Journal of the American Chemical Society
Communication
(
21) (a) Hashimoto, S.; Yamada, S.; Koga, K. Chem. Pharm. Bull. 1979,
REFERENCES
■
2
7, 771. (b) Kogen, H.; Tomioka, K.; Hashimoto, S.-I.; Koga, K.
Tetrahedron 1981, 37, 3951.
22) (a) Corey, E. J.; Boaz, N. W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3063.
b) Corey, E. J.; Boaz, N. W. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6015.
23) Snider, B. B.; Vo, N. H.; O’Nei, S. V.; Foxman, B. M. J. Am. Chem.
Soc. 1996, 118, 7644.
24) Gilman, H.; Jones, R. G.; Woods, L. A. J. Org. Chem. 1952, 17,
(
1) (a) Ondeyka, J. G.; Helms, G. L.; Hensens, O. D.; Goetz, M. A.;
Zink, D. L.; Tsipouras, A.; Shoop, W. L.; Slayton, L.; Dombrowski, A.
W.; Polishook, J. D.; Ostlind, D. A.; Tsou, N. N.; Ball, R. G.; Singh, S. B.
J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8809. (b) Hensens, O. D.; Ondeyka, J. G.;
Dombrowski, A. W.; Ostlind, D. A.; Zink, D. L. Tetrahedron Lett. 1999,
(
(
(
4
0, 5455. (c) Ondeyka, J. G.; Dahl-Roshak, A. M.; Tkacz, J. S.; Zink, D.
(
L.; Zakson-Aiken, M.; Shoop, W. L.; Goetz, M. A.; Singh, S. B. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2941. (d) Ondeyka, J. G.; Byrne, K.; Vesey,
D.; Zink, D. L.; Shoop, W. L.; Goetz, M. A.; Singh, S. B. J. Nat. Prod.
1630.
(25) Normant, J. F.; Bourgain, M. Tetrahedron Lett. 1971, 12, 2583.
(26) Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1,
953.
2
003, 66, 121. (e) Singh, S. B.; Ondeyka, J. G.; Jayasuriya, H.; Zink, D.
L.; Ha, S. N.; Dahl-Roshak, A.; Greene, J.; Kim, J. A.; Smith, M. M.;
Shoop, W.; Tkacz, J. S. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1496.
(27) Corey, E. J.; Suggs, J. W. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 2647.
(28) De Mico, A.; Margarita, R.; Parlanti, L.; Vescovi, A.; Piancatelli, G.
J. Org. Chem. 1997, 62, 6974.
(
2) (a) Smith, M. M.; Warren, V. A.; Thomas, B. S.; Brochu, R. M.;
Ertel, E. A.; Rohrer, S.; Schaeffer, J.; Schmatz, D.; Petuch, B. R.; Tang, Y.
S.; Meinke, P. T.; Kaczorowski, G. J.; Cohen, C. J. Biochemistry 2000, 39,
(29) (a) Bruno, N. C.; Tudge, M. T.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2013,
4
1
, 916. (b) Kinzel, T.; Zhang, Y.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010,
32, 14073. (c) Biscoe, M. R.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem.
5543. (b) Kane, N. S.; Hirschberg, B.; Qian, S.; Hunt, D.; Thomas, B.;
Soc. 2008, 130, 6686.
Brochu, R.; Ludmerer, S. W.; Zheng, Y.; Smith, M.; Arena, J. P.; Cohen,
C. J.; Schmatz, D.; Warmke, J.; Cully, D. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.
(
30) (a) Lautens, M.; Fang, Y.-Q. Org. Lett. 2003, 5, 3679.
(
(
b) Oestreich, M. The Mizoroki−Heck Reaction; Wiley: 2009.
c) Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44,
2
000, 97, 13949. (c) Ludmerer, S. W.; Warren, V. A.; Williams, B. S.;
Zheng, Y.; Hunt, D. C.; Ayer, M. B.; Wallace, M. A.; Chaudhary, A. G.;
Egan, M. A.; Meinke, P. T.; Dean, D. C.; Garcia, M. L.; Cully, D. F.;
Smith, M. M. Biochemistry 2002, 41, 6548.
5
(
81. (d) Heck, R. F.; Nolley, J. P. J. Org. Chem. 1972, 37, 2320.
