1608-33-9Relevant academic research and scientific papers
Anwendungen der Phasentransfer-Katalyse 17. Wittig-Reaktionen in verschiedenen Zweiphasen-Systemen
Dehmlow, Eckehard V.,Barahona-Naranjo, Simon
, p. 1748 - 1762 (2007/10/02)
EINE vergleichende Untersuchung von Wittig-Reaktionen unter Phasentransfer-Katalyse (PTC) bei verschiedenen Bedingungen wurde durchgefuehrt.Es erwies sich als unnoetig, ausser den Phosphoniumsalzen einen PTC-Katalysator zu verwenden.Mechanistische Konsequenzen dieses Befundes werden diskutiert.Als ein besonders geeignetes Basensystem stellte sich Kalium-tert-butoxid in Benzol heraus.Erstmals gelang die Umzetzung von Ketonen und aliphatischen Aldehyden.Einige sehr hohe Literaturausbeuten von PTC-Wittig-Reaktionen konnten unter praeparativen Bedingungen nicht reproduziert werden.
Anwendungen der Phasentransfer-Katalyse 18. Horner-Emmons Reaktionen
Dehmlow, Eckehard V.,Barahona-Naranjo, Simon
, p. 1763 - 1771 (2007/10/02)
Optimale Bedingungen fuer die Darstellung von Olefinen aus den relativ wenig aktivierten Benzyl-, Cinnamyl- und Crotonylphosphonestern wurden aufgesucht.Als Carbonylkomponenten koennen aromatische Aldehyde und (mit verminderten Ausbeuten) auch aliphatische Aldehyde und Ketone eingesetzt werden.Die beste Basen-Loesungsmittel-Katalysator-Kombination ist Benzol/gepulvertes KOH/18-Krone-6.Im Gegensatz zur phasentransfer-Katalytischen Wittig-Reaktion wird die Ausbeute bei der Horner-Reaktion durch die Gegenwart des Kronenethers verbessert.Mechanistische Schlussfolgerungen aus diesem Befund werden diskutiert.
