35997-39-8Relevant academic research and scientific papers
INTRAMOLECULAR REACTIONS OF ALLYLOXY RADICALS
Johns, Amanda,Murphy, John A.,Sherburn, Michael S.
, p. 7835 - 7858 (2007/10/02)
Allyloxy radicals formed by epoxide cleavage, have cyclised onto appropriately positioned alkenes to form tetrahydrofurans, and the diastereoselectivity of the cyclisation has been studied.The reaction was used to synthesise lilac alcohols which were then used to confirm the stereochemistry of such cyclisations.
Die Cycloaddition von Allyl-Kationen an 1,3-Diene: Eine allgemeine Methode zur Synthese siebengliedriger Carbocyclen
Hoffmann, H.M.R.
, p. 29 - 48 (2007/10/02)
Allyl-Kationen reagieren mit 1,3-Dienen zu sieben-, fuenf- und sechsgliedrigen Ringen, aber auch zu Produkten der elektrophilen Substitution und zu linearen 1:1-Addukten.In diesem Beitrag werden Fortschritte auf praeparativem und mechanistischem Gebiet zusammengefasst, wobei die Synthese siebengliedriger Carbocyclen im Mittelpunkt steht.Es wird erstmals eine umfassende mechanistische Beschreibung vorgestellt: Drei Reaktionsklassen setzen den Produkttyp und die resultierende Stereochemie in Beziehung zur Nucleophilie des Diens, zur Elektrophilie des intermediaeren Allyl-Kations und zur Donorstaerke der Gruppe Y, die an das zentrale Kohlenstoffatom der Allylgruppe gebunden ist.Das Problem "Allylresonanz contra nucleophile Beteiligung von Y" wird diskutiert; experimentelle Hinweise deuten auf eine schwache Beteiligung von Y als Funktion seiner Nucleophilie.Die durch die Struktur erzwungene Planaritaet des ?-Allylsystems in Cyclopentenyl-Kationen mit gutem Donor Y fuehrt hier zu einer erhoehten Ladungstrennung und damit Elektrophilie.
A HIGHLY STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF DAVANONE
Bartlett, Paul A.,Holmes, Christopher P.
, p. 1365 - 1368 (2007/10/02)
Iodocyclization of the anti 4-bromobenzyl ether acetate 4f is a key step in the first stereocontrolled synthesis of the trisubstituted tetrahydrofuran davanone.
