2
3
4
5
6
Gutierrez, L. L. P.; Maslinkiewicz, A.; Curi, R.; de Bittencourt Jr., P. I. H. Biochem. Phamacol. 2008, 75, 2245.
Csaky, A. G.; Mba, M.; Plumet, J. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 647.
Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Hamel, E.; Lin, C. M.; Alberts, D. S.; Garcia-Kendall, D. Experientia 1989, 45, 209.
Weidler, M.; Rether, J.; Anke, T.; Erkel, G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 276, 447.
Black, W. C.; Brideau, C.; Chan, C.-C.; Charleson, S.; Chauret, N.; Claveau, D.; Ethier, D.; Gordon, R.; Greig, G.; Guay, J.;
Hughes, G.; Jolicoeur, P.; Leblanc, Y.; Nicoll-Griffith, D.; Ouimet, N.; Riendeau, D.; Visco, D.; Wang, Z.; Xu, L.; Prasit, P. J.
Med. Chem. 1999, 42, 1274.
7
8
9
Usami, Y.; Numata, A. Synlett. 1999, 6, 723.
Nam, N.-H.; Kim, Y.; You, Y.-J.; Hong, D.-H.; Kim, H.-M.; Ahn, B.-Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1955.
Weidler, M.; Rether, J.; Anke, T.; Erkel, G.; Sterner, D. J. Antibiot. 2001, 54, 679.
10
11
Bickley, J. F.; Roberts, S. M.; Santoro, M. G.; Snape, T. J. Tetrahedron 2004, 60, 2569.
Chomcheon, P.; Sriubolmas, N.; Wiyakrutta, S.; Ngamrojanavanich, N.; Chaichit, N.; Mahidol, C.; Ruchirawat, S.; Kittakoop, P.
J. Nat. Prod. 2006, 69, 1351.
12
13
14
15
16
17
18
Mikolajczyk, M.; Mikina, M.; Wieczorek, M. W.; Blaszczyk, J. Angew. Chem. Int. E. Engl. 1996, 35, 1560.
Malmstrom, J.; Christophersen, C.; Barero, A. F.; Oltra, J. E.; Justicia, J.; Rosales, A. J. Nat. Prod. 2002, 65, 364.
Lee, S.; Kim, W.-G.; Kim, E.; Ryoo, I.-J.; Lee, H. K.; Kim, J. N.; Jung, S.-H.; Yoo, I.-D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 471.
Lubken, T.; Schmidt, J.; Porzel, A.; Arnold, N.; Wessjohann, L. Phytochemistry 2004, 65, 1061.
Mitre, G. B.; Kamiya, N.; Bardon, A.; Asakawa, Y. J. Nat. Prod. 2004, 67, 31.
Adelin, E.; Servy, C.; Martin, M-T.; Arcile, G.; Iorga, B. I.; Retailleau, P.; Bonfill, M.; Ouazzani. J. Phytochemistry 2014, 97, 55.
Ouazzani, J.; Adelin, E.; Le Goff, G. 4-vinyl-2-cyclopenten-1-one, the production thereof, and the use of same as an antibiotic
agent. WO2015/169876, PCT/EP2015/059999, 36p.
19
20
Leading review: Roche, S. P.; Aitken, D. J. Eur. J. Org. Chem. 2010, 28, 5339.
(a) Arnold, L. A.; Naasz, R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 7244. (b) Mihara, H.; Sohtome, Y.;
Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Chem. Asian J. 2008, 3, 359. (c) Kalidindi, S.; Jeong, W. B; Schall, A.; Bandichhor,
B.; Reiser, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6361.
R.; Nosse,
21
(a) Barton, D. H. R.; Hulshof, L. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 1103. (b) Corey, E. J.; Mehrotra, M. M. J. Am. Chem.
Soc. 1984, 106, 3384. (c) Kao, T.-C.; Chuang, G. J.; Liao, C.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7325. (d) Shono, T.; Matsumura,
Y.; Hamaguchi, H.; Nakamura, K. Chem. Lett. 1976, 5, 1249. (e) Mucha, B.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron Lett. 1989, 30,
4489. (f) Caddick, S.; Khan, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1971. (g) Vassilikogiannakis, G.; Stratakis, M. Angew.
Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5465. (h) Takeda, K.; Fujisawa, M.; Makino, T.; Yoshii, E.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115,
9351.
22
23
(a) Ogura, K.; Yamashita, M.; Tsuchihashi, G. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 759. (b) Khanapure, S. P.; Najafi, N.; Manna, S.;
Yang, J.-J.; Rokach, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7548. (c) McAllister, G. D.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1197. (d)
Paul, K. G.; Johnson, F.; Favara, D. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1285. (e) Gallos, J. K.; Damianou, K. C.; Dellios, C. C.
Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5769. (f) Ingate, S. T.; Marco-Contellers, J. Org. Prep. Proced. Int. 1998, 30, 121.
(a) Morita, A.; Kuwahara, S. Org. Lett. 2006, 8, 1613. (b) Rivero, M. R.; de la Rosa, J. C.; Carretero, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2003,
125, 14992. (c) Dickmeiss, G.; De Sio, V.; Udmark, J.; Poulsen, T. B.; Marcos, V.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed.
2009, 48, 6650. (d) Batsanov, A. S.; Knowles, J. P.; Lightfoot, A. P.; Maw, G.; Thirsk, C. E.; Twiddle, S. J. R.; Whiting, A. Org.
Lett. 2007, 9, 5565. (e) Sih, C. J. WO 8607611A1, 31 Dec 1986. (f) Noyori, R.; Tomino, I.; Yamada, M.; Nishizawa, M. J. Am.
Chem. Soc. 1984, 106, 6717. (g) Ghorpade, S. R.; Bastawade, K. B.; Gokhale, D. V.; Shinde, P. D.; Mahajan, V. A.; Kalkote, U.
R.; Ravindranathan, T. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4115.
24
25
(a) Kumaraguru, T.; Fadnavis, N. W. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 775. (b) Kitamura, M.; Manabe, K.; Noyori, R.; Takaya,
H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4719. (c) Kitamura, M.; Kasahara, I.; Manabe, K.; Noyori, R.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1988, 53,
708.
(a) Trost, B. M.; Zhang, T.; Sieber, J. D. Chem. Sci. 2010, 1, 427. (b) Trost, B. M.; van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96,
395. (c) Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3543. (d) Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Eur. J. 2004, 10,
2237. (e) Shan, M.; O’Doherty, G. A. Org. Lett. 2010, 12, 2986. (f) Babu, R. S.; O’Doherty, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2003,
125, 12406. (g) Comely, A. C.; Eelkema, R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Soc. 2003, 125, 8714. (h) van der Deen, H.;
van Oeveren, A.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1755. (i) Piancatelli, G.; Scettri, A.; Barbardoro, S.
Tetrahedron Lett. 1976, 17, 3555. (j) Kagan, H. B.; Fiaud, J.-C. Top. Stereochem. 1988, 18, 249. (k) Gais, H.-J.; Jagusch,
Spalthoff, N.; Gerhards, F.; Frank, M.; Raabe, G. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4202. (l) Lüssem, B. J.; Gais, H.-J. J. Org. Chem.
2004, 69, 4041.
.;
26
27
28
29
30
Ulbrich, K.; Kreitmeier, P.; Reeiser, O. Synlett. 2010, 13, 2037.
Shahi, S.T.; Koide, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2525.
Midland, M.M.; Tramontano, A.; Cable, J.R. J. Org. Chem. 1980, 45 (1), 28.
Koide, K.; Meta, C.T. Org. Lett. 2004, 6, 1785.
Meyers, A.G.; Glatthar, R.; Hammond, M.; Harrington, P. M.; Kuo, E. Y.; Liang, J.; Schaus, S. E.; Wu, Y.; Xiang, J. N. J. Am.
Chem. Soc. 2002, 124, 5380.
Captions
Scheme 1. Retrosynthetic analysis of ( ) EA-2801
Scheme 2. Synthesis of ( ) EA-2801
Scheme 3. Mechanism of conversion of furfuryl alcohol to internmediate 2
Figure 1. Separation of EA-2801 enantiomers by preparative chiral supercritical fluid chromatography
-5-