The Journal of Organic Chemistry
Article
(5) Oh, H. K.; Jin, Y.; Sung, D. D.; Lee, I. Org. Biomol. Chem. 2005, 3,
1240−1244.
(29) (a) Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215−
241. (b) Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4,
1849−1868.
(30) (a) Curtiss, L. A.; McGrath, M. P.; Blaudeau, J. P.; Davis, N. E.;
Binning, R. C., Jr.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 6104−6113.
(b) Clark, T.; Chandrasekar, G. W., J.; Schleyer, P. v. R. J. Comput.
Chem. 1983, 4, 294−301.
(31) Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys.
2010, 132, 154104−154122.
(32) Goerigk, L.; Grimme, S. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 107−
126.
(33) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154−
2161.
(34) Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105,
2999−3093.
(35) Wilson, E. B. J. Chem. Phys. 1962, 36, 2232−2233.
(36) Politzer, P. In Chemical Applications of Atomic and Molecular
Electrostatic Potentials; Politzer, P., Truhlar, D. G., Eds.; Plenum Press:
New York, 1981; p 7.
(37) (a) Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys.
1985, 83, 735−746. (b) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem.
Rev. 1988, 88, 899−926.
(38) (a) Hirshfeld, F. L. Theor. Chem. Acc. 1977, 44, 129−138.
(b) Ritchie, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1829−1837. (c) Ritchie,
J. P.; Bachrach, S. M. J. Comput. Chem. 1987, 8, 499−509.
(39) Hammett, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 96−103.
(40) Hansch, C.; Leo, A.; Taft, W. Chem. Rev. 1991, 91, 165−195.
(41) Ivanova, E. V.; Muchall, H. D. J. Phys. Chem. 2007, 111, 10824−
10833.
(6) Castro, E. A.; Cubillos, M.; Iglesias, R.; Santos, J. G. Int. J. Chem.
Kinet. 2012, 44, 604−611.
(7) Sung, K.; Zhuang, B.-R.; Huang, P.-M.; Jhong, S. W. J. Org. Chem.
2008, 73, 4027−4033.
(8) Lee, H. W.; Oh, H. K. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 475−
478.
(9) Bunnett, J. F.; Davis, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 665−674.
(10) Jencks, W. P.; Carriuolo, J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 675−681.
(11) Bruice, T. C.; Mayahi, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3067−
3071.
(12) Williams, A. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 387−392.
(13) Castro, E. A. Chem. Rev. 1999, 99, 3505−3524.
(14) Oh, H. K.; Ku, M. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67,
8995−8998.
(15) Singleton, D. A.; Merrigan, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122,
11035−11036.
(16) (a) Um, I. H.; Min, J. S.; Ahn, J. A.; Hahn, H. J. J. Org. Chem.
2000, 65, 5659−5663. (b) Um, I. H.; Kim, K. H.; Park, H. R.; Fujio,
M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3937−3942.
(17) Ilieva, S.; Galabov, B.; Musaev, D.; Morokuma, K.; Schaefer, H.
F., III J. Org. Chem. 2003, 68, 1496−1502.
(18) Galabov, B.; Atanasov, Y.; Ilieva, S.; Schaefer, H. F., III J. Phys.
Chem. A 2005, 109, 11470−11474.
(19) Rangelov, M. A.; Vayssilov, G. N.; Yomtova, V. M.; Petkov, D.
D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4964−4965.
(20) Bruice, T. C.; Benkovic, S. J. Bioorganic Mechanisms; W. A.
Benjamin: New York, 1966; Vol. 1.
(42) (a) Perrin, D. D., Dissociation Constants of Organic Bases in
Aqueous Solution; Butterworths: London, 1965 (Supplement, 1972).
(b) Serjeant, E. P.; Dempsey, B., Ionization Constants of Organic Acids
in Aqueous Solution; Pergamon: Oxford, U.K., 1979.
(43) (a) Kanzian, T.; Nigst, T. A.; Maier, A.; Pichl, S.; Mayr, H. Eur.
J. Org. Chem. 2009, 6379−6385. (b) Ammer, J.; Baidya, M.; Kobayashi,
S.; Mayr, H. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 1029−1035. (c) Nigst, T. A.;
Antipova, A.; Mayr, H. J. Org. Chem. 2012, 77, 8142−8155.
(21) Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology; McGraw-
Hill: New York, 1969.
(22) Page, M. I.; Williams, A. Organic and Bioorganic Mechanisms;
Longmans: Harlow, U.K., 1997.
(23) (a) Ban, N.; Nissen, P.; Hanssen, J.; Moore, P. B.; Steitz, T.
Science 2000, 289, 905−920. (b) Muth, G. W.; Ortoleva-Donnely, L.;
Strobel, S. A. Science 2000, 289, 947−950.
(24) (a) Dittert, L. W.; Higuchi, T. J. Pharm. Sci. 1963, 52, 852−857.
(b) Adams, P.; Baron, F. A. Chem. Rev. 1965, 65, 567−602.
(c) Williams, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972, 808−812.
(d) Hegarty, A. F.; Frost, L. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973,
1719−1728. (e) Bergon, M.; Calmon, J.- P. Tetrahedron Lett. 1981, 22,
937−940. (f) Wentworth, P., Jr.; Datta, A.; Smith, S.; Marshall, A.;
Partridge, L. J.; Blackburn, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2315−
2316.
(25) Furuya, Y.; Goto, S.; Itoho, K.; Urasaki, I.; Morita, A.
Tetrahedron 1968, 24, 2367−2375.
(26) Furuya, Y.; Itoho, S. K.; Shibata, O.; Ohkubo, K. Chem. Lett.
1972, 1, 971−974.
(27) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.;
Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin,
K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone,
V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.;
Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa,
J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene,
M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.;
Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.;
Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.;
Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.;
Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.;
Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman,
J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.;
Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.;
Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.;
Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen,
W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 09 (Revision-
A.01); Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
(28) (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648−5652. (b) Becke,
A. D. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040−1046. (c) Lee, C. T.; Yang, W.
T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785−789.
J
dx.doi.org/10.1021/jo4002068 | J. Org. Chem. XXXX, XXX, XXX−XXX