11 (a) B. A. Reinhardt, L. L. Brott, S. J. Clarson, A. G. Dillard,
J. C. Bhatt, R. Kannan, L. Yuan, G. S. He and P. N. Prasad,
Chem. Mater., 1998, 10, 1863; (b) R. Kannan, G. S. He, L. Yuan,
F. Xu, P. N. Prasad, A. G. Dombroskie, B. A. Reinhardt,
J. W. Baur, R. A. Vaia and L.-S. Tan, Chem. Mater., 2001, 13,
1896; (c) R. Kannan, G. S. He, T.-C. Lin, P. N. Prasad, R. A. Vaia
and L.-S. Tan, Chem. Mater., 2004, 16, 185.
12 (a) M. Rumi, J. E. Ehrlich, A. A. Heikal, J. W. Perry, S. Barlow,
Z. Hu, D. McCord-Maughon, T. C. Parker, H. Ro¨ckel,
S. Thayumanavan, S. R. Marder, D. Beljonne and J.-L. Bre´das,
J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 9500; (b) M. Albota, D. Beljonne,
J.-L. Bre´das, J. E. Ehrlich, J.-Y. Fu, A. A. Heikal, S. E. Hess,
T. Kogej, M. D. Levin, S. R. Marder, D. McCord-Maughon,
J. W. Perry, H. Ro¨ckel, M. Rumi, G. Subramaniam, W. W. Webb,
X.-L. Wu and C. Xu, Science, 1998, 281, 1653.
Laser Physics Center, the Australian National University for
helpful discussions.
Qingdong Zheng, Guang S. He and Paras N. Prasad*
Department of Chemistry, Institute for Lasers, Photonics and
Biophotonics, State University of New York at Buffalo, Buffalo NY,
14260, USA. E-mail: pnprasad@buffalo.edu; Fax: 1-716-6456945
References
1 (a) M. Go¨ppert-Mayer, Ann. Phys., 1931, 9, 273; (b) W. L. Peticolas,
Annu. Rev. Phys. Chem., 1967, 18, 233.
2 W. Kaiser and C. G. B. Garret, Phys. Rev. Lett., 1961, 7, 229.
3 D. A. Parthenopoulos and P. M. Rentzepis, Science, 1989, 245,
843; J. H. Strickler and W. W. Webb, Adv. Mater., 1993, 5, 479;
H. E. Pudavar, M. P. Joshi, P. N. Prasad and B. A. Reinhardt,
Appl. Phys. Lett., 1999, 74, 1338; B. H. Cumpston,
S. P. Ananthavel, S. Barlow, D. L. Dyer, J. E. Ehrlich,
L. L. Erskine, A. A. Heikal, S. M. Kuebler, I.-Y. S. Lee,
D. McCord-Maughon, J. Qin, H. Ro¨ckel, M. Rumi, X.-L. Wu,
S. R. Marder and J. W. Perry, Nature, 1999, 398, 51; K. D. Belfield
and K. Schafer, J. Chem. Mater., 2002, 14, 3656.
4 E. W. Van Stryland, Y. Y. Wu, D. J. Hagan, M. J. Soileau and
K. Mansour, J. Opt. Soc. Am. B, 1988, 5, 1980; J. D. Bhawalkar,
G. S. He and P. N. Prasad, Opt. Commun., 1995, 119, 587;
C. W. Spangler, J. Mater. Chem., 1999, 9, 2013; J. W. Perry,
K. Mansour, I.-Y. S. Lee, X.-L. Wu, P. V. Bedworth, C.-T. Chen,
D. Ng, S. R. Marder and P. Miles, Science, 1996, 273, 1533.
5 A. Mukherjee, Appl. Phys. Lett., 1993, 62, 3423; G. S. He,
C. F. Zhao, J. D. Bhawalkar and P. N. Prasad, Appl. Phys. Lett.,
1995, 67, 3703; C. F. Zhao, R. Gvishi, U. Narang, G. Ruland and
P. N. Prasad, J. Phys. Chem., 1996, 100, 4526; Q. Zheng, G. S. He,
T.-C. Lin and P. N. Prasad, J. Mater. Chem., 2003, 13, 2499.
