33765-38-7Relevant academic research and scientific papers
Specificities of the α-Alkynone Cyclization
Karpf, Martin,Huguet, Joan,Dreiding, Andre S.
, p. 13 - 25 (2007/10/02)
Die Regio- und Stereospezifitaeten der α-Alkinon-Cyclisierung, einer thermischen Umwandlung von Alkinyl-alkyl-ketonen, welche in β'-Stellung mindestens ein H-Atom tragen, zu 2-Cyclopentenonen wurden untersucht.Cyclisierung zum hoeher substituierten C(β')-Atom ist dabei bevorzugt, vorausgesetzt, dass die zur Insertion zur Verfuegung stehende C(β'),H-Bindung zur Propioloylseitenkette eine moeglichst synplanare Anordnung einnehmen kann.In Cyclisierungen zu β'-Methylen-C-Atomen, welche diastereotope H-Atome tragen, wird daher eines der moeglichen epimeren Produkte bevorzugt oder ausschliesslich gebildet.Die mechanistischen Konsequenzen der gefundenen Specifitaeten werden diskutiert.
