83602-77-1Relevant articles and documents
Synthesis of Amino Alcohols of the Cyclododecane and Decahydro-1,4-ethanonaphthalene Series
Alimardanov, H. M.,Babayev, N. R.,Ismailova, Sh. I.,Sadigov, O. A.
, p. 1001 - 1005 (2020/07/25)
Abstract: 2-Aminocyclododecan-1-ol and 6(3)-aminodecahydro-1,4-ethanonaphthalen-5(2)-ols (mixture of isomers) were synthesized in two steps via oxidative hydroxybromination of cyclododecene and 1,2,3,4,4a,5,6,8a(1,4,4a,5,6,7,8,8a)-octahydro-1,4-ethanonaph
One-pot synthesis of α-bromo- and α-azidoketones from olefins by catalytic oxidation with in situ-generated modified IBX as the key reaction
Chandra, Ajeet,Parida, Keshaba Nanda,Moorthy, Jarugu Narasimha
supporting information, p. 5827 - 5832 (2017/09/09)
Simple one-pot protocols for the syntheses of α-bromoketones and α-azidoketones starting from olefins have been developed by employing catalytic oxidation of the intermediary bromohydrins with in situ-generated modified IBX as the key reaction. The improved procedure involves initial formation of bromohydrin by the reaction of olefin with NBS in acetonitrile-water mixture (1:1) at rt followed by oxidation with in situ-generated 3,4,5,6-tetramethyl-2-iodoxybenzoic acid (TetMe-IBX), produced in catalytic amounts from 3,4,5,6-tetramethyl-2-iodobenzoic and Oxone. α-Bromoketones are further converted in the same pot to the corresponding α-azidoketones using NaN3/NaHCO3. The one-pot conversions are versatile for a variety of olefins that include cyclic as well as acyclic aliphatic olefins and electron-rich and electron-deficient styrenes. Chemoselective bromohydroxylation of electron-rich double bond and subsequent oxidation to the α-bromoketone is demonstrated for a substrate that contains both electron-rich and deficient double bonds.
Switching the reaction pathways of electrochemically generated β-haloalkoxysulfonium ions - Synthesis of halohydrins and epoxides
Shimizu, Akihiro,Hayashi, Ryutaro,Ashikari, Yosuke,Nokami, Toshiki,Yoshida, Jun-Ichi
supporting information, p. 242 - 248 (2015/06/01)
β-Haloalkoxysulfonium ions generated by the reaction of electrogenerated Br+ and I+ ions stabilized by dimethyl sulfoxide (DMSO) reacted with sodium hydroxide and sodium methoxide to give the corresponding halohydrins and epoxides, respectively, whereas the treatment with triethylamine gave α-halocarbonyl compounds.
MASSENSPEKTREN ALICYCLISCHER VERBINDUNGEN, VIII; trans-1-BROM-2-HYDROXYCYCLOALKANE UND trans-1-BROM-2-METHOXYCYCLOALKANE
Remane, H.,Haufe, G.
, p. 145 - 154 (2007/10/02)
Die massenspektrometrische Fragmentierung der trans-1-Brom-2-hydroxycycloalkane und der trans-1-Brom-2-methoxycycloalkane der Ringgroessen C5 bis C8 und C12 wird diskutiert und mit der Fragmentierung der Bromcycloalkane, der Hydroxycycloalkane bzw. der Methoxycycloalkane gleicher Ringgroesse verglichen.Die dominierenden Zerfallsreaktionen sind einmal die Abspaltung der funktionellen Gruppen unter Bildung der Fragmente M-H2O, M-HOCH3 bzw.M-Br.Zum anderen der Abbau des Rings unter Bildung der Fragmente C3H4X (X=Br, OH, OCH3).Die Intensitaeten der wichstigten Fragmente zeigen eine deutliche Abhaengigkeit von der Ringgroesse.Die Unterschiede in den Intensitaeten von cis- und von trans-1-Brom-2-hydroxycyclododecan sowie von cis- und von trans-1-Brom-2-methoxycyclododecan erlauben die prinzipielle Unterscheidung der Isomeren an Hand ihrer Massenspektren.Aus dem Vergleich der Fragmentierung der bifunktionellen 1-Brom-2-hydroxycycloalkane bzw. der 1-Brom-2-methoxycycloalkane mit der Fragmentierung der monofunktionellen Verbidungen kann der Schluss gezogen werden, dass sich die funktionellen Gruppen beim massenspektrometrischen Abbau beeinflussen.