6 K. D. Belfield, K. J. Schafer, Y. Liu, J. Liu, X. Ren and E. W. Van
Stryland, J. Phys. Org. Chem., 2000, 13, 837; M. Gu, T. Tannous
and C. J. R. Sheppard, Opt. Commun., 1995, 117, 406.
7 M. P. Joshi, H. E. Pudavar, J. Swiatkiewicz, P. N. Prasad and
B. A. Reinhardt, Appl. Phys. Lett., 1999, 74, 170; W. Zhou,
S. M. Kuebler, K. L. Braun, T. Yu, J. K. Cammack, C. K. Ober,
J. W. Perry and S. R. Marder, Science, 2002, 296, 1106; Y. Lu,
F. Hasegawa, T. Goto, S. Ohkuma, S. Fukuhara, Y. Kawazu,
K. Totani, T. Yamashita and T. Watanabe, J. Mater. Chem., 2004,
14, 75; Y. Ren, X.-Q. Yu, D.-J. Zhang, D. Wang, M.-L. Zhang,
G.-B. Xu, X. Zhao, Y.-P. Tian, Z.-S. Shao and M.-H. Jiang, J.
Mater. Chem., 2002, 12, 3431.
8 G. S. He, L. Yuan, J. D. Bhawalkar and P. N. Prasad, Appl. Opt.,
1997, 36, 3387.
9 J. D. Bhawalkar, N. D. Kumar, C. F. Zhao and P. N. Prasad, J.
Clin. Med. Surg., 1997, 37, 510; P. K. Frederiksen, M. Jørgensen
and P. R. Ogilby, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1215.
10 Representative papers are as follows: K. D. Belfield, D. J. Hagan,
E. W. Van Stryland, K. J. Schafer and R. A. Negres, Org. Lett.,
1999, 1, 1575; S.-J. Chung, T.-C. Lin, K.-S. Kim, G. S. He,
J. Swiatkiewicz, P. N. Prasad, G. A. Baker and F. V. Bright, Chem.
Mater., 2001, 13, 4071; A. Adronov, J. M. J. Fre´chet, G. S. He,
K.-S. Kim, S.-J. Chung, J. Swiatkiewicz and P. N. Prasad,
Chem. Mater., 2000, 12, 2838; L. Y. Chiang, P. A. Padmawar,
T. Canteenwala, L.-S. Tan, G. S. He, R. Kannan, R. Vaia,
T.-C Lin, Q. Zheng and P. N. Prasad, Chem. Commun., 2002, 1854;
J. Zhang, Y. Cui, M. Wang and J. Liu, Chem. Commun., 2002,
2526; J. Yoo, S. K. Yang, M.-Y. Jeong, H. C. Ahn, S.-J. Jeon and
B. R. Cho, Org. Lett., 2003, 5, 645; M. Drobizhev, A. Karotki,
Y. Dzenis, A. Rebane, Z. Suo and C. W. Spangler, J. Phys. Chem.
B, 2003, 107, 7540; O.-K. Kim, K.-S. Lee, H. Y. Woo, K.-S. Kim,
G. S. He, J. Swiatkiewicz and P. N. Prasad, Chem. Mater., 2000,
12, 284; S. K. Pati, T. J. Marks and M. A. Ratner, J. Am. Chem.
Soc., 2001, 123, 7287; K. D. Belfield, A. Morales, V. M. Chapela
and J. Percino, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym.
Chem.), 2003, 44, 1061.
