Journal of the American Chemical Society
Article
(19) (a) Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 36. (b) Che, C.-M.;
Lo, V. K.-Y.; Zhou, C.-Y.; Huang, J.-S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1950.
(20) (a) Lubben, M.; Meetsma, A.; Wilkinson, E. C.; Feringa, B.;
Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1512. (b) Kaizer, J.;
Klinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J.-U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.;
Office of Biological and Environmental Research (BER). The
publication was partially supported by National Institutes of
Health (NIH) Grant No. 5 P41 RR001209.
REFERENCES
Munck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472.
̈
■
(c) Klinker, E. J.; Kaizer, J.; Brennessel, W. W.; Woodrum, N. L.;
Cramer, C. J.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3690.
(21) (a) Hong, S.; Lee, Y.-M.; Cho, K.-B.; Sundaravel, K.; Cho, J.;
Kim, M. J.; Shin, W.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11876.
(b) Tang, H.; Guan, J.; Zhang, L.; Liu, H.; Huang, X. Phys. Chem.
Chem. Phys. 2012, 14, 12863. (c) Kumar, D.; Sastry, G. N.; de Visser,
S. P. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 718.
(1) (a) Ortiz de Montellano, P. R. Cytochrome P450: Structure,
Mechanism, and Biochemistry, 3rd ed.; Kluwer Academic/Plenum
Publishers: New York, 2005. (b) Meunier, B., Ed. Biomimetic
Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes; Imperial College
Press: London, 2000. (c) The Ubiquitous Role of Cytochrome P450
Proteins In Metal Ions in Life Sciences; Sigel, A., Sigel, H., Sigel, R. K. O.,
Eds.; John Wiley & Sons Ltd.: Chichester, England, 2007; Vol. 3.
(2) (a) Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem.
Rev. 1996, 96, 2841. (b) Watanabe, Y. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6,
846. (c) Jung, C. Biochim. Biophys. Acta 2011, 1814, 46. (d) Denisov, I.
G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105,
2253.
(22) (a) Arias, J.; Newlands, C. R.; Abu-Omar, M. M. Inorg. Chem.
2001, 40, 2185. (b) Prokop, K. A.; Neu, H. M.; de Visser, S. P.;
Goldberg, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15874. (c) Fertinger, C.;
Hessenauer-Ilicheva, N.; Franke, A.; van Eldik, R. Chem.−Eur. J. 2009,
15, 13435. (d) Arunkumar, C.; Lee, Y.-M.; Lee, J. Y.; Fukuzumi, S.;
Nam, W. Chem.−Eur. J. 2009, 15, 11482. (e) Kumar, A.; Goldberg, I.;
Botoshansky, M.; Buchman, Y.; Gross, Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132,
15233. (f) Benet-Buchholz, J.; Comba, P.; Llobet, A.; Roeser, S.;
Vadivelu, P.; Wiesner, S. Dalton Trans. 2010, 39, 3315.
(3) (a) Rittle, J.; Green, M. T. Science 2010, 330, 933. (b) Makris, T.
M.; von Koenig, K.; Schlichting, I.; Sligar, S. G. J. Inorg. Biochem. 2006,
100, 507. (c) Groves, J. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3569.
(d) Groves, J. T. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 434.
(23) (a) Fukuzumi, S. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 1564. (b) Lee,
Y.-M.; Kotani, H.; Suenobu, T.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem.
Soc. 2008, 130, 434. (c) Fukuzumi, S.; Kotani, H.; Suenobu, T.; Hong,
S.; Lee, Y.-M.; Nam, W. Chem.−Eur. J. 2010, 16, 354. (d) Comba, P.;
Fukuzumi, S.; Kotani, H.; Wunderlich, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010,
49, 2622.
(4) (a) Usharani, D.; Janardanan, D.; Li, C.; Shaik, S. Acc. Chem. Res.
2013, 46, 471. (b) Krebs, C.; Fujimori, D. G.; Walsh, C. T.; Bollinger,
J. M., Jr. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 484.
(5) (a) Proshlyakov, D. A.; Henshaw, T. F.; Monterosso, G. R.; Ryle,
M. J.; Hausinger, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1022. (b) Price, J.
C.; Barr, E. W.; Hoffart, L. M.; Krebs, C.; Bollinger, J. M., Jr.
Biochemistry 2005, 44, 8138. (c) Price, J. C.; Barr, E. W.; Glass, T. E.;
Krebs, C.; Bollinger, J. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13008.
(6) (a) Tinberg, C. E.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 280.
(b) Siewert, I.; Limberg, C. Chem.−Eur. J. 2009, 15, 10316.
(24) Fukuzumi, S.; Kotani, H.; Prokop, K. A.; Goldberg, D. P. J. Am.
Chem. Soc. 2011, 133, 1859.
(25) (a) Park, M. J.; Lee, J.; Suh, Y.; Kim, J.; Nam, W. J. Am. Chem.
Soc. 2006, 128, 2630. (b) Sastri, C. V.; Lee, J.; Oh, K.; Lee, Y. J.; Lee,
J.; Jackson, T. A.; Ray, K.; Hirao, H.; Shin, W.; Halfen, J. A.; Kim, J.;
Que, L., Jr.; Shaik, S.; Nam, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104,
19181. (c) Jeong, Y. J.; Kang, Y.; Han, A.-R.; Lee, Y.-M.; Kotani, H.;
Fukuzumi, S.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7321. (d) Lee,
Y.-M.; Dhuri, S. N.; Sawant, S. C.; Cho, J.; Kubo, M.; Ogura, T.;
Fukuzumi, S.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1803.
