10.1002/anie.201908964
Angewandte Chemie International Edition
COMMUNICATION
[9]
a) N. M. Di Bartolo, A. M. Sargeson, T. M. Donlevy, S. V. Smith, J. Chem.
Soc., Dalton Trans. 2001, 2303; b) S. D. Voss, S. V. Smith, N. Dibartolo,
L. J. McIntosh, E. M. Cyr, A. A. Bonab, J. L. J. Dearling, E. A. Carter, A.
J. Fischman, S. T. Treves, S. D. Gillies, A. M. Sargeson, J. S. Huston, A.
B. Packard, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 17489-17493; c)
H. Cai, J. Fissekis, P. S. Conti, Dalton Trans. 2009, 5395-5400; d) M. S.
Cooper, M. T. Ma, K. Sunassee, K. P. Shaw, J. D. Williams, R. L. Paul,
P. S. Donnelly, P. J. Blower, Bioconjugate Chem. 2012, 23, 1029-1039.
Experimental Section
See supporting information for experimental details.
Acknowledgements
[10] a) P. S. Donnelly, J. M. Harrowfield, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002,
906-913; b) M. T. Ma, M. S. Cooper, R. L. Paul, K. P. Shaw, J. A. Karas,
D. Scanlon, J. M. White, P. J. Blower, P. S. Donnelly, Inorg. Chem. 2011,
50, 6701-6710; c) M. T. Ma, J. A. Karas, J. M. White, D. Scanlon, P. S.
Donnelly, Chem. Commun. 2009, 3237-3239; d) B. M. Paterson, K. Alt,
C. M. Jeffery, R. I. Price, S. Jagdale, S. Rigby, C. C. Williams, K. Peter,
C. E. Hagemeyer, P. S. Donnelly, Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53,
6115-6119.
Financial support from The National Health and Medical
Research Council (Australia), Australian Research Council and
the Australian Cancer Research Foundation. Clarity
Pharmaceuticals for partial financial support of aspects of this
research.
[11] R. J. Hicks, P. Jackson, G. Kong, R. E. Ware, M. S. Hofman, D. A.
Pattison, T. A. Akhurst, E. Drummond, P. Roselt, J. Callahan, R. Price,
C. M. Jeffery, E. Hong, W. Noonan, A. Herschtal, L. J. Hicks, A. Hedt, M.
Harris, B. M. Paterson, P. S. Donnelly, J. Nucl. Med. 2019, 60, 777-785.
[12] S. A. Kularatne, Z. Zhou, J. Yang, C. B. Post, P. S. Low, Mol.
Pharmaceutics 2009, 6, 790-800.
Keywords: bioinorganic chemistry • copper • macrocyclic
ligands • imaging agents • radiopharmaceuticals
[1]
[2]
A. Afshar-Oromieh, J. W. Babich, C. Kratochwil, F. L. Giesel, M. Eisenhut,
K. Kopka, U. Haberkorn, Journal of Nuclear Medicine 2016, 57, 79S-89S.
a) M. I. Davis, M. J. Bennett, L. M. Thomas, P. J. Bjorkman, Proc. Natl.
Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 5981-5986; bM. N. Pangalos, J.-M. Neefs,
M. Somers, P. Verhasselt, M. Bekkers, L. Van der Helm, E. Fraiponts, D.
Ashton, R. D. Gordon, J. Biol. Chem. 1999, 274, 8470-8483.
[13] M. Benesova, U. Bauder-Wuest, M. Schaefer, K. D. Klika, W. Mier, U.
Haberkorn, K. Kopka, M. Eder, J. Med. Chem. 2016, 59, 1761-1775.
[14] B. M. Paterson, P. Roselt, D. Denoyer, C. Cullinane, D. Binns, W.
Noonan, C. M. Jeffery, R. I. Price, J. M. White, R. J. Hicks, P. S. Donnelly,
Dalton Trans. 2014, 43, 1386-1396.
[3]
[4]
J. Zhou, J. H. Neale, M. G. Pomper, A. P. Kozikowski, Nat. Rev. Drug
Discovery 2005, 4, 1015-1026.
[15] a) Z. Liu, G. Niu, J. Shi, S. Liu, F. Wang, S. Liu, X. Chen, Eur. J. Nucl.
Med. Mol Imaging 2009, 36, 947-957; b) C. Liolios, M. Schaefer, U.
Haberkorn, M. Eder, K. Kopka, Bioconjugate Chem. 2016, 27, 737-751;
c) M. Schaefer, U. Bauder-Wuest, K. Leotta, F. Zoller, W. Mier, U.
