Communication
Organic & Biomolecular Chemistry
20 J. M. Lehn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1988, 27, 89–
Acknowledgements
112.
This work was supported by NIH grant number R15 21 C. J. Pedersen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1988, 27, 1021–
GM116055-01.
1027.
22 V. J. Hruby, Life Sci., 1982, 31, 189–199.
23 D. G. Flint, J. R. Kumita, O. S. Smart and G. A. Woolley,
Chem. Biol., 2002, 9, 391–397.
References
24 G. A. Woolley, Acc. Chem. Res., 2005, 38, 486–493.
1 G. Pasut and F. M. Veronese, J. Controlled Release, 2012, 25 L. Mendive-Tapia, S. Preciado, J. Garcia, R. Ramon,
161, 461–472.
N. Kielland, F. Albericio and R. Lavilla, Nat. Commun.,
2015, 6, 7160.
26 A. F. M. Noisier, J. Garcia, I. A. Ionut and F. Albericio,
Angew. Chem., Int. Ed., 2017, 56, 314–318.
27 D. Y. Jackson, D. S. King, J. Chmielewski, S. Singh and
P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9391–9392.
28 M. Gongora-Benitez, J. Tulla-Puche and F. Albericio, Chem.
Rev., 2014, 114, 901–926.
29 L. Peraro, T. R. Siegert and J. A. Kritzer, Methods Enzymol.,
2016, 580, 303–332.
2 A. Abuchowski, T. Vanes, N. C. Palczuk and F. F. Davis,
J. Biol. Chem., 1977, 252, 3578–3581.
3 A. Abuchowski, J. R. Mccoy, N. C. Palczuk, T. Vanes and
F. F. Davis, J. Biol. Chem., 1977, 252, 3582–3586.
4 J. M. Harris and R. B. Chess, Nat. Rev. Drug Discovery, 2003,
2, 214–221.
5 J. M. Harris, N. E. Martin and M. Modi, Clin.
Pharmacokinet., 2001, 40, 539–551.
6 B. C. Bundy and J. R. Swartz, Bioconjugate Chem., 2010, 21,
255–263.
30 A. J. Rojas, C. Zhang, E. V. Vinogradova, N. H. Buchwald,
J. Reilly, B. L. Pentelute and S. L. Buchwald, Chem. Sci.,
2017, 8, 4257–4263.
7 A. J. Link and D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125,
11164–11165.
8 A. Fontana, B. Spolaore, A. Mero and F. M. Veronese, Adv. 31 A. D. de Araujo, S. R. Perry and D. P. Fairlie, Org. Lett.,
Drug Delivery Rev., 2008, 60, 13–28. 2018, 20, 1453–1456.
9 A. Mero, M. Schiavon, F. M. Veronese and G. Pasut, 32 Y. H. Lau, Y. T. Wu, P. de Andrade, W. R. J. D. Galloway and
J. Controlled Release, 2011, 154, 27–34. D. R. Spring, Nat. Protoc., 2015, 10, 585–594.
10 J. M. Chalker, G. J. L. Bernardes, Y. A. Lin and B. G. Davis, 33 C. M. Haney, H. M. Werner, J. J. McKay and W. S. Horne,
Chem. – Asian J., 2009, 4, 630–640. Org. Biomol. Chem., 2016, 14, 5768–5773.
11 R. Serwa, P. Majkut, B. Horstmann, J. M. Swiecicki, 34 P. T. Tran, C. O. Larsen, T. Rondbjerg, M. De Foresta,
M. Gerrits, E. Krause and C. P. R. Hackenberger, Chem.
Sci., 2010, 1, 596–602.
12 J. N. de Gruyter, L. R. Malins and P. S. Baran, Biochemistry,
2017, 56, 3863–3873.
13 C. P. R. Hackenberger and D. Schwarzer, Angew. Chem., Int.
Ed., 2008, 47, 10030–10074.
M. B. A. Kunze, A. Marek, J. H. Loper, L. E. Boyhus,
A. Knuhtsen, K. Lindorff-Larsen and D. S. Pedersen, Chem.
– Eur. J., 2017, 23, 3490–3495.
35 M. Chorev, E. Roubini, R. L. Mckee, S. W. Gibbons,
M. E. Goldman, M. P. Caulfield and M. Rosenblatt,
Biochemistry, 1991, 30, 5968–5974.
14 T. K. Tiefenbrunn and P. E. Dawson, Biopolymers, 2010, 94, 36 A. M. Leduc, J. O. Trent, J. L. Wittliff, K. S. Bramlett,
95–106.
S. L. Briggs, N. Y. Chirgadze, Y. Wang, T. P. Burris and
A. F. Spatola, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2003, 100,
11273–11278.
15 N. Nischan and C. P. R. Hackenberger, J. Org. Chem., 2014,
79, 10727–10733.
16 A. Deiters, T. A. Cropp, D. Summerer, M. Mukherji and 37 C. M. Haney, M. T. Loch and W. S. Horne, Chem. Commun.,
P. G. Schultz, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 5743–
5745.
17 H. Cho, T. Daniel, Y. J. Buechler, D. C. Litzinger, Z. Maio,
2011, 47, 10915–10917.
38 J. M. Smith, J. R. Frost and R. Fasan, Chem. Commun.,
2014, 50, 5027–5030.
A. M. Putnam, V. S. Kraynov, B. C. Sim, S. Bussell, 39 H. E. Blackwell and R. H. Grubbs, Angew. Chem., Int. Ed.,
T. Javahishvili, S. Kaphle, G. Viramontes, M. Ong, S. Chu, 1998, 37, 3281–3284.
G. C. Becky, R. Lieu, N. Knudsen, P. Castiglioni, 40 C. E. Schafmeister, J. Po and G. L. Verdine, J. Am. Chem.
T. C. Norman, D. W. Axelrod, A. R. Hoffman, P. G. Schultz, Soc., 2000, 122, 5891–5892.
R. D. DiMarchi and B. E. Kimmel, Proc. Natl. Acad. Sci. 41 L. D. Walensky, A. L. Kung, I. Escher, T. J. Malia,
U. S. A., 2011, 108, 9060–9065.
S. Barbuto, R. D. Wright, G. Wagner, G. L. Verdine and
18 P. B. Lawrence, Y. Gavrilov, S. S. Matthews, M. I. Langlois,
S. J. Korsmeyer, Science, 2004, 305, 1466–1470.
D. Shental-Bechor, H. M. Greenblatt, B. K. Pandey, 42 G. L. Verdine and G. J. Hilinski, Methods Enzymol., 2012,
M. S. Smith, R. Paxman, C. D. Torgerson, J. P. Merrell, 503, 3–33.
C. C. Ritz, M. B. Prigozhin, Y. Levy and J. L. Price, J. Am. 43 E. Cabezas and A. C. Satterthwait, J. Am. Chem. Soc., 1999,
Chem. Soc., 2014, 136, 17547–17560. 121, 3862–3875.
19 D. J. Cram, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 1039– 44 R. N. Chapman, G. Dimartino and P. S. Arora, J. Am. Chem.
1057.
Soc., 2004, 126, 12252–12253.
8938 | Org. Biomol. Chem., 2018, 16, 8933–8939
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2018