10.1002/chem.202001504
Chemistry - A European Journal
FULL PAPER
[33] N. Borbone, M. Bucci, G. Oliviero, E. Morelli, J. Amato, V. D’Atri, S.
D’Errico, V. Vellecco, G. Cirino, G. Piccialli, C. Fattorusso, M. Varra, L.
Mayol, M. Persico, M. Scuotto, J. Med. Chem. 2012, 55, 10716–10728.
[34] W. Kotkowiak, J. Lisowiec-Wachnicka, J. Grynda, R. Kierzek, J. Wengel,
A. Pasternak, Mol. Ther. - Nucleic Acids 2018, 10, 304–316.
[35] W. Kotkowiak, J. Wengel, C. J. Scotton, A. Pasternak, J. Med. Chem.
2019, 62, 2499–2507.
References
[1]
[2]
[3]
E. Di Cera, J. Thromb. Haemost. 2007, 5, 196–202.
E. Di Cera, Mol. Aspects Med. 2008, 29, 203–254.
E. Di Cera, Q. D. Dang, Y. M. Ayala, Cell. Mol. Life Sci. CMLS 1997, 53,
701–730.
[4]
P. Fuentes-Prior, Y. Iwanaga, R. Huber, R. Pagila, G. Rumennik, M. Seto,
J. Morser, D. R. Light, W. Bode, Nature 2000, 404, 518–525.
[36] A. Virgilio, L. Petraccone, M. Scuotto, V. Vellecco, M. Bucci, L. Mayol, M.
Varra, V. Esposito, A. Galeone, Chembiochem. 2014,15, 2427-2434.
[37] M. Kovacic, P. Podbevsek, H. Tateishi-Karimata, S. Takahashi, N.
Sugimoto, J. Plavec, Nucleic Acids Res. 2020, 48, 3975–3986.
[38] B. Saccà, L. Lacroix, J-L. Mergny, Nucleic Acids Res. 2005, 33, 1182–
1192.
[5]
[6]
B. Dahlbӓck, B. O. Villoutreix, Arterioscler Thromb Vasc Biol. 2005, 25,
1311–1320.
[7]
[8]
[9]
J. T. B. Crawley, S. Zanardelli, C. K. N. K. Chion, D. A. Lane, J. Thromb.
Haemost. 2007, 5, 95–101.
S. Danckwardt, M. W. Hentze, A. E. Kulozik, J. Mol. Med. 2013, 91,
1257–1271.
[39] A. M. Varizhuk, V. B. Tsvetkov, O. N. Tatarinova, D. N. Kaluzhny, V. L.
Florentiev, E. N. Timofeev, A. K. Shchyolkina, O. F. Borisova, I. P.
Smirnov, S. L. Grokhovsky, A. V. Aseychev, G. E. Pozmogova, Eur. J.
Med. Chem. 2013, 67, 90–97.
A. D. Keefe, S. Pai, A. Ellington, Nat. Rev. Drug Discov. 2010, 9, 537–
550.
[10] J. Zhou, J. Rossi, Nat. Rev. Drug Discov. 2017, 16, 181–202.
[11] S. M. Nimjee, R. R. White, R. C. Becker, B. A. Sullenger, Annu. Rev.
Pharmacol. Toxicol. 2017, 57, 61–79.
[40] I. Smirnov, R. H. Shafer, Biochemistry 2000, 39, 1462–1468.
[41] M. Varada, M. Aher, N. Erande, V. A. Kumar, M. Fernandes, ACS Omega
2020, 5, 498-506.
[12] S. I. Ismail, W. Alshaer, Adv. Drug Deliv. Rev. 2018, 134, 51–64.
[13] L. C. Bock, L. C. Griffin, J. A. Latham, E. H. Vermaas, J. J. Toole, Nature
1992, 355, 564–566.
[42] L. Martino, A. Virno, A. Randazzo, A. Virgilio, V. Esposito, C. Giancola,
M. Bucci, G. Cirino, L. Mayol, Nucleic Acids Res. 2006, 34, 6653–6662.
[43] C. Riccardi, A. Meyer, J.-J. Vasseur, I. Russo Krauss, L. Paduano, F.
Morvan, D. Montesarchio, Bioorg Chem. 2020, 94,103379.
