568
Russ. Chem. Bull., Int. Ed., Vol. 67, No. 3, March, 2018
Beloglazkina et al.
2.2 mmol), and sarcosine (0.2 g, 2.2 mmol) gave compound 2e
(0.18 g, 55%) as a white powder, m.p. 207 С. 1H NMR, : 2.18
(s, 3 Н, NMe); 2.30 (s, 3 Н, CH3); 3.35 (s, 3 Н, ОCH3); 3.62,
4.02 (both t, 1 Н each, СН2, J = 9.5 Hz); 4.14 (t, 1 Н, СН,
12. K. Nakamaru, T. Seki, K. Tazaki, A. Tse, Mol. Cancer Ther.,
2015, 14, B5.
13. S. Wang, W. Sun, Y. Zhao, D. McEachern, I. Meaux,
C. Barriere, J. A. Stuckey, J. L. Meagher, L. Bai, L. Liu,
C. G. Hoffman-Luca, J. Lu, S. Shangary, S. Yu, D. Ber-
nard, A. Aguilar, O. Dos-Santos, L. Besret, S. Guerif,
P. Pannier, D. Gorge-Bernat, L. Debussche, Cancer Res.
2014, 74, 5855.
14. W. Huang, L. Cai, C. Chen, X. Xie, Q. Zhao, X. Zhao,
H. Zhou, B. Han, C. Peng, J. Biomol. Struct. Dyn., 2016,
34, 341.
15. Y. Zhao, L. Liu, W. Sun, J. Lu, D. McEachern, X. Li, S. Yu,
D. Bernard, P. Ochsenbein, V. Ferey, J. C. Carry, J. R.
Deschamps, D. Sun, S. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2013,
135, 7223.
16. Y. Sugimoto, U.S. Patent application 20130165424A9, 2012.
17. I. S. Antipin, M. A. Kazymova, M. A. Kuznetsov, A. V.
Vasilyev, M. A. Ishchenko, A. A. Kiryushkin, L. M. Kuz-
netsova, S. V. Makarenko, V. A. Ostrovskii, M. L. Petrov,
O. V. Solod, Yu. G. Trishin, I. P. Yakovlev, V. G. Nenaidenko,
E. K. Beloglazkina, I. P. Beletskaya, Yu. A. Ustynyuk, P. A.
Solov´ev, I. V. Ivanov, E. V. Malina, N. V. Sivova, V. V.
Negrebetskii, Yu. I. Baukov, N. A. Pozharskaya, V. F. Traven´,
A. E. Shchekotikhin, A. V. Varlamov, T. N. Borisova, Yu. A.
Lesina, E. A. Krasnokutskaya, S. I. Rogozhnikov, S. N.
Shurov, T. P. Kustova, M. V. Klyuev, O. G. Khelevina, P. A.
Stuzhin, A. Yu. Fedorov, A. V. Gushchin, V. A. Dodonov, A.
V. Kolobov, V. V. Plakhtinskii, V. Yu. Orlov, A. P. Kriven´ko,
O. V. Fedotova, N. V. Pchelintseva, V. N. Charushin, O. N.
Chupakhin, Yu. N. Klimochkin, A. Yu. Klimochkina, V. N.
Kuryatnikov, Yu. A. Malinovskaya, A. S. Levina, O. E.
Zhuravlev, L. I. Voronchikhina, A. S. Fisyuk, A. V. Aksenov,
N. A. Aksenov, I. V. Aksenova, Russ. J. Org. Chem., 2017,
53, 1257.
J = 9.5 Hz); 6.69 (d, 1 Н, СНarom, J = 8.1 Hz); 6.99 (t, 1 Н, СНarom
,
,
J = 8.8 Hz); 7.16—7.23 (m, 3 Н, СНarom); 7.43 (t, 2 Н, СНarom
J = 7.3 Hz); 7.55—7.62 (m, 3 Н, СНarom); 10.42 (s, 1 Н, NH).
HRMS (ESI), m/z: calculated [M + Н] 467.1845; C28H25N3O4;
found [M + Н] 467.1843.
This work was financially supported by the Russian
Foundation for Basic Research (Project No. 16-33-60166).
X-ray diffraction study was carried out using facilities
acquired through the development program of the Moscow
State University. The authors are grateful to Thermo Fisher
Scientific Inc., MS Analitika (Moscow), and personally
to Professor A. A. Makarov for providing the mass spectro-
metric equipment used in this work.
References
1. D. P. Lane, Nature, 1992, 358, 15.
2. K. H. Vousden, Cell, 2000, 103, 691.
3. M. M. M. Santos, Tetrahedron, 2014, 70, 9735.
4. L. Shu, Z. Li, C. Gu, D. Fishlock, Org. Process Res. Dev.,
2013, 17, 247.
