143250-74-2Relevant academic research and scientific papers
Cycloaddition reactions of γ-amino α,β-didehydro amino acid esters: A test case for the principle of 1,3-allylic strain
Reetz,Kayser,Harms
, p. 3453 - 3456 (2007/10/02)
N,N-Dibenzylamino aldehydes, readily accessible from amino acids, can be converted into γ-N,N-dibenzylamino α,β-didehydro amino acid esters without racemization; these undergo stereoselective Diels-Alder reactions and 1,3-dipolar cycloaddition with diazom
Neue Wege zur Nutzung von Aminosaeuren als chirale Bausteine in der organischen Synthese
Reetz, Manfred T.
, p. 1559 - 1573 (2007/10/02)
Am Stickstoff recht unterschiedlich geschuetzte α-Aminosaeuren lassen sich in die entsprechende α-Aminoaldehyde racemierungsfrei ueberfuehren.Waehlt man die richtigen Schutzgruppen, z.B. zwei Benzylreste am Stickstoffatom, so sind Grignard-artige Reaktionen, Aldol- und Me3SiCN-Additionen sowie Hetero-Diels-Alder-Reaktionen erstmals unter hoher Nicht-Chelat-Kontrolle moeglich.Faellt die Diastereoselektivitaet gering aus, so bieten sich z.B.Titan-Reagentien an.Die Umkehrung der Diastereoselektivitaet gelingt durch gezielte Variation von Schutzgruppe und Reagens.Auch im Falle von α-Aminoaldiminen sind "Schutzgruppen-Tuning", "Metall-Tuning" und "Liganden-Tuning" sehr nuetzlich.Durch Wittig-Reaktionen koennen die α-Aminoaldehyde in elektronenarme γ-Aminoolefine umgewandelt werden, die ihrerseits stereoselektive Cuprat-, Michael- und Cycloadditionen eingehen.
