10.1002/chem.201901633
Chemistry - A European Journal
COMMUNICATION
Cornell Univ. Press, Ithaca, 1969; f) G. A. Olah, R. Malhorta, S. C. Narang,
Nitration: Methods and Mechanisms, VCH, Weinheim, 1989.
Sieser, M. T. Maloney, E. Chisowa, S. J. Brenek, S. Monfette, J. J.
Salisbury, N. M. Do, R. A. Singer, Org. Process Res. Dev. 2018, 22, 527-
534.
[2] G. A. Olah, S.J. Kuhn, Friedel-Crafts and Related Reactions, Interscience
(Wiley), New York, 1964, pp. 1393-1491.
[13] a) R. E. Maleczka, F. Shi, D. Holmes, M. R. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2003,
125, 7792-7793; b) C. C. Tzschucke, J. M. Murphy, J. F. Hartwig, Org. Lett.
2007, 9, 761-764; c) J. M. Murphy, X. Liao, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc.
2007, 129, 15434-15435; d) B. M. Partridge, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2013,
15, 140-143; e) T. Furuya, T. Ritter, Org. Lett. 2009, 11, 2860-2863; f) C.
W. Liskey, X. Liao, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11389-
11391; g) N. D. Litvinas, P. S. Fier, J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int.
Ed. 2012, 51, 536-539; Angew. Chem. 2012, 124, 551-554; h) T. Liu,
X. Shao, Y. Wu, Q. Shen, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 540-543;
Angew. Chem. 2012, 124, 555-558; i) P. S. Fier, J. F. Hartwig, Angew.
Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2092-2095; Angew. Chem. 2013, 125, 2146-2149;
j) D. W. Robbins, J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 933-
937; Angew. Chem. 2013, 125, 967-971; k) Z.-T. He, H. Li, A. M. Haydl,
G. T. Whiteker, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 17197-17202;
l) H. Tajuddin, L. Shukla, A. C. Maxwell, T. B. Marder, P. G. Steel, Org. Lett.
2010, 12, 5700-5703; m) P. Harrisson, J. Morris, T. B. Marder, P. G.
Steel, Org. Lett. 2009, 11, 3586-3589; n) P. Harrisson, J. Morris, P. G.
Steel, T. B. Marder, Synlett 2009, 2009, 147-150; o) A. Joliton, E. M.
Carreira, Org. Lett. 2013, 15, 5147-5149; p) S. Yoshida, K. Shimomori, T.
Nonaka, T. Hosoya, Chem. Lett. 2015, 44, 1324-1326; q) L. Xu, S. Ding, P.
Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1822-1826; Angew. Chem. 2014, 126,
1853-1857; r) R. Srinivasan, A. G. Coyne, C. Abell, Chem. Eur. J. 2014, 20,
11680-11684.
[3] H. S. Fry, J. Am. Chem. Soc. 1916, 38, 1327-1333.
[4] a) M. Nose, H. Suzuki, H. Suzuki, J. Org. Chem. 2001, 66, 4356-4360; b) E.
D. Hughes, C. K. Ingold, R. I. Reed, J. Chem. Soc. 1950, 2400-2440.
[5] a) E. F. V. Scriven, G. Jones, Comprehensive Heterocyclic Chemistry (Eds.:
A. J. Boulton, A. McKillop), Pergamon, Oxford, 1984, pp. 1-65; b) D. L.
Comins, S. P. Joseph, Comprehensive Heterocyclic Chemistry II (Eds.: A.
R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven), Pergamon, Oxford, 1996, pp. 37-
89.
[6] a) M. J. S. Dewar, P. M. Maitlis, J. Chem. Soc. 1957, 944-949; b) L. Paloque,
P. Verhaeghe, M. Casanova, C. Castera-Ducros, A. Dumètre, L. Mbatchi,
S. Hutter, M. Kraiem-M'Rabet, M. Laget, V. Remusat, S. Rault, P. Rathelot,
N. Azas, P. Vanelle, Eur. J. Med. Chem. 2012, 54, 75-86.
[7] a) X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed.
2009,48, 5094-5115; Angew. Chem. 2009, 121, 5196-5217; b) O. Saidi, J.
Marafie, A. E. W. Ledger, P. M. Liu, M. F. Mahon, G. Kociok-Köhn, M. K.
Whittlesey, C. G. Frost, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19298-19301; c) O.
Daugulis, V. G. Zaitsev, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4046-4048;
Angew. Chem. 2005, 117, 4114-4116; d) R. J. Phipps, M. J. Gaunt, Science
2009, 323, 1593-1597; e) A. Dey, S. K. Sinha, T. K. Achar, D. Maiti, Angew.
Chem.
Int.
Ed.
10.1002/anie.201812116;
Angew.
Chem.
10.1002/ange.201812116. f) N. Hofmann, L. Ackermann, J. Am. Chem. Soc.
2013, 135, 5877-5884.
[8] a) Z. Fan, J. Ni, A. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 8470-8475; b) Z.
Fan, J. Li, H. Lu, D.-Y. Wang, C. Wang, M. Uchiyama, A. Zhang, Org. Lett.
2017, 19, 3199-3202; c) Z. Fan, H. Lu, A. Zhang, J. Org. Chem. 2018, 83,
3245-3251.
[14] S.-J. Ahn, C.-Y. Lee, N.-K. Kim, C.-H. Cheon, J. Org. Chem. 2014, 79,
7277-7285.
[15] a) P. Y. S. Lam, Synthetic Methods in Drug Discovery: Volume 1 (Eds: D.
C. Blackmore, P. M. Doyle, Y. M. Fobian), RSC, 2016, pp. 242-273; b) J.
C. Vantourout, H. N. Miras, A. Isidro-Llobet, S. Sproules, A. J. B. Watson,
J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 4769-4779.
[9] a) G. Yan, M. Yang, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2554-2566; b) L.-R. Song,
Z. Fan, A. Zhang, Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 1351-1361.
[10] a) S. Rozen, M. Carmeli, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8118-8119; b) K.
R. Reddy, C. U. Maheswari, M. Venkateshwar, M. L. Kantam, Adv. Synth.
Catal. 2009, 351, 93-96; c) G. K. S. Prakash, C. Panja, T. Mathew, V.
Surampudi, N. A. Petasis, G. A. Olah, Org. Lett. 2004, 6, 2205-2207; d) S.
Salzbrunn, J. Simon, G. K. Surya Prakash, N. A. Petasis, G. A. Olah,
Synlett 2000, 2000, 1485-1487; e) K. Tani, K. Lukin, P. E. Eaton, J. Am.
Chem. Soc. 1997, 119, 1476-1477; f) B. P. Fors, S. L. Buchwald, J. Am.
Chem. Soc. 2009, 131, 12898-12899; g) S. Manna, S. Maity, S. Rana, S.
Agasti, D. Maiti, Org. Lett. 2012, 14, 1736-1739; h) G. K. S. Prakash, T.
Mathew, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1726-1728; Angew. Chem. 2010,
122, 1771-1773; i) S. Saito, Y. Koizumi, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4715-
4717; j) H. Yang, Y. Li, M. Jiang, J. Wang, H. Fu, Chem. Eur. J. 2011, 17,
5652-5660; k) Y. Guobing, Z. Ling, Y. Jian, Lett. Org. Chem. 2012, 9, 133-
137; k) W. Zhu-Qing, G. Meng-Ping, W. Yong-Ju, S. Xiu-Li, L. Mei-Yun, Z.
Xiu-Ling, Lett. Org. Chem. 2018, 15, 891-894; l) J. P. Das, P. Sinha, S. Roy,
Org. Lett. 2002, 4, 3055-3058; m) S. Manna, S. Jana, T. Saboo, A. Maji, D.
Maiti, Chem. Commun. 2013, 49, 5286-5288; n) G. A. Molander, L. N.
Cavalcanti, J. Org. Chem. 2012, 77, 4402-4413; o) X.-F. Wu, J. Schranck,
H. Neumann, M. Beller, Chem. Commun. 2011, 47, 12462-12463; p) F. M.
Beringer, A. Brierley, M. Drexler, E. M. Gindler, C. C. Lumpkin, J. Am.