31) Knapp, J. M.; Zhu, J. S.; Tantillo, D. J.; Kurth, M. J. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2012, 51, 10588.
32) (a) Horner, L.; Hoffmann, H.; Wippel, H. G. Chem. Ber. 1958, 91,
(
3) Meinke, P. T.; Colletti, S. L.; Fisher, M. H.; Wyvratt, M. J.; Shih, T.
(
L.; Ayer, M. B.; Li, C.; Lim, J.; Ok, D.; Salva, S.; Warmke, L. M.; Zakson,
M.; Michael, B. F.; de Montigny, P.; Ostlind, D. A.; Fink, D.; Drag, M.;
Schmatz, D. M.; Shoop, W. L. J. Med. Chem. 2009, 52, 3505.
6
1
1. (b) Wadsworth, W. S.; Emmons, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83,
733.
(33) Trost, B. M.; Thiel, O. R.; Tsui, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125,
(
4) (a) Smith, A. B., III; Ishiyama, H.; Cho, Y. S.; Ohmoto, K. Org. Lett.
1
3155.
2
2
2
001, 3, 3967. (b) Smith, A. B., III; Cho, Y. S.; Ishiyama, H. Org. Lett.
001, 3, 3971. (c) Smith, A. B., III; Davulcu, A. H.; Kurti, L. Org. Lett.
006, 8, 1665.
(
5) (a) Liu, C.; Tagami, K.; Minami, A.; Matsumoto, T.; Frisvad, J. C.;
Suzuki, H.; Ishikawa, J.; Gomi, K.; Oikawa, H. Angew. Chem., Int. Ed.
015, 54, 5748. (b) Tagami, K.; Liu, C.; Minami, A.; Noike, M.; Isaka,
2
T.; Fueki, S.; Shichijo, Y.; Toshima, H.; Gomi, K.; Dairi, T.; Oikawa, H. J.
Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1260. (c) Byrne, K. M.; Smith, S. K.;
Ondeyka, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7055.
(
6) Smith, A. B., III; Davulcu, A. H.; Cho, Y. S.; Ohmoto, K.; Kuerti, L.;
Ishiyama, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 4596.
(7) Smith, A. B., III; Visnick, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3757.
(8) Smith, A. B., III; Cui, H. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 3908.
(9) Smith, A. B., III; Kanoh, N.; Ishiyama, H.; Hartz, R. A. J. Am. Chem.
Soc. 2000, 122, 11254.
10) (a) Barluenga, J.; Fernandez, M. A.; Aznar, F.; Valdes, C. Chem.
Eur. J. 2005, 11, 2276. (b) Barluenga, J.; Valdes, C. Chem. Commun.
005, 4891.
11) Smith, A. B.; Ku
Org. Chem. 2007, 72, 4611.
12) (a) Willis, M. C.; Brace, G. N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9085.
(
2
(
̈
rti, L.; Davulcu, A. H.; Cho, Y. S.; Ohmoto, K. J.
(
(
b) Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6338.
(
c) Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2011, 2, 27.
(
13) (a) Milne, J. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,
3028. (b) Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461.
14) Smith, A. B., III; Kurti, L.; Davulcu, A. H.; Cho, Y. S. Org. Process
Res. Dev. 2007, 11, 19.
15) Garegg, P. J.; Samuelsson, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979,
78.
16) Enders, D.; Zamponi, A.; Raabe, G.; Runsink, J. Synthesis 1993,
993, 725.
1
(
(
9
(
1
(
(
(
17) Comins, D. L.; Dehghani, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6299.
18) Ramadas, K.; Srinivasan, N. Synth. Commun. 1992, 22, 3189.
19) Kajigaeshi, S.; Kakinami, T.; Yamasaki, H.; Fujisaki, S.; Kondo,
M.; Okamoto, T. Chem. Lett. 1987, 16, 2109.
20) (a) Ross Kelly, T.; Li, Q.; Bhushan, V. Tetrahedron Lett. 1990, 31,
(
161. (b) Sheffy, F. K.; Godschalx, J. P.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984,
106, 4833. (c) Azarian, D.; Dua, S. S.; Eaborn, C.; Walton, D. R. M. J.
Organomet. Chem. 1976, 117, C55.
D
J. Am. Chem. Soc. XXXX, XXX, XXX−XXX