Haberkorn, M. Eisenhut, M. Eder, Eur. J. Nucl. Med. Mol Imaging
Research 2012, 2, 23, 11.
a) A. P. Kozikowski, F. Nan, P. Conti, J. Zhang, E. Ramadan, T. Bzdega,
B. Wroblewska, J. H. Neale, S. Pshenichkin, J. T. Wroblewski, J. Med.
Chem. 2001, 44, 298-301; b) S. R. Banerjee, C. A. Foss, M. Castanares,
R. C. Mease, Y. Byun, J. J. Fox, J. Hilton, S. E. Lupold, A. P. Kozikowski,
M. G. Pomper, J. Med. Chem. 2008, 51, 4504-4517; c) C. Barinka, Y.
Byun, C. L. Dusich, S. R. Banerjee, Y. Chen, M. Castanares, A. P.
Kozikowski, R. C. Mease, M. G. Pomper, J. Lubkowski, J. Med. Chem.
2008, 51, 7737-7743; d) K. P. Maresca, S. M. Hillier, G. Lu, J. C. Marquis,
C. N. Zimmerman, W. C. Eckelman, J. L. Joyal, J. W. Babich, Inorg. Chim.
Acta 2012, 389, 168-175.
[16] a) D. J. Bacich, J. T. Pinto, W. P. Tong, W. D. W. Heston, Mamm.
Genome 2001, 12, 117-123; b) S. M. Hillier, K. P. Maresca, F. J. Femia,
J. C. Marquis, C. A. Foss, N. Nguyen, C. N. Zimmerman, J. A. Barrett,
W. C. Eckelman, M. G. Pomper, J. L. Joyal, J. W. Babich, Cancer Res.
2009, 69, 6932-6940.
[5]
[6]
a) C. S. Cutler, H. M. Hennkens, N. Sisay, S. Huclier-Markai, S. S.
Jurisson, Chem. Rev. 2013, 113, 858-883; b) C. F. Ramogida, C. Orvig,
Chem. Commun. 2013, 49, 4720-4739; c) P. J. Blower, Dalton Trans.
2015, 44, 4819-4844.
a) M. Eder, M. Schaefer, U. Bauder-Wuest, W.-E. Hull, C. Waengler, W.
Mier, U. Haberkorn, M. Eisenhut, Bioconjugate Chem. 2012, 23, 688-
697; b) A. Afshar-Oromieh, A. Malcher, M. Eder, M. Eisenhut, H. G.
Linhart, B. A. Hadaschik, T. Holland-Letz, F. L. Giesel, C. Kratochwil, S.
Haufe, U. Haberkorn, C. M. Zechmann, Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging
2013, 40, 486-495; c) M. Weineisen, M. Schottelius, J. Simecek, R. P.
Baum, A. Yildiz, S. Beykan, H. R. Kulkarni, M. Lassmann, I. Klette, M.
Eiber, M. Schwaiger, H.-J. Wester, J. Nucl. Med. 2015, 56, 1169-1176;
d) M. S. Hofman, J. Violet, R. J. Hicks, J. Ferdinandus, S. Ping Thang, T.
Akhurst, A. Iravani, G. Kong, A. Ravi Kumar, D. G. Murphy, P. Eu, P.
Jackson, M. Scalzo, S. G. Williams, S. Sandhu, Lancet Oncology 2018,
19, 825-833.
[7]
[8]
a) I. Novak-Hofer, A. P. Schubiger, Eur. J. Nucl. Med. 2002, 29, 821; b)
J. M. Connett, C. J. Anderson, L.-W. Guo, S. W. Schwarz, K. R. Zinn, B.
E. Rogers, B. A. Siegel, G. Philpott, M. J. Welch, Proc. Natl. Acad. Sci.
U. S. A. 1996, 93, 6814-6818; c) C. J. Anderson, J. M. Connett, S. W.
Schwarz, P. A. Rocque, L. W. Guo, G. W. Philpott, K. R. Zinn, C. F.
Meares, M. J. Welch, J. Nucl. Med. 1992, 33, 1685-1690.
a) P. V. Bernhardt, R. Bramley, L. M. Engelhardt, J. M. Harrowfield, D. C.
R. Hockless, B. R. Korybut-Daszkiewicz, E. R. Krausz, T. Morgan, A. M.
Sargeson, et al., Inorg. Chem. 1995, 34, 3589-3599; b) P. S. Donnelly,
J. M. Harrowfield, B. W. Skelton, A. H. White, Inorg. Chem. 2000, 39,
5817-5830; c) P. S. Donnelly, J. M. Harrowfield, B. W. Skelton, A. H.
White, Inorg. Chem. 2001, 40, 5645-5652.
This article is protected by copyright. All rights reserved.