Chem. Soc. 1953, 75, 2708-2712; q) M. Reitti, P. Villo, B. Olofsson, Angew.
Chem. Int. Ed. 2016, 55, 8928-8932; Angew. Chem. 2016, 128, 9074-9078;
r) C. Zhu, J. R. Falck, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2395-2410.
[16] a) Amgen Inc. WO2008/137027 A2, 2008; b) K. V. Chuang, M. E. Kieffer,
S. E. Reisman, Org. Lett. 2016, 18, 4750-4753; c) BASF AG, US6479436
B1, 2002; d) H.-Y. Lee, J.-Y. Chang, C.-Y. Nien, C.-C. Kuo, K.-H. Shih, C.-
H. Wu, C.-Y. Chang, W.-Y. Lai, J.-P. Liou, J. Med. Chem. 2011, 54, 8517-
8525.
[17] L. Achremowicz, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2433-2434.
[18] a) G. H. Zohuri, S. M. Seyedi, R. Sandaroos, S. Damavandi, A. Mohammadi,
Catal. Lett. 2010, 140, 160-166; b) Y. Yang, Y.-J. Gong, A. Litvinov, H.-K.
Liu, F. Yang, X.-C. Su, D. Goldfarb, Phys. Chem. Chem. Phys. 2017, 19,
26944-26956.
[19] T. M. Figueira-Duarte, K. Müllen, Chem. Rev. 2011, 111, 7260-7314.
[20] J. Frommer, B. Karg, K. Weisz, S. Müller, Org. Biomol. Chem. 2018, 16,
7663-7673.
[21] E. Hartmann, S. E. Denmark, HeIv. Chim. Acta 2017, 100, e1700158.
[22] a) S. Balabanov, M. Braig, T. H. Brümmendorf, Drug Discovery Today:
Technol. 2014, 11, 89-99; b) E. Weisberg, P. Manley, J. Mestan, S. Cowan-
Jacob, A. Ray, J. D. Griffin, Br. J. Cancer. 2006, 94, 1765-1769.
[23] Novartis Pharma AG, WO2006/135640, 2006.
[24] J. Gui, C.-M. Pan, Y. Jin, T. Qin, J. C. Lo, B. J. Lee, S. H. Spergel, M. E.
Mertzman, W. J. Pitts, T. E. La Cruz, M. A. Schmidt, N. Darvatkar, S. R.
Natarajan, P. S. Baran, Science 2015, 348, 886-891.
[11] a) T. Ishiyama, J. Takagi, K. Ishida, N. Miyaura, N. R. Anastasi, J. F. Hartwig,
J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390-391; b) T. Ishiyama, J. Takagi, J. F.
Hartwig, N. Miyaura, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3056-3058; Angew.
Chem. 2002, 114, 3182-3184; c) J.-Y. Cho, M. K. Tse, D. Holmes, R. E.
Maleczka, M. R. Smith, Science 2002, 295, 305-308; d) T. Ishiyama, N.
Miyaura, J. Organomet. Chem. 2003, 680, 3-11; e) J. F. Hartwig, Acc.
Chem. Res. 2012, 45, 864-873; f) J. F. Hartwig, Chem. Soc. Rev. 2011, 40,
1992-2002; g) I. A. I. Mkhalid, J. H. Barnard, T. B. Marder, J. M. Murphy, J.
F. Hartwig, Chem. Rev. 2010, 110, 890-931; h) T. Ishiyama, N. Miyaura, in
Pure Appl. Chem. 2006, 78, 1369-1375; i) L. Xu, G. Wang, S. Zhang, H.
Wang, L. Wang, L. Liu, J. Jiao, P. Li, Tetrahedron 2017, 73, 7123-7157.
[12] a) J. J. Douglas, B. W. V. Adams, H. Benson, K. Broberg, P. M. Gillespie,
O. Hoult, A. K. Ibraheem, S. Janbon, G. Janin, C. D. Parsons, R. C.
Sigerson, D. J. Klauber, Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 62-68; b) J. E.
This article is protected by copyright. All rights reserved.