´
M. Angeles García et al.
performed atthe B3LYP/6-311++G(d,p) level.[46] These geometries
has been used to obtain the absolute chemical shielding using
the GIAO method[47] at the B3LYP/6-311++G(d,p) level. All the
calculations have been performed within the G03 package.[48]
The energies and absolute shieldings are given in the Supporting
Information.
[19] E. S. Schipper, A. R. Day, in Imidazoles and Condesed Imidazoles in
Heterocyclic Chemistry, vol. 5 (Ed: R. C. Elderfield), Wiley: New York,
1957, p. 194.
[20] G. Leandri, A. Mangini, F. Montanari, R. Passerini, Gazz. Chim. Ital.
1955, 85, 981.
[21] D. J. Lythgoe, I. McClenaghan, C. A. Ramsden, J. Heterocycl. Chem.
1993, 30, 113.
[22] V. Milata, D. Ilavsky´, J. Salonˇ, Org. Prep. Proced. Int. 1999, 31, 347.
[23] J. L. Rabinowitz, E. C. Wagner, J. Amer. Chem. Soc. 1951, 73, 3030.
[24] V. Milata, D. Ilavsky´, Org. Prep. Proced. Int. 1993, 25, 703.
[25] V. Milata, D. Ilavsky´, J. Salonˇ, Bull. Soc. Chim. Belg. 1997, 106, 731.
[26] G. P. Ellis, R. T. Jones, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 903.
[27] L. Joseph, J. J. Julca, Org. Chem. 1962, 27, 1101.
Supporting information
Supporting information may be found in the online version of this
article.
[28] M. Kamel, M. I. Ali, M. Kamel, Tetrahedron 1966, 22, 3351.
[29] H. P. Schultz, Org. Synth. Coll. Voll. 1967, 4, 364.
Acknowledgements
[30] V. Milata, D. Ilavsky´, Bull. Soc. Chim. Belg. 1996, 105, 213.
[31] V. M. Reddy, K. K. Reddy, Indian J. Chem. 1979, 17B, 357.
[32] J. R. Howell, M. Rasmussen, Aust. J. Chem. 1993, 46, 1177.
[33] M. R. Haque, M. Rasmussen, Aust. J. Chem. 1994, 47, 1523.
[34] M. Begtrup, J. Elguero, R. Faure, P. Camps, C. Estopa´, D. Ilavsky´,
A. Fruchier, C. Marzin, J. de Mendoza, Magn. Reson. Chem. 1988,
26, 134.
[35] R. M. Claramunt, D. Sanz, C. Lo´pez, J. A. Jime´nez, M. L. Jimeno,
J. Elguero, A. Fruchier, Magn. Reson. Chem. 1997, 35, 35.
[36] R. M. Claramunt, C. Lo´pez, I. Alkorta, J. Elguero, R. Yang,
S. Schulman, Magn. Reson. Chem. 2004, 42, 712.
This work was supported by the DGES/MEyC (CTQ2007-62113
and CTQ2007-61901/BQU) of Spain, the Slovak Grant Agency (No.
1/0225/08) and the Science and Technology Assistance Agency
(contract no. APVT-0055-07).
ThispaperisdedicatedtoProfessorDanielBellusˇ intheoccasion
of his 70th birthday.
[37] R. M. Claramunt, C. Lo´pez, M. D. Santa María, D. Sanz, J. Elguero,
References
Prog. NMR Spectrosc. 2006, 49, 169.
[38] R. Ramaekers, L. Houben, L. Adamowicz, G. Maes, Vib. Spectrosc.
2003, 32, 185.
[1] (a) J. Elguero, C. Marzin, A. R. Katritzky, P. Linda, The Tautomerism
of Heterocycles, Academic Press: New York, 1976; (b) V. I. Minkin,
A. D. Garnovskii, J. Elguero, A. R. Katritzky, O. V. Denisko, Adv.
Heterocycl. Chem. 2000, 76, 157.
[2] E. Escande,J. Lapasset,R. Faure,E. J. Vincent,J. Elguero,Tetrahedron
1974, 30, 2903.
[3] L. Pappalardo, J. Elguero, A. Fruchier, An. Quim. 1975, 71, 598.
[4] J. Elguero, G. Llouquet, C. Marzin, Tetrahedron Lett. 1975, 46, 4085.
[5] C. Marzin, M. E. Peek, J. Elguero, H. P. Figeys, N. Defay, Heterocycles
1977, 6, 911.
[6] A. Fruchier, L. Pappalardo, J. Elguero, An. Quim. 1980, 76C, 79.
