Organic Letters
Letter
(
19) Ma, Y.; Song, C.; Jiang, W.; Wu, Q.; Wang, Y.; Liu, X.; Andrus,
M. B. Org. Lett. 2003, 5, 3317−3319.
20) John, A.; Modak, S.; Madasu, M.; Katari, M.; Ghosh, P.
Polyhedron 2013, 64, 20−29.
21) Yang, L.; Li, Y.; Chen, Q.; Du, Y.; Cao, C.; Shi, Y.; Pang, G.
Tetrahedron 2013, 69, 5178−5184.
22) Zou, L. H.; Johansson, A. J.; Zuidema, E.; Bolm, C. Chem.Eur.
J. 2013, 19, 8144−8152.
23) Li, T.; Qu, X.; Xie, G.; Mao, J. Chem.Asian J. 2011, 6, 1325−
330.
24) Lin, C.-H.; Wang, Y.-J.; Lee, C.-F. Eur. J. Org. Chem. 2010,
(41) Organ, M. G.; Chass, G. A.; Fang, D.-C.; Hopkinson, A. C.;
Valente, C. Synthesis 2008, 2776−2797.
(
(
(
(
1
(
4
(
(
368−4371.
25) Zuidema, E.; Bolm, C. Chem.Eur. J. 2010, 16, 4181−4185.
26) Biffis, A.; Tubaro, C.; Scattolin, E.; Basato, M.; Papini, G.;
Santini, C.; Alvarez, E.; Conejero, S. Dalton Trans. 2009, 7223−7229.
27) Monnier, F.; Turtaut, F.; Duroure, L.; Taillefer, M. Org. Lett.
008, 10, 3203−3206.
28) Gonda, Z.; Tolnai, G. L.; Novak
1822−11826.
29) Wang, R.; Mo, S.; Lu, Y.; Shen, Z. Adv. Synth. Catal. 2011, 353,
13−718.
30) Thome,
87.
31) (a) Fortman, G. C.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40,
151−5169. (b) Díez-Gonzalez, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem.
Rev. 2009, 109, 3612−3676.
32) (a) N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis and
Organocatalysis; Cazin, C. S. J., Ed.; Springer Science: New York, 2011.
b) N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis; Glorius, F.,
Ed.; Springer Science: New York, 2007. (c) N-Heterocyclic Carbenes.
From Laboratory Curiosities to Efficient Synthetic Tools; Díez-Gonzalez,
(
2
(
́
, Z. Chem.Eur. J. 2010, 16,
1
(
7
(
́
I.; Nijs, A.; Bolm, C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 979−
9
(
5
́
(
(
́
S., Ed.; RSC Publishing: London, 2010. (d) N-Heterocyclic Carbenes in
Synthesis; Nolan, S. P., Ed.; Wiley: New York, 2006. (e) Hopkinson,
M. N.; Richter, C.; Schedler, M.; Glorius, F. Nature 2014, 510, 485−
4
(
96.
33) Ellul, C. E.; Reed, G.; Mahon, M. F.; Pascu, S. I.; Whittlesey, M.
K. Organometallics 2010, 29, 4097−4104.
̈
34) Some recent examples: (a) Altenhoff, G.; Wurtz, S.; Glorius, F.
(
Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2925−2928. (b) Kim, J.-H.; Lee, D.-H.;
Jun, B.-H.; Lee, Y.-S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7079−7085. (c) Ray,
L.; Barman, S.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Chem.Eur. J. 2008, 14,
6646−6655. (d) Inomata, S.; Hiroki, H.; Terashima, T.; Ogata, K.;
Fukuzawa, S. Tetrahedron 2011, 67, 7263−7267. (e) John, A.; Shaikh,
M. M.; Ghosh, P. Dalton Trans. 2009, 10581−10591. (f) Yang, L.;
Guan, P.; He, P.; Chen, Q.; Cao, C.; Peng, Y.; Shi, Z.; Pang, G.; Shi, Y.
Dalton Trans. 2012, 41, 5020−5025.
(
35) (a) Sprick, R. S.; Hoyos, M.; Chen, M.-T.; Turner, M. L.;
Navarro, O. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 4904−4911.
b) Sprick, R. S.; Hoyos, M.; Morrison, J. J.; Grace, I. M.; Lambert, C.;
Navarro, O.; Turner, M. L. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 3327−3336.
c) Hoyos, M.; Sprick, R. S.; Wang, C.; Turner, M. L.; Navarro, O. J.
(
(
Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 4155−4160. (d) Sprick, R.
S.; Hoyos, M.; Wrackmeyer, M. S.; Parry, A. V. S.; Grace, I.; Lambert,
C.; Navarro, O.; Turner, M. L. J. Mater. Chem. C 2014, DOI: 10.1039/
c4tc00871e.
(
36) (a) Landers, B.; Navarro, O. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2980−
982. For other protocols to prepare (NHC)CuCl complexes, see:
b) Díez-Gonzalez, S.; Nolan, S. P. Synlett 2007, 2158−2167.
c) Citadelle, C. A.; Le Nouy, E.; Bisaro, F.; Slawin, A. M. Z.;
2
(
(
́
Cazin, C. S. J. Dalton Trans. 2010, 39, 4489−4491.
(
37) Chen, M.-T.; Vicic, D. A.; Chain, W. J.; Turner, M. L.; Navarro,
O. Organometallics 2011, 30, 6770−6773.
(
(
38) Chen, M.-T.; Navarro, O. Synlett 2013, 24, 1190−1192.
39) Thavornsin, N.; Sukwattanasinitt, M.; Wacharasindhu, S. Polym.
Chem. 2014, 5, 8−52 and references therein.
40) (a) Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd ed.; de
Meijere, A., Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
b) Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysis; Wiley: New York, 2004.
(
(
D
dx.doi.org/10.1021/ol501540w | Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX