74940-03-7Relevant articles and documents
Chemilumineszenz- und Oxidationsreactionen von Phthaloylperoxid und verwandten Verbindungen.
Gundermann, Karl-Dietrich,Steinfatt, Manfred,Witt, Peter,Paetz, Christian,Poeppel, Karl-Ludwig
, p. 2801 - 2822 (2007/10/02)
Phthaloylperoxid (PPO) und 4,5-Dichlorphthaloylperoxid ergeben mit fluoreszenzfaehigen aromatischen Kohlenwasserstoffen wie 9,10-Diphenylanthracen (DPA), 9,10-Bis(phenylethinyl)anthracen, Pyren, Perylen, aber auch heterocyclischen Verbindungen wie 1,3-Diphenylbenzofuran (9), Luminol oder Fluorescein Chemilumineszenz, die Quantenausbeuten bis 1E-3 Einstein/mol erreichen kann, wenn Phthalsaeureester als Loesungsmittel eingesetzt werden.Die Chemilumineszenz wird durch Sauerstoff hinsichtlich der Maximalintensitaet gesteigert, hinsichtlich der Lichtausbeute auf etwa 80percent verringert.Da bei Derivaten des 1,3-Diphenyl-benzofurans sowohl Chemilumineszenz, als auch Bildung der entsprechenden "Photooxdationsprodukte" (bei 9: o-Dibenzoylbenzol) beobachtet wurde, wird die Moeglichkeit der Bildung von Singulett-Sauerstoff aus PPO diskutiert.Die Bildung von Phthalsaeure-halbestern aus PPO und Olefinen anstelle des Auftretens von Hydroperoxiden wird ueber die thermodynamisch moegliche intermediaere Bildung von Benzocyclobutendion erklaert und ist kein grundsaetzlicher Widerspruch gegen das Auftreten von Singulett-Sauerstoff bei PPO-Reaktionen.
