J. Taesch et al. / Tetrahedron Letters 53 (2012) 333–337
337
Beletskaya, I.; Tyurin, V. S.; Tsivadze, A. Y.; Guilard, R.; Stern, C. Chem. Rev.
2009, 109, 1659–1713; (f) Liddell, P. A.; Kodis, G.; Moore, A. L.; Moore, T. A.;
Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7668–7669; (g) Göransson, E.; Boixel, J.;
Monnereau, C.; Blart, E.; Pellegrin, Y.; Becker, H. C.; Hammarström, L.; Odobel,
F. Inorg. Chem. 2010, 49, 9823–9832.
1, 2121–2124; (d) Groves, J. T.; Quinn, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107,
5790–5792; (e) Nesset, M. J. M.; Shokhirev, N. V.; Enemark, P. D.; Jacobson, S.
E.; Walker, F. A. Inorg. Chem. 1996, 35, 5188–5200.
11. (a) Pasternack, R. F.; Huber, P. R.; Engasser, B. G.; Francesconi, Z. L.; Gibbs, E.;
Fasella, P.; Venturo, G. C.; Hinds, L. deC J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4511–4517;
(b) Pasternack, R. F.; Francesconi, L.; Raff, D.; Spiro, E. Inorg. Chem. 1973, 12,
2606–2611; (c) Hambright, P. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith,
K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press, 2000; Vol. 3, pp 129–210.
12. (a) Zipplies, M. F.; Lee, W. A.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4433–
4445; (b) Almarsson, O.; Adalsteinsson, H.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1995,
117, 4524–4532.
13. Lindsey, J. S.; Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Wagner, R. W. Tetrahedron 1994, 50,
8941–8968.
14. Steiger, B.; Anson, F. C. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 269–272.
15. Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7519–7520.
16. Yu, H. Z.; Baskin, J. S.; Steiger, B.; Anson, F. C.; Zewail, A. H. J. Am. Chem. Soc.
1999, 121, 484–485.
17. (a) Lipstamn, S.; Goldberg, I. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 4596–4606; (b)
Alessio, E.; Geremia, S.; Mestroni, S.; Srnova, I.; Slouf, M.; Gianferrara, T.; Prodi,
A. Inorg. Chem. 1999, 38, 2527–2529; (c) Casanova, M.; Zangrando, E.; Iengo, E.;
Alessio, E.; Indelli, M. T.; Scandola, F.; Orlandi, M. Inorg. Chem. 2008, 47, 10407–
10418; (d) Fujita, N.; Biradha, K.; Fujita, M.; Sakammoto, S.; Yamaguchi, K.
Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1718–1721.
3. (a) Swamy, N.; James, D.; Mhor, S. C.; Hanson, R.; Ray, R. Bioorg. Med. Chem.
2002, 10, 3237–3243; (b) Wang, H. M.; Jiang, J. Q.; Xiao, J. H.; Gao, R. L.; Lin, F.
Y.; Liu, X. Y. Chem. Biol. Interact. 2008, 172, 154–158; (c) Chaleix, V.; Sol, V.;
Krausz, P. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2977–2979; (d) Sol, V.; Lamarche, F.;
Garcia, G.; Enache, M.; Granet, R.; Guilloton, M.; Blais, J. C.; Krausz, P. Bioorg.
Med. Chem. 2006, 14, 1364–1377; (e) Schneider, R.; Schmitt, F.; Frochot, C.; Fort,
Y.; Lourette, N.; Guillemin, F.; Muller, F.; Barberi-Heyob, M. Bioorg. Med. Chem.
2005, 12, 2799–2808; (f) Ethirajan, M.; Chen, Y.; Joshi, P.; Pandey, R. K. Chem.
Soc. Rev. 2011, 40, 340–362.
4. (a) Goldberg, I. Chem. Commun. 2005, 1243–1254; (b) Goldberg, I. Cryst. Eng.
Commun. 2008, 10, 637–645; (c) Chou, J. H.; Kosal, M. E.; Nalwa, H. S.; Rakow,
N. A.; Suslick, K. S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M.,
Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 6, pp 43–128; (d)
Wilson, S. R. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 283–291; (e) Hosseini, M. W. Acc. Chem.
Res. 2005, 38, 313–323; (f) Suslick, K. S.; Bhyrappa, P.; Chou, J. H.; Kosal, M. E.;
Nakagaki, S.; Smithenry, D. W.; Wilson, S. R. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 283–291;
(g) Choi, E. Y.; Barron, P. M.; Novoty, R. W.; Son, H. T.; Hu, C.; Choe, W. Inorg.
Chem. 2009, 48, 426–428.
5. (a) Rothemund, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 625–627; (b) Rothemund, P. J.
Am. Chem. Soc. 1939, 61, 2912.
6. (a) Adler, A. D.; Longo, F. R.; Finarelli, J. D.; Goldmacher, J.; Assour, J.; Korsakoff,
L. J. Org. Chem. 1967, 32, 476.
7. (a) Wagner, R. W.; Lawrence, D. S.; Lindsey, J. S. Tetrahedron Lett. 1987, 28,
3069–3070; (b) Lindsey, J. S.; Hsu, H. C.; Schreiman, J. C. Tetrahedron Lett. 1986,
27, 4969–4970; (c) Lindsey, J. S.; Schreiman, J. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.;
Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827–836; (d) Dogutan, D. K.; Ptaszek,
M.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 6187–6201; (e) Lindsey, J. S. Acc. Chem.
Res. 2010, 43, 300–311.
8. (a) Lindsey, J. S.; Wagner, R. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 828–836; (b) Wagner, R.
W.; Ruffing, J.; Breakwell, B. V. J.; Lindsey, J. S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1703–
1706.
18. (a) de Freitas Silva, G.; da Silva, D. C.; Guimarães, A. S.; do Nascimento, E.;
Rebouças, J. S.; de Araujo, M. P.; de Carvalho, M. E. M. D.; Idemory, Y. M. J. Mol.
Catal. A: Chem. 2007, 266, 274–283; (b) Umezawa, N.; Matsumoto, N.; Iwama,
S.; Kato, N.; Higuchi, T. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18(6340), 6350.
19. Nakayama, T. A.; Khorana, H. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 4953–4956.
20. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457–2483.
21. Coppola, G. M.; Gong, Y. Org. Prep. Proced. Int. 2007, 39, 199–202.
_
´
22. Bartczak, T. J.; Wołowiec, S.; Latos-Grazynski, L. Inorg. Chim. Acta 1998, 277,
242–246.
23. Guthikonda, R. N.; Cama, L. D.; Quesada, M.; Woods, M. F.; Salzmann, T. N.;
Christensen, B. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 871–880.
24. Ishiyama, T.; Murata, M.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 7508–7510.
25. Ohe, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Org.Chem. 1993, 58, 2201–2208.
26. (a) Nguyen, H. N.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11818–
11819; (b) Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461–1473.
27. Billingsley, K.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3358–3366.
28. Borbas, K. E.; Mroz, P.; Hamblin, M. R.; Lindsey, J. S. Bioconjugate Chem. 2006,
17, 638–653.
9. Camenzind, M. J.; James, B. R.; Dolphin, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986,
1137–1139.
10. (a) Funyu, S.; Isobe, T.; Takagi, S.; Tryk, D. A.; Inoue, H. J. Am. Chem. Soc. 2003,
125, 5734–5740; (b) Ishikawa, A.; Sakaki, S. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 4774–
4785; (c) Collman, J. P.; Zhong, M.; Wang, Z.; Rapta, M.; Rose, E. Org. Lett 1999,