D
J. Luo et al.
Letter
Synlett
Funding Information
Eur. J. Org. Chem. 2013, 1367. (j) Sharma, S.; Park, J.; Park, E.;
Kim, A.; Kim, M.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Adv. Synth.
Catal. 2013, 355, 332. (k) Banerjee, A.; Bera, A.; Santra, S. K.;
Guin, S.; Patel, B. K. RSC Adv. 2014, 4, 8558. (l) Sun, M.; Hou, L.-K.;
Chen, X.-X.; Yang, X.-J.; Sun, W.; Zang, Y.-S. Adv. Synth. Catal.
2014, 356, 3789. (m) Yi, M.; Cui, X.; Zhu, C.; Pi, C.; Zhu, W.; Wu,
Y. Asian J. Org. Chem. 2015, 4, 38. (n) Li, H.; Li, P.; Wang, L. Org.
Lett. 2013, 15, 620. (o) Chan, C.-W.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C.; Yu,
W.-Y. Org. Lett. 2010, 12, 3926. (p) Kianmehr, E.; Kazemi, S.;
Foroumadi, A. Tetrahedron 2014, 70, 349. (q) Yan, X.-B.; Shen,
Y.-W.; Chen, D.-Q.; Gao, P.; Li, Y.-X.; Song, X.-R.; Liu, X.-Y.;
Liang, Y.-M. Tetrahedron 2014, 70, 7490. (r) Kumar, G.; Sekar, G.
RSC Adv. 2015, 5, 28292. (s) Wang, W.; Liu, J.; Gui, Q.; Tan, Z.
Synlett 2015, 26, 931. (t) Zhao, J.; Fang, H.; Xie, C.; Han, J.; Pan,
G.; Li, Y. Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 1044. (u) Chu, J.-H.; Chen,
S.-T.; Chiang, M.-F.; Wu, M.-J. Organometallics 2015, 34, 953.
(v) Yu, Q.; Zhang, N.; Huang, J.; Lu, S.; Zhu, Y.; Yu, X.; Zhao, K.
Chem. Eur. J. 2013, 19, 11184. (w) Zhang, N.; Yu, Q.; Chen, R.;
Huang, J.; Xia, Y.; Zhao, K. Chem. Commun. 2013, 49, 9464.
(x) Duan, P.; Yang, Y.; Ben, R.; Yan, Y.; Dai, L.; Hong, M.; Wu, Y.-D.;
Wang, D.; Zhang, X.; Zhao, J. Chem. Sci. 2014, 5, 1574.
This research is sponsored by the research funds of Ningbo University
(No. ZX2016000748) and by the K. C. Wong Magna Fund of Ningbo
University.
)(
Acknowledgment
We thank Dr Gregory Perry (Nagoya University) for useful discus-
sions.
Supporting Information
Supporting information for this article is available online at
S
u
p
p
ortioInfgrmoaitn
S
u
p
p
ortiInfogrmoaitn
References and Notes
(1) (a) Grushin, V. V. Organometallics 2001, 20, 3950. (b) Lee, J. M.;
Ahn, D.-S.; Jung, D. Y.; Lee, J.; Do, Y.; Kim, S. K.; Chang, S. J. Am.
Chem. Soc. 2006, 128, 12954. (c) Beccalli, E. M.; Broggini, G.;
Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318.
(d) Krishnan, S.; Bagdanoff, J. T.; Ebner, D.; Ramtohul, Y. K.;
Tambar, U. K.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13745.
(e) Muzart, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2011, 338, 7. (f) Campbell, A.
N.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 851.
(2) (a) Bjørsvik, H.-R.; Liguori, L.; Minisci, F. Org. Process Res. Dev.
2000, 4, 534. (b) Curci, R.; D’Accolti, L.; Fusco, C. Acc. Chem. Res.
2006, 39, 1. (c) Hirai, Y.; Kojima, T.; Mizutani, Y.; Shiota, Y.;
Yoshizawa, K.; Fukuzumi, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47,
5772.
(9) (a) Xiao, F.; Shuai, Q.; Zhao, F.; Basle, O.; Deng, G.; Li, C.-J. Org.
Lett. 2011, 13, 1614. (b) Kishore, R.; Kantam, M. L.; Yadav, J.;
Sudhakar, M.; Laha, S.; Venugopal, A. J. Mol. Catal. A: Chem.
2013, 379, 213. (c) Yuan, Y.; Chen, D.; Wang, X. Adv. Synth. Catal.
2011, 353, 3373. (d) Luo, F.; Yang, J.; Li, Z.; Xiang, H.; Zhou, X.
Eur. J. Org. Chem. 2015, 2463. (e) Zhang, Q.; Yang, F.; Wu, Y.
Tetrahedron 2013, 69, 4908. (f) Ding, Q.; Ji, H.; Ye, C.; Wang, J.;
Wang, J.; Zhou, L.; Peng, Y. Tetrahedron 2013, 69, 8661. (g) Park,
J.; Kim, A.; Sharma, S.; Kim, M.; Park, E.; Jeon, Y.; Lee, Y.; Kwak, J.
H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2766.
(h) Kim, M.; Sharma, S.; Park, J.; Kim, M.; Choi, Y.; Jeon, Y.;
Kwak, J. H.; Kim, I. S. Tetrahedron 2013, 69, 6552. (i) Sharma, S.;
Kim, M.; Park, J.; Kim, M.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Oh, J. S.; Lee,
Y.; Kim, I. S. Eur. J. Org. Chem. 2013, 6656. (j) Hou, L.; Chen, X.; Li,
S.; Cai, S.; Zhao, Y.; Sun, M.; Yang, X. J. Org. Biomol. Chem. 2015,
13, 4160. (k) Tang, H.; Qian, C.; Lin, D.; Jiang, H.; Zeng, W. Adv.
