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Reactions retrodieniques XX. Synthese et thermolyse eclair de bis-adduits de Diels-Alder : creation d'une triple liaison fonctionnalisee par double cycloreversion
Lasne, Marie-Claire,Ripoll, Jean-Louis
, p. 766 - 770 (2007/10/02)
La thermolyse eclair de bis-adduits de Diels-Alder appropries peut conduire a des alcynes fonctionnels.Cette reaction a ete testee sur les bis-adduits 1-3 du propiolate de methyle avec le cyclopentadiene, le furanne et l'anthracene respectivement et une double cycloreversion specifique en les composes de depart a ete obtenue a partir de 3.Une application a la mise en evidence de l'ethynol et de l'ethynamine a ete tentee avec la synthese et la thermolyse eclair des bis-adduits 9 et 10.Alors que seuls les tautomeres stables, cetene ou acetonitrile, ont ete detectes par RMN ou spectrometrie de masse, l'analyse par IR a basse temperature montre de plus des bandes faibles disparaissant a - 150 deg C et qui pourraient etre respectivement attribuees a l'ethynol (2230 cm-1) et a l'ethynamine (2160 cm-1).