[44] N. A. Kolganova, V. B. Tsvetkov, I. P. Smirnov, E. N. Timofeev, Nucleic
Acid Ther. 2019, 29, 208-217.
[14] R. F. Macaya, P. Schultze, F. W. Smith, J. A. Roe, J. Feigon, Proc. Natl.
Acad. Sci. 1993, 90, 3745–3749.
[15] a) I. Russo Krauss, A. Merlino, C. Giancola, A. Randazzo, L. Mazzarella,
F. Sica, Nucleic Acids Res. 2011, 39, 7858–7867; b) I. Russo Krauss ,
A. Merlino, A. Randazzo, E. Novellino, L. Mazzarella, F. Sica, Nucleic
Acids Res. 2012, 40, 8119-8128; c) I. Russo Krauss, V. Spiridonova, A.
Pica, V. Napolitano, F. Sica, Nucleic Acids Res. 2016, 44, 983-991.
[16] D. M. Tasset, M. F. Kubik, W. Steiner, J. Mol. Biol. 1997, 272, 688–698.
[17] C. P. Rusconi, E. Scardino, J. Layzer, G. A. Pitoc, T. L. Ortel, D. Monroe,
B. A. Sullenger, Nature 2002, 419, 90–94.
[45] (a) D. D’Alonzo, A. Guaragna, A. Van Aerschot, P. Herdewijn, G.
Palumbo, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6068-6070; (b) D. D’Alonzo, A.
Van Aerschot, A. Guaragna, G. Palumbo, G. Schepers, S. Capone, J.
Rozenski, P. Herdewijn, Chem. – Eur. J. 2009, 15, 10121–10131.
[46] D. D’Alonzo, A. Guaragna, Van Aerschot, P. Herdewijn, G. Palumbo, J.
Org. Chem. 2010, 75, 6402–6410.
[47] D. D’Alonzo, J. Amato, G. Schepers, M. Froeyen, A. Van Aerschot, P.
Herdewijn, A. Guaragna, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6662–6665.
[48] D. D’Alonzo, M. Froeyen, G. Schepers, G. Di Fabio, A. Van Aerschot, P.
Herdewijn, G. Palumbo, A. Guaragna, J. Org. Chem. 2015, 80, 5014–
5022.
[18] K. Ikebukuro, Y. Okumura, K. Sumikura, I. Karube, Nucleic Acids Res.
2005, 33, e108–e108.
[19] E. Y. Savchik, T. B. Kalinina, N. N. Drozd, V. A. Makarov, E. G.
Zav’yalova, E. N. Lapsheva, N. N. Mudrik, A. V. Babij, G. V. Pavlova, A.
V. Golovin, A. M. Kopylov, Bull. Exp. Biol. Med. 2013, 156, 44–48.
[20] K. Wakui, T. Yoshitomi, A. Yamaguchi, M. Tsuchida, S. Saito, M.
Shibukawa, H. Furusho, K. Yoshimoto, Mol. Ther. - Nucleic Acids 2019,
16, 348–359.
[49] C. Paolella, D. D’Alonzo, G. Schepers, A. V. Aerschot, G. Di Fabio, G.
Palumbo, P. Herdewijn, A. Guaragna, Org. Biomol. Chem. 2015, 13,
10041–10049.
[50] D. D’Alonzo, A. Guaragna, G. Palumbo, Chem. Biodivers. 2011, 8, 373–
413.
[21] J. L. Diener, J. Wagner-Whyte, D. Fontana, US7998939B2, 2011.
[22] E. Zavyalova, N. Ustinov, A. Golovin, G. Pavlova, A. Kopylov, Curr. Med.
Chem. 2016, 23, 1-15.
[51] P. Herdewijn, Chem. Biodivers. 2010, 7, 1–59.
[52] P. Herdewijn, Antiviral Res. 2006, 71, 317–321.
[23] Study of NU172 as Anticoagulation in Patients Undergoing Off-pump
[53] C. Hendrix, H. Rosemeyer, I. Verheggen, A. V. Aerschot, F. Seela, P.
Herdewijn, Chem. – Eur. J. 1997, 3, 110–120.
CABG
Surgery.
(accessed Feb 16, 2020).
[54] J. Zhou, M. Abramov, F. Liu, S. Amrane, A. Bourdoncle, P. Herdewijn,
J.-L. Mergny, Chem. – Eur. J. 2013, 19, 14719–14725.