13 S.-J. Chung, K.-S. Kim, T.-C. Lin, G. S. He, J. Swiatkiewicz and
P. N. Prasad, J. Phys. Chem. B, 1999, 103, 10 741.
14 L. Porre`s, O. Mongin, C. Katan, M. Charlot, T. Pons, J. Mertz and
M. Blanchard-Desce, Org. Lett., 2004, 6, 47; D. Beljonne,
W. Wenseleers, E. Zojer, Z. Shuai, H. Vogel, S. J. K. Pond,
J. W. Perry, S. R. Marder and J. Bre´das, Adv. Funct. Mater., 2002,
12, 631; B. R. Cho, M. J. Piao, K. H. Son, S. H. Lee, S. J. Yoon,
S.-J. Jeon and M. Cho, Chem.–Eur. J., 2002, 8, 3907; W. Lee,
H. Lee, J. Kim, J. Choi, M. Cho, S. Jeon and B. Cho, J. Am. Chem.
Soc., 2001, 123, 10 658; O. Mongin, L. Porre`s, C. Katan, T. Pons,
J. Mertz and M. Blanchard-Desce, Tetrahedron Lett., 2003, 44,
8121; A. Abbotto, L. Beverina, R. Bozio, A. Facchetti, C. Ferrante,
G. A. Pagani, D. Pedron and R. Signorini, Chem. Commun., 2003,
2144; J. Hye, J. Sohn, J. Hwang, S.-Y. Park, H. Choi and M. Cha,
Chem. Mater., 2004, 16, 456; A. Gong, F. Meng, Y. Han,
L. Dobeck, L. H. Spangler and C. W. Spangler, Polym. Mater.
Sci. Eng., 2003, 89, 598.
15 N. Baek, H. Kim, G. Hwang and B. Kim, Mol. Cryst. Liq. Cryst.
Sci. Technol., Sect. A, 2001, 370, 387.
16 P. J. Connors, Jr, D. Tzalis, A. L. Dunnick and Y. Tor, Inorg.
Chem., 1998, 37, 1121.
17 K. Se´ne´chal, O. Maury, H. Le Bozec, I. Ledoux and J. Zyss, J. Am.
Chem. Soc., 2002, 124, 4561; D. Tzalis and Y. Tor, J. Am. Chem.
Soc., 1997, 119, 852; C. Dhenaut, I. Ledoux, I. D. W. Samuel,
J. Zyss, M. Bourgault and H. Le Bozec, Nature, 1995, 374, 339.
18 J. Kawamata, Y. Ogata and A. Yamagishi, Mol. Cryst. Liq. Cryst.
Sci. Technol., Sect. A, 2002, 379, 389.
19 N. Miyaura, T. Yanagi and A. Suzuki, Synth. Commun., 1981, 11,
513.
20 N. Stuhr-Hansen, Synth. Commun., 2003, 33, 641.
21 K. Eggers, T. M. Fyles and P. J. Montoya-Pelaez, J. Org. Chem.,
2001, 66, 2966.
22 J.-M. Raimundo, P. Blanchard, N. Gallego-Planas, N. Mercier,
I. Ledoux-Rak, R. Hierle and J. Roncali, J. Org. Chem., 2002, 67,
205.
23 Y. Saitoh, T.-A. Koizumi, K. Osakada and T. Yamamoto, Can. J.
Chem., 1997, 75, 1336; D. Tzalis, Y. Tor, S. Failla and J. S. Siegel,
Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3489.
24 S. Gronowitz, K. Stenhammar and L. Svensson, Heterocycles,
1981, 15, 947.
25 E. Sugiono, T. Metzroth and H. Detert, Adv. Synth. Catal., 2001,
343, 351.
26 V. Percec, T. K. Bera, B. B. De, Y. Sanai, J. Smith, M. N. Holerca,
B. Barboiu, R. B. Grubbs and J. M. J. Fre´chet, J. Org. Chem.,
2001, 66, 2104.
27 G. Jones, II, W. R. Jackson, C. Y. Choi and W. R. Bergmark,
J. Phys. Chem., 1985, 89, 294.
28 K. Kalyanasundaram, Photochemistry of Polypyridine and
Porphyrin Complexes, Academic Press, San Diego, 1992, p. 385.
29 G. S. He, T.-C. Lin and P. N. Prasad, Opt. Express, 2002, 13, 566;
G. S. He, T.-C. Lin, J. Dai, P. N. Prasad, R. Kannan,
A. G. Dombroskie, R. A. Vaia and L.-S. Tan, J. Chem. Phys.,
2004, 120, 5275; G. S. He, T.-C. Lin, P. N. Prasad, R. Kannan,
R. A. Vaia and L.-S. Tan, J. Phys. Chem. B, 2002, 106, 11 081.
This journal is ß The Royal Society of Chemistry 2005
J. Mater. Chem., 2005, 15, 579–587 | 587