97207-24-4Relevant academic research and scientific papers
Synthesen und Umsetzungen von 4-Chromanonen
Kabbe, Hans-Joachim,Widdig, Arno
, p. 254 - 262 (2007/10/02)
Zahlreiche Naturstoffe wie die pflanzlichen Insektizide Rotenon und Ageratochromen (Precocen), einige fungitoxische Phytoalexine, Inhaltsstoffe des Haschischs, Vitamin E und Bluetenfarbstoffe enthalten das Chromangeruest.Vor mehreren Jahren fanden wir einen besonders einfachen Zugang zu dieser Heterocyclen-Klasse: Die Kondensation von o-Hydroxyacetophenonen mit aliphatischen Aldehyden und Ketonen in Gegenwart von Pyrrolidin fuehrt in guten Ausbeuten zu 4-Chromanonen.Diese Synthese zeichnet sich durch einen breiten Anwendungsbereich aus; die Tabellen vermitteln einen Eindruck von der Fuelle und Vielfalt der Substituenten.Untypisch verlaeuft die Umsetzung von O-Hydroxyacetophenonen z.B. mit Glyoxylsaeure oder mit α,β-ungesaettigten Ketonen.Die zum groesseren Teil neuen Chromanone koennen unter anderem zur Herstellung von Chromonen, Chromenen und Chromanen sowie zum Aufbau von Tricyclen und hoeheren Ringsystemen verwendet werden.
