez, S. P.
France, S. L. Montgomery, G. A. Aleku, H. Man, M. Sharma, J. I.
Ramsden, G. Grogan, N. J. Turner, Curr. Opin. Chem. Biol. 2017,
1002; f) G. Li, J. Ren, P. Yao, Y. Duan, H. Zhang, Q. Wu, J. Feng,
37, 19-25; c) M. D. Patil, G. Grogan, A. Bommarius, H. Yun, ACS
P. C. K. Lau, D. Zhu, ACS Catal. 2014, 4, 903-908; g) H. Leisch, S.
Grosse, H. Iwaki, Y. Hasegawa, P. C. K. Lau, Can. J. Chem. 2012,
Catal. 2018, 10985-11015; d) J. Dong, E. Fernandez-Fueyo, F.
Hollmann, C. E. Paul, M. Pesic, S. Schmidt, Y. Wang, S. Younes,
W. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 9238-9261; e) G. A.
Aleku, S. P. France, H. Man, J. Mangas-Sanchez, S. L. Montgomery,
M. Sharma, F. Leipold, S. Hussain, G. Grogan, N. J. Turner, Nat.
Chem. 2017; f) D. Wetzl, M. Gand, A. Ross, H. Müller, P. Matzel, S.
P. Hanlon, M. Müller, B. Wirz, M. Höhne, H. Iding, ChemCatChem
90, 39-45; h) S. Herter, F. Medina, S. Wagschal, C. Benhaim, F.
Leipold, N. J. Turner, Bioorg. Med. Chem. 2018, 26, 1338-1346; i)
V. F. Batista, J. L. Galman, D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, N. J.
Turner, ACS Catal. 2018, 8, 11889-11907.
[11]
a) H. Jeon, S. Yoon, M. Ahsan, S. Sung, G.-H. Kim, U.
Sundaramoorthy, S.-K. Rhee, H. Yun, Catalysts 2017, 7, 251; b) M.
D. Patil, S. Yoon, H. Jeon, T. P. Khobragade, S. Sarak, A. D. Pagar,
Y. Won, H. Yun, Catalysts 2019, 9, 600; c) G. A. Aleku, J. Mangas-
Sanchez, J. Citoler, S. P. France, S. L. Montgomery, R. S. Heath,
M. P. Thompson, N. J. Turner, ChemCatChem 2018, 10, 515-519.
S. Yoon, M. D. Patil, S. Sarak, H. Jeon, G.-H. Kim, T. P. Khobragade,
S. Sung, H. Yun, ChemCatChem 2019.
a) J. Matsumoto, M. Higuchi, M. Shimada, Y. Yamamoto, Y. Kamio,
Biosci. Biotechnol. Biochem. 1996, 60, 39-43; b) M. Higuchi, M.
Shimada, Y. Yamamoto, T. Hayashi, T. Koga, Y. Kamio, J. Gen.
Microbiol. 1993, 139, 2343-2351.
2016, 8, 2023-2026; g) P. N. Scheller, M. Lenz, S. C. Hammer, B.
Hauer, B. M. Nestl, ChemCatChem 2015, 7, 3239-3242; h) G.-D.
Roiban, M. Kern, Z. Liu, J. Hyslop, P. L. Tey, M. S. Levine, L. S.
Jordan, K. K. Brown, T. Hadi, L. A. F. Ihnken, M. J. B. Brown,
ChemCatChem 2017, 9, 4475-4479; i) M. Schober, C. MacDermaid,
A. A. Ollis, S. Chang, D. Khan, J. Hosford, J. Latham, L. A. F. Ihnken,
M. J. B. Brown, D. Fuerst, M. J. Sanganee, G.-D. Roiban, Nat. Catal.
[
12]
13]
[
2
2
019, 2, 909-915; j) P. Matzel, M. Gand, M. Höhne, Green Chem.
017, 19, 385-389; k) M. J. Abrahamson, E. Vazquez-Figueroa, N.
B. Woodall, J. C. Moore, A. S. Bommarius, Angew. Chem. Int. Ed.
012, 51, 3969-3972; l) M. J. Abrahamson, J. W. Wong, A. S.
2
[
14]
15]
M. Heydari, T. Ohshima, N. Nunoura-Kominato, H. Sakuraba, Appl.
Environ. Microbiol. 2004, 2004, 937-942.
B. Geueke, B. Riebel, W. Hummel, Enzyme Microb. Technol. 2003,
Bommarius, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1780-1786; m) B. R.
Bommarius, M. Schurmann, A. S. Bommarius, Chem. Commun.
[
2014, 50, 14953-14955; n) T. Knaus, W. Böhmer, F. G. Mutti, Green
32, 205-211.
Chem. 2017, 19, 453-463; o) V. Tseliou, T. Knaus, M. F. Masman,
M. L. Corrado, F. G. Mutti, Nat. Commun. 2019, 10, 3717; p) A.
Pushpanath, E. Siirola, A. Bornadel, D. Woodlock, U. Schell, ACS
This article is protected by copyright. All rights reserved.