M. Kwit, J. Gawronski / Tetrahedron 59 (2003) 9323–9331
9331
Scand. 1972, 26, 3605. (b) Whitney, T. A. J. Org. Chem. 1980,
45, 4214.
19. Trost, B. M.; Tsui, H.-C.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2000,
122, 3534.
20. Frost, C. G.; Mendonc¸a, P. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10,
1831.
4. (a) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N.
J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801. (b) Jacobsen, E. N.; Zhang,
W.; Muci, A. R.; Ecker, J. R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc.
1991, 113, 7063. (c) Larrow, J. F.; Jacobsen, E. N.; Gao, Y.;
Hong, Y.; Nie, X.; Zepp, C. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 1939.
5. (a) Irie, R.; Noda, K.; Ito, Y.; Matsumoto, N.; Katsuki, T.;
Gilheany, D. G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7345. (b) Katsuki,
T. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; Wiley-
VCH: New York, 2000; Chapter 6B. (c) Katsuki, T. Adv.
Synth. Catal. 2002, 344, 131.
21. (a) Gangopadhyay, P.; Radhakrishnan, T. P. Angew. Chem.
Int. Ed. 2001, 40, 2451. (b) Gangopadhyay, P.; Rao, D. N.;
Agranat, I.; Radhakrishnan, T. P. Enantiomer 2002, 7, 119.
22. Wagaw, S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc.
1997, 119, 8451.
23. Compare the results of X-ray determination of the structure of
N,N-dimethylaminobenzonitrile: Heine, A.; Herbst-Irmer, R.;
Stalke, D.; Ku¨hnle, W.; Zachariasse, K. A. Acta Crystallogr.
1994, B50, 363.
6. (a) Martinez, L. E.; Leighton, J. L.; Carsten, D. H.; Jacobsen,
E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5897. (b) Jacobsen, E. N.;
Wu, M. H. In Comprehensive Asymmetric Catalysis. Jacobsen,
E. N., Pfalz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer: New York,
1999; pp 1306–1326. (c) Jacobsen, E. N. Acc. Chem. Res.
2000, 33, 421. (d) Ready, J. M.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem.
Soc. 2001, 123, 2687. (e) Ready, J. M.; Jacobsen, E. N. Angew.
Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1374. (f) Schaus, S. E.; Brandes,
B. D.; Larrow, J. F.; Tokunaga, M.; Hansen, K. B.; Gould,
A. E.; Furrow, M. E.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002,
124, 1307.
24. Note that conformer syn3-3b also generates a negative exciton
Cotton effect, while conformer syn2-3c would produce a
positive exciton Cotton effect.
25. (a) Chisholm, J. D.; Golik, J.; Krishnan, B.; Matson, J. A.; Van
Vranken, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3801.
´
(b) Gawronski, J.; Kolbon, H.; Kwit, M. Enantiomer 2002, 7, 85.
26. There are apparently only two reports on DACH derivatives
having the C–N bonds diaxial in the solid state: (a) Ref. 14.
¨
(b) Duhme-Klair, A.-K.; Vollmer, G.; Mars, C.; Frohlich, R.
Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1626.
´ ´
27. (a) Gawronski, J.; Kazmierczak, F.; Gawronski, K.;
´ ´
Rychlewska, U.; Norden, B.; Holmen, A. J. Am. Chem. Soc.
7. Yao, X.; Qiu, M.; Lu, W.; Chen, H.; Zheng, Z. Tetrahedron:
Asymmetry 2001, 12, 197.
´
1998, 120, 12083. (b) Gawronski, J.; Brzostowska, M.;
Kacprzak, K.; Kolbon, H.; Skowronek, P. Chirality 2000,
´ ´
12, 263. (c) Gawronski, J.; Brzostowska, M.; Gawronska, K.;
´
Koput, J.; Rychlewska, U.; Skowronek, P.; Norden, B. Chem.
8. Evans, D. A.; Lectka, T.; Miller, S. J. Tetrahedron Lett. 1993,
34, 7027.
9. Schaus, S. E.; Branalt, J.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1998,
63, 403.
´
´
Eur. J. 2002, 8, 2484. (d) Gawronski, J.; Gawronska, K.;
Grajewski, J.; Kacprzak, K.; Rychlewska, U. Chem. Commun.
2002, 582.
10. Belokon, Y. N.; North, M.; Churkina, T. D.; Ikonnikov, N. S.;
Maleev, V. I. Tetrahedron 2001, 57, 2491.
11. Sigman, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120,
5315.
28. Stevens, P. J.; Devlin, F. J.; Chablowski, C. F.; Frisch, M. J.
J. Phys. Chem. 1994, 97, 11623.
12. Di Mauro, E. F.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2002,
124, 12668.
29. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 96, 2155. (b) Becke,
A. D. J. Chem. Phys. 1992, 97, 9173.
13. Tararov, V. I.; Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Ikonnikov,
N. S.; Malik, K. M. A.; North, M.; Orizu, C.; Belokon, Y. N.
Chem. Commun. 1998, 387.
30. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785.
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.;
Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.;
Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.;
Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.;
Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.;
Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford,
S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.;
Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.;
Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.;
Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.;
Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts,
R.; Martin, R. L.; Fox, J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng,
C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.;
Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez,
C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian
98, Revision A.10; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
32. CAChe WS Pro 5.0, Fujitsu Ltd., 2001.
14. Reetz, M. T.; Bohres, E.; Goddard, R. Chem. Commun. 1998,
935.
´
15. (a) Gawronski, J.; Kolbon, H.; Kwit, M.; Katrusiak, A. J. Org.
ˇˇ
´
Chem. 2000, 65, 5768. (b) Chadim, M.; Budesinsku, M.;
ˇ ´ ´
Hodacova, J.; Zavada, J.; Junk, P. C. Tetrahedron: Asymmetry
2001, 12, 127.
16. (a) Kuhnert, N.; Strassnig, C.; Lopez-Periago, A. N.
Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 123. (b) Kuhnert, N.;
Lopez-Periago, A. N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3329.
´
17. Kwit, M.; Gawronski, J. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14,
1303.
18. (a) Trost, B. M.; Hachiya, I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120,
1104. (b) Trost, B. M.; Hildbrand, S.; Dogra, K. J. Am. Chem.
Soc. 1999, 121, 10416. (c) Trost, B. M.; Dogra, K.; Hachiya, I.;
Emura, T.; Hughes, D. L.; Krska, S.; Reamer, R. A.; Palucki, M.;
Yasuda, N.; Reider, P. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1929.
(d) Trost, B. M.; Lee, C. In Catalytic Asymmetric Synthesis;
Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2000; Chapter 8E.
33. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664.
34. Perdew, J. P.; Burke, K.; Wang, Y. Phys. Rev. 1996, B54,
16533.