(26) (a) Lee, Y.-M.; Hong, S.; Morimoto, Y.; Shin, W.; Fukuzumi, S.;
Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10668. (b) Wilson, S. A.; Chen,
(7) (a) Hammarstrom, L.; Hammes-Schiffer, S. Acc. Chem. Res. 2009,
̈
42, 1859. (b) McEvoy, J. P.; Brudvig, G. W. Chem. Rev. 2006, 106,
4455. (c) Pecoraro, V. L.; Hsieh, W.-Y. Inorg. Chem. 2008, 47, 1765.
(8) (a) Umena, Y.; Kawakami, K.; Shen, J.-R.; Kamiya, N. Nature
2011, 473, 55. (b) Siegbahn, P. E. M. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1871.
(9) (a) Borovik, A. S. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 54. (b) Benet-
Buchholz, J.; Comba, P.; Llobet, A.; Roeser, S.; Vadivelu, P.;
Wadepohl, W.; Wiesner, S. Dalton Trans. 2009, 5910. (c) Hohenberg-
er, J.; Ray, K.; Meyer, K. Nat. Commun. 2012, 3, 720.
́
J.; Hong, S.; Lee, Y.-M.; Clemancey, M.; Garcia-Serres, R.; Nomura,
T.; Ogura, T.; Latour, J.-M.; Hedman, B.; Hodfson, K. O.; Nam, W.;
Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11791.
(10) (a) de Visser, S. P.; Rohde, J.-U.; Lee, Y.-M.; Cho, J.; Nam, W.
Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 381. (b) McDonald, A. R.; Que, L., Jr.
Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 414.
(27) (a) England, J.; Guo, Y.; Van Heuvelen, K. M.; Cranswick, M.
A.; Rohde, G. T.; Bominaar, E. L.; Munck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem.
̈
(11) (a) Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104,
3947. (b) Shaik, S.; Cohen, S.; Wang, Y.; Chen, H.; Kumar, D.; Thiel,
W. Chem. Rev. 2010, 110, 949. (c) Abu-Omar, M. M.; Loaiza, A.;
Hontzeas, N. Chem. Rev. 2005, 105, 2227. (d) Denisov, I. G.; Makris,
T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253.
(e) Ortiz de Montellano, P. R. Chem. Rev. 2010, 110, 932.
(12) (a) Gunay, A.; Theopold, K. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1060.
(b) Costas, M. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2912.
(13) (a) Yin, G. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 483. (b) Yin, G. Coord.
Chem. Rev. 2010, 254, 1826.
(14) (a) Liua, H.-Y.; HR Mahmooda, M.; Qiuc, S.-X.; Chang, C. K.
Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 1306. (b) Goldberg, D. P. Acc. Chem. Res.
2007, 40, 626.
Soc. 2011, 133, 11880. (b) Xue, G.; De Hont, R.; Munck, E.; Que, L.,
̈
Jr. Nat. Chem. 2010, 2, 400. (c) Xue, G.; Fiedler, A. T.; Martinho, M.;
Munck, E.; Que, L., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 20615.
̈
(d) Shanmugam, M.; Xue, G.; Que, L., Jr.; Hoffman, B. M. Inorg.
Chem. 2012, 51, 10080.
(28) (a) Gupta, R.; A. S. Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125,
13234. (b) Pestovsky, O.; Bakac, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,
13757. (c) Lam, W. W. Y.; Man, W.-L.; Lau, T,-C. Coord. Chem. Rev.
2007, 251, 2238. (d) de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1087.
(e) Prokop, K. A.; de Visser, S. P.; Goldberg, D. P. Angew. Chem., Int.
Ed. 2010, 49, 5091. (f) Kojima, T.; Nakayama, K.; Ikemura, K.; Ogura,
T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11692.
(29) (a) Morimoto, Y.; Kotani, H.; Park, J.; Lee, Y.-M.; Nam, W.;
Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 403. (b) Park, J.; Morimoto,
Y.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,
5236. (c) Park, J.; Morimoto, Y.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Fukuzumi, S.
Inorg. Chem. 2011, 50, 11612. (d) Morimoto, Y.; Park, J.; Kotani, H.;
Lee, Y.-M.; Nam, W.; Fukuzumi, S. Inorg. Chem. 2012, 51, 10025.
(30) (a) Park, J.; Morimoto, Y.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J.
Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3903. (b) Park, J.; Lee, Y.-M.; Nam, W.;
Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5052.
(15) (a) Cho, J.; Sarangi, R.; Nam, W. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1321.
(b) Cho, J.; Woo, J.; Han, J. E.; Kubo, M.; Ogura, T.; Nam, W. Chem.
Sci. 2011, 2, 2057.
(16) (a) Cho, J.; Jeon, S.; Wilson, S. A.; Liu, L. V.; Kang, E. A.;
Braymer, J. J.; Lim, M. H.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Valentine, J.
S.; Solomon, E. I.; Nam, W. Nature 2011, 478, 502. (b) Rohde, J.-U.;
In, J.-H.; Lim, M. H.; Brennessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.;
Munck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2003, 299, 1037.
̈
(17) (a) Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522. (b) Que, L., Jr. Acc.
(31) (a) Fukuzumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1. (b) Fukuzumi,
S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 609. (c) Fukuzumi, S. Bull. Chem. Soc.
Jpn. 2006, 79, 177. (d) Fukuzumi, S. Pure Appl. Chem. 2007, 79, 981.
Chem. Res. 2007, 40, 493.
(18) (a) Gross, Z. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 733. (b) Kerber, W.
D.; Goldberg, D. P. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 838.
H
dx.doi.org/10.1021/ja403965h | J. Am. Chem. Soc. XXXX, XXX, XXX−XXX