[7] A. de la Hoz, I. Almena, C. Foces-Foces, M. Ya´n˜ez, O. Mo´, M. Alcamí,
N. Jagerovic, J. J. Elguero, Phys. Chem. B 2001, 105, 12759.
[8] A. de Dios, C. Shih, B. Lo´pez de Uralde, C. Sa´nchez, M. del
Prado, L. M. Martín Cabrejas, S. Pleite, J. Blanco-Urgoiti, M. J. Lorite,
C. R. Nevill, R. Bonjouklian, J. York, M. Vieth, Y. Wang, N. Magnus,
R. M. Campbell, B. D. Anderson, D. J. McCann, D. D. Giera, P. A. Lee,
R. M. Schulz, L. C. Li, L. M. Johnson, J. A. Wolos, J. Med. Chem. 2005,
48, 2270.
[39] L. Houben, R. Ramaekers, L. Adamowicz, G. Maes, Internet Electron.
[40] R. M. Claramunt, P. Cornago, M. D. Santa María, V. Torres, E. Pinilla,
M. R. Torres, J. Elguero, Supramol. Chem. 2006, 18, 349.
[41] P. Cornago, P. Cabildo, R. M. Claramunt, L. Bouissane, E. Pinilla,
M. R. Torres, J. Elguero, New. J. Chem. 2008, in press.
[42] (a) F. H. Allen, Acta Crystallogr. Sect. B 2002, B58, 380; (b) F. H. Allen,
W. D. S. Motherwell, Acta Crystallogr., Sect. B 2002, B58, 407.
[43] (a) J. Catala´n, J. Go´mez, A. Couto, J. J. Laynez, Am. Chem. Soc. 1990,
112, 1678; (b) M. Sergent, R. Phan Tan Luu, J. Elguero, An. Quim. Int.
Ed. 1997, 93, 71.
[44] (a) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098; (b) A. D. Becke, J. Chem.
Phys. 1993, 98, 5648; (c) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys.Rev.B 1988,
37, 785; (d) R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J.Chem.Phys. 1971,
54, 724.
[45] J. W. McIver, A. K. Komornicki, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2625.
[46] M. J. Frisch,J. A. Pople,R. Krishnam,J. S. Binkley, J.Chem.Phys. 1984,
80, 3265.
[9] T. H. Grossman, D. J. Bartels, S. Mullin, C. H. Gross, J. D. Parsons,
Y. Liao, A. L. Grillot, D. Stamos, E. R. Olson, P. S. Charifson, N. Mani,
Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 657.
[47] (a) R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789; (b) F. London, J. Phys.
Radium. 1937, 8, 397.
[48] M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb,
J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin,
J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone,
B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson,
H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa,
M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene,
X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adao, J. Jaramill,
R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi,
C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth,
P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich,
A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck,
K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul,
S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko,
P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-
Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill,
B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian
03, Gaussian, Inc: Pittsburgh, 2003.
[10] T. Monsees, L. Meijer, B. Jastorff, Eur. J. Biochem. 1993, 213, 155.
[11] F. Seela, T. Wenzel, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 833.
[12] L. E. Kapinos, A. Holy´, J. Gu¨nter, H. Sigel, Inorg.Chem. 2001, 40, 2500.
[13] K. A. Ramirez-Aguilar, C. L. Moore, R. D. Kuchta, Biochemistry 2005,
44, 15585.
[14] I. Drizin, A. Gomtsyan, E. K. Bayburt, R. G. Schmidt, G. Z. Zheng,
R. J. Perner, S. DiDomenico, J. R. Koenig, S. C. Turner, T. K. Jinkerson,
B. S. Brown, R. G. Keddy, H. A. McDonald, P. Honore, C. T. Wismer,
K. C. Marsch, J. M. Wetter, J. S. Polakowski, J. A. Segreti, M. F. Jarvis,
C. R. Faltynek, C. H. Lee, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4740.
[15] J. Beckman, K. Kinkaid, M. Hocek, T. Spratt, J. Engels, R. Cosstick,
R. D. Kuchta, Biochemistry 2007, 46, 448.
[16] S. Trivulzio, R. Colombo, G. Rossoni, E. Caironi, Pharmacol. Res.
Commun. 1988, 20, 975.
[17] E. C. Banks, S. W. Doughty, S. M. Toms, R. T. Wheelhouse, A. Nicolau,
FEBS J. 2007, 274, 287.
[18] P. N. Preston, Chem. Rev. 1974, 74, 279.
c
Copyright ꢀ 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 100–104