Synth. Catal. 2014, 356, 519.
(3) (a) Smidt, J.; Hafner, W.; Jira, R.; Sieber, R.; Sedlmeier, S.; Sabel,
A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1962, 1, 80. (b) Clement, W. H.;
Selwitz, C. M. J. Org. Chem. 1964, 29, 241. (c) Tsuji, J. Synthesis
1984, 369. (d) Tsuji, J. In Comprehensive Organic Synthesis;
B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991, 449.
C7hv,o.ap3l4.. Trost,
(10) (a) Guin, S.; Rout, S. K.; Banerjee, A.; Nandi, S.; Patel, B. K. Org.
Lett. 2012, 14, 5294. (b) Zheng, Y.; Song, W. B.; Zhang, S. W.;
Xuan, L. J. Tetrahedron 2015, 71, 1574. (c) Yin, Z.; Sun, P. J. Org.
Chem. 2012, 77, 11339. (d) Wu, Y.; Choy, P. Y.; Mao, F.; Kwong, F.
Y. Chem. Commun. 2013, 49, 689. (e) Weng, J.; Yu, Z.; Liu, X.;
Zhang, G. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1205. (f) Xiong, F.; Qian, C.;
Lin, D.; Zeng, W.; Lu, X. Org. Lett. 2013, 15, 5444. (g) Song, H.;
Chen, D.; Pi, C.; Cui, X.; Wu, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 2955.
(h) Wu, Y.; Feng, L.-J.; Lu, X.; Kwong, F. Y.; Luo, H.-B. Chem.
Commun. 2014, 50, 15352.
(4) (a) Cornell, C. N.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,
2796. (b) Michel, B. W.; Camelio, A. M.; Cornell, C. N.; Sigman,
M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6076. (c) Michel, B. W.;
McCombs, J. R.; Winkler, A.; Sigman, M. S. Angew. Chem. Int.
Ed. 2010, 49, 7312. (d) Michel, B. W.; Steffens, L. D.; Sigman,
M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8317. (e) McCombs, J. R.;
Michel, B. W.; Sigman, M. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 3609.
(f) DeLuca, R. J.; Edwards, J. L.; Steffens, L. D.; Michel, B. W.; Qiao,
X.; Zhu, C.; Cook, S. P.; Sigman, M. S. J. Org. Chem. 2013, 78,
1682.
(11) (a) Zhou, W.; Li, H.; Wang, L. Org. Lett. 2012, 14, 4594. (b) Cui, C.;
Pi, X.; Liu, X.; Guo, M.; Zhang, H.; Wu, Y. Org. Lett. 2014, 16,
5164. (c) Li, C.; Zhu, W.; Shu, S.; Wu, X.; Liu, H. Eur. J. Org. Chem.
2015, 3743.
(5) Zhao, J.-W.; Liu, L.; Xiang, S. J.; Liu, Q.; Chen, H.-J. Org. Biomol.
Chem. 2015, 13, 5613.
(6) Dong, J.; Liu, P.; Sun, P. J. Org. Chem. 2015, 80, 2925.
(7) Wu, X.-F. Chem. Eur. J. 2015, 21, 12252.
(12) (a) Khemnar, A. B.; Bhanage, B. M. Eur. J. Org. Chem. 2014, 6746.
(b) Khatun, N.; Banerjee, A.; Santra, S. K.; Behera, A.; Patel, B. K.
RSC Adv. 2014, 4, 54532.
(13) Han, S.; Sharma, S.; Park, J.; Kim, M.; Shin, Y.; Mishra, N. K.; Bae,
J. J.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. J. Org. Chem. 2014, 79, 275.
(14) Guchhait, S. K.; Chaudhary, V.; Rana, V. A.; Priyadarshani, G.;
Kandekar, S.; Kashyap, M. Org. Lett. 2016, 18, 1534.
(15) (a) Millemaggi, A.; Taylor, R. J. K. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4527.
(b) Singh, G. S.; Desta, Z. Y. Chem. Rev. 2012, 112, 6104.
(c) Pakravan, P.; Kashanian, S.; Khodaei, M. M.; Harding, F. J.
Pharmacol. Rep. 2013, 65, 313.
(8) (a) Jia, X.; Zhang, S.; Wang, W.; Luo, F.; Cheng, J. Org. Lett. 2009,
11, 3120. (b) Chan, C.-W.; Zhou, Z.; Yu, W.-Y. Adv. Synth. Catal.
2011, 353, 2999. (c) Wu, Y.; Li, B.; Mao, F.; Li, X.; Kwong, F. Y.
Org. Lett. 2011, 13, 3258. (d) Li, C.; Wang, L.; Li, P.; Zhou, W.
Chem. Eur. J. 2011, 17, 10208. (e) Shin, Y.; Sharma, S.; Mishra, N.
K.; Han, S.; Park, J.; Oh, H.; Ha, J.; Yoo, H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S.
Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 594. (f) Szabo, F.; Daru, J.; Simkó,
D.; Nagy, T. Z.; Stirling, A.; Novak, Z. Adv. Synth. Catal. 2013, 355,
685. (g) Szabo, F.; Simkó, D.; Novak, Z. RSC Adv. 2014, 4, 3883.
(h) Zhang, Q.; Li, C.; Yang, F.; Li, J.; Wu, Y. Tetrahedron 2013, 69,
320. (i) Banerjee, A.; Santra, S. K.; Guin, S.; Rout, S. K.; Patel, B. K.
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York — Synlett 2018, 29, A–E