[24] I. Russo Krauss, V. Napolitano, L. Petraccone, R. Troisi, V. Spiridonova,
C. A. Mattia, F. Sica, Int. J. Biol. Macromol. 2018, 107, 1697–1705.
[55] H. Kang, M. H. Fisher, D. Xu, Y. J. Miyamoto, A. Marchand, A. Van
Aerschot, P. Herdewijn, R. L. Juliano, Nucleic Acids Res. 2004, 32,
4411–4419.
[25] R. Troisi, V. Napolitano, V. Spiridonova, I. Russo Krauss, F. Sica, Nucleic
Acids Res. 2018, 46, 12177–12185.
[26] W.A. Lee, J.A. Fishback, J. P. Shaw, L. C. Bock, L. C. Griffin,
K. C. Cundy, Pharm. Res. 1995, 12, 1943-1947.
[27] R. De Caterina, S. Husted, L. Wallentin, F. Andreotti, H. Arnesen, F.
Bachmann, C. Baigent, K. Huber, J. Jespersen, S. D. Kristensen, G. Y.
H. Lip, J. Morais, L. H. Rasmussen, A. Siegbahn, F. W. A. Verheugt, J. I.
Weitz, Thromb Haemost 2013; 109, 569-579.
[56] B. T. Le, S. Chen, M. Abramov, P. Herdewijn, R. N. Veedu, Chem.
Commun. 2016, 52, 13467–13470.
[57] V. B. Pinheiro, A. I. Taylor, C. Cozens, M. Abramov, M. Renders, S.
Zhang, J. C. Chaput, J. Wengel, S.-Y. Peak-Chew, S. H. McLaughlin, P.
Herdewijn, P. Holliger Science 2012, 336, 341–344.
[58] A. I. Taylor, V. B. Pinheiro, M. J. Smola, A. S. Morgunov, S. Peak-Chew,
C. Cozens, K. M. Weeks, P. Herdewijn, P. Holliger, Nature 2015, 518,
427–430.
[28] R. E. Wang, H. Wu, Y. Niu, J. Cai, Curr. Med. Chem. 2011, 18, 4126-
4138.
[29] a) A. Avino, C. Fabrega, M. Tintore, R. Eritja, Curr. Pharm. Des. 2012,
18, 2036-2047; b) A. Aviñó, S. Mazzini, R. Ferreira, R. Gargallo, V. E.
Marquez, R. Eritja Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 4186-4193; c) H.
Saneyoshi, S. Mazzini, A. Avino, G. Portella, C. Gonzalez, M. Orozco, V.
E. Marquez, R. Eritja, Nucleic Acids Res. 2009, 37, 5589–5601.
[30] C. G. Peng, M. J. Damha, Nucleic Acids Res. 2007, 35, 4977–4988.
[31] G. Ying, X. Lu, J. Mei, Y. Zhang, J. Chen, X. Wang, Z. Ou, Y. Yi, Bioorg.
Med. Chem. 2019, 27, 3201–3207.
[59] E. Eremeeva, P. Herdewijn, Curr. Opin. Biotechnol. 2019, 57, 25–33.
[60] G. Kolb, S. Reigadas, C. Boiziau, A. van Aerschot, A. Arzumanov, M. J.
Gait, P. Herdewijn, J.-J. Toulmé, Biochemistry 2005, 44, 2926–2933.
[61] E. Eremeeva, A. Fikatas, L. Margamuljana, M. Abramov, D. Schols, E.
Groaz, P. Herdewijn, Nucleic Acids Res. 2019, 47, 4927–4939.
[62] A. M. Varizhuk, V. B. Tsvetkov, O. N. Tatarinova, D. N. Kaluzhny, V. L.
Florentiev, E. N. Timofeev, A. K. Shchyolkina, O. F. Borisova, I. P.
Smirnov, S. L. Grokhovsky, A. V. Aseychev, G. E. Pozmogova, Eur. J.
Med. Chem. 2013, 67, 90-97.
[32] A. Pasternak, F. J. Hernandez, L. M. Rasmussen, B. Vester, J. Wengel,
Nucleic Acids Res. 2011, 39, 1155–1164.
8
This article is protected by copyright. All rights reserved.