5. Z. Zhang, X.-J. Chu, J.-J. Liu, Q. Ding, J. Zhang, D. Bart-
kovitz, N. Jiang, P. Karnachi, S.-S. So, C. Tovar, Z. M.
Filipovic, B. Higgins, K. Glenn, K. Packman, L. Vassilev,
B. Graves, ACS Med. Chem. Lett., 2014, 5, 124.
6. A. Gollner, D. Rudolph, H. Arnhof, M. Bauer, S.M. Blake,
G. Boehmelt, X.-L. Cockroft, G. Dahmann, P. Ettmayer,
T. Gerstberger, J. Karolyi-Oezguer, D. Kessler, C. Kofink,
J. Ramharter, J. Rinnenthal, A. Savchenko, R. Schnitzer,
H. Weinstabl, U. Weyer-Czernilofsky, T. Wunberg, D. B.
McConnell, J. Med. Chem., 2016, 59, 10147.
18. E. S. Barskaia, A. A. Beloglazkina, B. Wobith, N. A. Zefi-
rov, A. G. Majouga, E. K. Beloglazkina, N. V. Zyk,
S. A. Kuznetsov, O. N. Zefirova, Russ. Chem. Bull., 2015,
64, 1560.
7. Z. Zhang, Q. Ding, J.-J. Liu, J. Zhang, N. Jiang, X.-J. Chu,
D. Bartkovitz, K.-C. Luk, C. Janson, C. Tovar, Z. M.
Filipovic, B. Higgins, K. Glenn, K. Packman, L. T. Vassilev,
B. Graves, Bioorg. Med. Chem., 2014, 22, 4001.
8. K. Ding, Y. Lu, Z. Nikolovska-Coleska, S. Qiu, Y. Ding,
W. Gao, J. Stuckey, K. Krajewski, P. P. Roller, Y. Tomita,
D. A. Parrish, J. R. Deschamps, S. Wang, J. Am. Chem. Soc.
2005, 127, 10130.
19. A. A. Beloglazkina, B. Wobith, E. S. Barskaia, N. A. Zefi-
rov, A. G. Majouga, E. K. Beloglazkina, N. V. Zyk,
S. A. Kuznetsov, O. N. Zefirova, Med. Chem. Res., 2016,
25, 1239.
20. C. Gros, J. Fahy, L. Halby, I. Dufau, A. Erdmann, J. M.
Gregoire, F. Ausseil, S. Vispé, P. B. Arimondo, Biochimie,
2012, 94, 2280.
21. Q. Li, K. W. Woods, A. Claiborne, S. L. Gwaltney, K. J.
Barr, G. Liu, L. Gehrke, R. B. Credo, Y. H. Hui, J. Lee,
R. B. Warner, P. Kovar, M. A. Nukkala, N. A. Zielinski,
S. K. Tahir, M. Fitzgerald, K. H. Kim, K. Marsh, D. Frost,
S. C. Ng, S. R. Hing, L. Sham, Bioorg. Med. Chem. Lett.,
2002, 12, 465.
22. T. Berranger, Y. Langlois, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5523.
23. H. Dong, S. Song, J. Li, C. Xu, H.i Zhang, L. Ouyang, Bioorg.
Med. Chem. Lett., 2015, 25, 3585.
9. K. Ding, Y. Lu, Z. Nikolovska-Coleska, G. Wang, S. Qiu,
S. Shangary, W. Gao, D. Qin, J. Stuckey, K. Krajewski, P. P.
Roller, S. Wang, J. Med. Chem. 2006, 49, 3432.
10. Y. A. Ivanenkov, S. V. Vasilevski, E. K. Beloglazkina, M. E.
Kukushkin, A. E. Machulkin, M. S. Veselov, N. V. Chufarova,
A. Vanzcool, N. V. Zyk, D. A. Skvortsov, A. A. Khutornenko,
A. L. Rusanov, A. G. Tonevitsky, O. A. Dontsova, A. G.
Majouga, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2015, 25, 404.
11. I. Gomez-Monterrey, A. Bertamino, A. Porta, A. Carotenuto,
S. Musella, C. Aquino, I. Granata, M. Sala, D. Brancaccio,
D. Picone, C. Ercole, P. Stiuso, P. Campiglia, P. Grieco,
P. Ianelli, B. Maresca, E. Novellino, J. Med. Chem., 2010,
53, 8319.
24. J. M. Yang, Y. Hu, Q. Li, F. Yu, J. Cao, D. Fang, Z. B. Huang,
D. Q. Shi, ACS Comb. Sci., 2014, 16, 139.
25. W. T. Chuang, C. C. Hsieh, C. C. Lai, C. H. Lai, C. W. Shih,
K. Y. Chen, W. Y. Hung, Y. H. Hsu, P. T. Chou, J. Org. Chem.,
2011, 76, 8189.